Wyniki wyszukiwania - BazTech

Ograniczanie wyników

1 Przemysł Chemiczny

1 2019

Znaleziono wyników: 1

Liczba wyników na stronie

Wyniki wyszukiwania

Sortuj według:

Ogranicz wyniki do:

Nowatorska i wydajna synteza SV119

Bai Xueyan, Li Xiaoyang, Wu Zhiping

Przemysł Chemiczny

2019

T. 98, nr 1

122--128

Opracowano nową metodę syntezy związku SV119, syntetycznego małocząsteczkowego ligandu łączącego się z receptorami sigma-2 i odznaczającego się dużym powinowactwem do tych receptorów. Zaletami tej metody są tanie surowce i niewielkie straty półproduktu podczas oczyszczania. Co więcej, redukcję można przeprowadzić wg uproszczonej procedury przy użyciu izopropanolanu glinu, zapewniającego dużą wydajność reakcji (62%). Opracowana metoda syntezy okazała się przydatna do przemysłowej produkcji związku SV119, który następnie poddano ocenie biologicznej i wykorzystano do dalszych badań.

N-(9-(6-Aminohexyl)-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-yl)-N-(2- methoxy-5-methylphenyl)carbamate hydrochloride (SV119) was synthesized by subsequent reaction of CO(CH₂COOH)₂, pentanedial and PhNH₂·HCl in aq. soln. in presence of AcONa at 0°C, isolation of raw 9-benzyl-9-azabicyclo[ 3.3.1]nonan-3-one, its conversion with Al(O-i-Pr)₃ to 9-benzyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-ol at 110°C for 6 h, and then to 9-benzyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-yl- 2-methoxy-5-methylphenylcarbamate by reaction with 2-methoxy-5-methylphenylisocyanate and SnBu2(OAc)₂ at room temp. The carbamate was converted to 9-azabicyclo[ 3.3.1]nonan-3-yl-2-methoxy-5-methylphenylcarbamate by reacting with ammonium formate on Pd(OH)₂/C under boiling in MeOH/EtOAc soln. and finally to the title compd. by conversion with an N-(6-bromoalkyl)phthalimide and with NH₂NH₂ under reflux in EtOH for 2 h. The total yield of the synthetic was 62%. The structure of all intermediates and final product was confirmed with ¹H-NMR and IR spectra and by elementary anal.