Wyniki wyszukiwania - BazTech

1

Chromatografia gazowa - sposoby identyfikacji i oznaczania wybranych składników wód toaletowych

Tkaczyk Anna, Matczuk Magdalena, Ruzik Lena

Laboratorium - Przegląd Ogólnopolski

|

2022

|

nr 1

50--55

PL

Badania lotnych związków chemicznych w złożonych mieszaninach takich jak wody toaletowe najczęściej wykonywane są za pomocą techniki chromatografii gazowej. Po przeprowadzeniu przeglądu składów chemicznych dwudziestu losowo wybranych wód toaletowych sporządzono listę najczęściej występujących związków zapachowych, tj.: limonenu, linalolu, cytronellolu oraz izoeugenolu. Celami pracy były: rozdzielenie, identyfikacja i oznaczenie wybranych lotnych składników w produktach perfumeryjnych. Badania prowadzone były za pomocą techniki chromatografii gazowej z detektorem płomieniowo-jonizacyjnym.

EN

A literature review proves that gas chromatography has been used the most commonly to determine volatile chemical substances in complex mixtures such as toilet waters. The purpose of the study was to separate, identify and determine volatile compounds in perfume products. It was carried out with the use of gas chromatography with a flame ionization detector.

2

Dobre praktyki w analityce związków zapachowych żywności

Marcinkowska Monika, Wieczorek Martyna, Jeleń Henryk

Analityka : nauka i praktyka

|

2020

|

nr 3

4--11

PL

Identyfikacja związków odpowiedzialnych za zapach danego produktu jest niezwykle wymagającym obszarem chemii analitycznej, gdzie granice wykrywalności determinuje ludzki nos.

3

Chromatografia gazowa - sposoby identyfikacji i oznaczania wybranych składników wód toaletowych

Tkaczyk A., Matczuk M., Ruzik L.

Laboratorium - Przegląd Ogólnopolski

|

2018

|

nr 3

39--45

PL

Badania lotnych związków chemicznych w złożonych mieszaninach takich jak wody toaletowe najczęściej wykonywane są za pomocą techniki chromatografii gazowej. Po przeprowadzeniu przeglądu składów chemicznych dwudziestu losowo wybranych wód toaletowych sporządzono listę najczęściej występujących związków zapachowych, tj.: limonenu, linalolu, cytronellolu oraz izoeugenolu. Celami pracy były: rozdzielenie, identyfikacja i oznaczenie wybranych lotnych składników w produktach perfumeryjnych. Badania prowadzone były za pomocą techniki chromatografii gazowej z detektorem płomieniowo-jonizacyjnym.

EN

A literature review proves that gas chromatography has been used the most commonly to determine volatile chemical substances in complex mixtures such as toilet waters. The purpose of the study was to separate, identify and determine volatile compounds in perfume products. It was carried out with the use of gas chromatography with a flame ionization detector.

4

Efficient methods for synthesis of florol and its derivatives

Jaśkowska J., Chorabik K., Majka Z.

Czasopismo Techniczne. Chemia

|

2015

|

R. 112, z. 1-Ch

29--36

EN

The paper describes and compares the two methods of synthesis of florol (1) (4-methyl-2-(2-methylpropyl) tetrahydro-2H-pyran-4-ol) by the Prins reaction. The first method involves the reaction for obtaining 1 in methylene chloride as solvent at 60°C. The second method applies the preparation of florol (1) and other tetrahydrofuran derivatives in solvent-free conditions in room temperature.

PL

W pracy opisano i porównano dwie metody syntezy florolu (1) (4-methyl-2-(2-methylpropyl)tetrahydro2H-pyran-4-ol) na drodze reakcji Prinsa. Pierwsza metoda dotyczyła reakcji otrzymywania 1 w chlorku metylenu jako rozpuszczalniku w 60°C. Druga metoda, w warunkach bezrozpuszczalnikowych w temperaturze pokojowej, obejmowała zarówno syntezę florolu, jak i innych pochodnych tetrahydrofuranu.

5

Odczuwalna jakość powietrza a zapachy

Danielak M.

Rynek Instalacyjny

|

2012

|

Nr 7-8

74-76

PL

W artykule w odniesieniu do odczuwalnej jakości powietrza wewnętrznego poruszono wątki detekcji zapachu, zmysłu węchu, związków zapachowych, progu odczuwalności zapachów, emisji zapachów przez materiały budowlane oraz metod pomiarów zapachów.

6

Separacja związków zapachowych z roztworów wodnych metodą perwaporacji

Dawiec A., Pokomeda K., Witek-Krowiak A., Podstawczyk D.

Przemysł Chemiczny

|

2012

|

T. 91, nr 5

725-728

PL

Proces produkcji soków owocowych związany jest z fizyczną lub chemiczną utratą wielu cennych składników aromatycznych, co powoduje, że walory zapachowe i smakowe powstającego produktu są niewspółmierne z zapachem i smakiem owoców, z których został sporządzony. Jedną z metod, która jest w stanie znacząco poprawić wartości organoleptyczne soków jest perwaporacja, metoda oparta na selektywnym transporcie składnika przez membranę litą. W pracy zbadano wpływ temperatury oraz stężenia nadawy na skuteczność separacji związków zapachowych z roztworów wodnych w procesie perwaporacji.

EN

Aq. solns. of PrCOOMe, furfural and Me₂CH(CH)₂OH (fruit aroma models, concns. 0.1–2,1% by mass) were concd. by pervaporation at 40–60°C. The process efficiency depended only slightly on the concn. but increased exponentially with increasing the temp.

7

Badania uciążliwości zapachowej odlewni precyzyjnej

Faber J., Perszewska K., Żmudzińska M.

Prace Instytutu Odlewnictwa

|

2012

|

T. 52, z. 3

93-101

PL

Emisja zapachów związana z działalnością różnego rodzaju instalacji przemysłowych czy obiektów jest traktowana jako uciążliwość, a nie szkodliwość dla ludzi i środowiska. Zapach, nawet subiektywnie odczuwany jako przyjemny, przy znacznym stężeniu i dłuższym utrzymywaniu się w powietrzu staje się dokuczliwy i może być powodem złego samopoczucia oraz negatywnych emocji u ludzi przebywających w pobliżu źródła jego emisji. W zależności od stosowanej technologii i rodzaju produkcji prowadzonej w odlewni zapachy z niej emitowane mogą być odczuwane zarówno jako przyjemne lub nieprzyjemne. W artykule przedstawiono wyniki badań składu zapachów emitowanych z odlewni precyzyjnej, w której odlewy produkowane są z zastosowaniem metody wytapianych modeli.

EN

The emission of odours associated with the activities of various industrial plants and facilities is treated as a nuisance, and not as a factor harmful to humans and the environment. The smell, even when subjectively perceived as pleasant, with a significant concentration and longer persistence in the air becomes a nuisance and can cause discomfort and negative emotions in people living near the source of the emissions. Depending on the technology used and the type of production, odours emitted from a foundry can be felt both as pleasant or unpleasant. This paper presents the results of investigations regarding various composition of odours emitted from investment foundry where castings are produced from the lost wax patterns.

8

Acykliczne ketony C7-C13 i wybrane ich pochodne: synteza i aktywność biologiczna

Gibka J.

Zeszyty Naukowe. Rozprawy Naukowe / Politechnika Łódzka

|

2011

|

Z. 408

3-143

PL

Do badań nad poszukiwaniem nowych związków aktywnych biologicznie wykorzystano alifatyczne ketony C7-C13 o zróżnicowanej strukturze chemicznej. Zostały one otrzymane w wyniku zmodyfikowanej, ekologicznej metody katalitycznej ketonizacji kwasów karboksylowych. Ketony przekształcono w acetale, alkohole i ich octany oraz w estry glicydowe. Estry glicydowe wykorzystano jako substraty do syntezy aldehydów, analogów aldehydu C12 MNA, znanego z unikalnej charakterystyki zapachowej. Aldehydy przekształcono w bardziej trwałe acetale, alkohole i ich octany oraz w nitryle. Z 28 ketonów zsyntetyzowano 187 związków. Zarówno dla ketonów, jak i otrzymanych z nich związków określono czystość, parametry fizykochemiczne, potwierdzono ich strukturę metodami spektroskopowymi IR, 1H-NMR oraz dokonano oceny zapachowej, określając typ zapachu i próg jego wyczuwalności. Prawie wszystkie zsyntetyzowane związki były obdarzone zapachem. Utworzono tym samym grupę 200 alifatycznych związków zapachowych, spośród których 113 stanowiły związki nowe, a 190 - związki o nieznanych wcześniej właściwościach zapachowych. Większość otrzymanych związków wykazywała przyjemny zapach owocowy, tłuszczowy, kwiatowy lub korzenno-przyprawowy. Były też wśród nich związki obdarzone rzadko spotykanymi zapachami, takimi jak zapach włókna konopi, ziela pokrzywy, suszonej na słońcu pościeli, czy też bagna zwyczajnego. Dokonano analizy zależności zapachu od struktury zsyntetyzowanych związków. Zaproponowano model olfaktofora oraz określono jakie cechy strukturalne cząsteczek są niezbędne do wystąpienia zapachu grzybowego, gruszkowego i cytrusowo-ambrowego charakterystycznego dla aldehydu C12 MNA. Stosując biokatalizowaną enancjoselektywną syntezę, otrzymano 6 enancjo-merycznie czystych undekanoli i 6 ich octanów. Wykazano, że enancjomery tych związków różnią się typem zapachu, zachowują jednak nuty tworzące zapach racematu. Wszystkie otrzymane enancjomery mogą być wykorzystane jako optycznie czynne związki zapachowe. Zbadano aktywność biologiczną obejmującą właściwości immunologiczne, przeciwnowotworowe i mikrobiologiczne undekanonów i ich acetali oraz racemicznych i enancjomerycznie czystych undekanoli i ich octanów. W badaniach immunologicznych określono wpływ inhalacji tymi związkami na mechanizmy obronne i produkcję przeciwciał u myszy oraz na produkcję cytokin angiogennych przez limfocyty śledzion myszy in vivo. Najkorzystniejszą aktywnością immunostymulującą charakteryzowały się undekan-2-on, racemat i (R)-(-)-enancjomer undekan-2-olu oraz acetale etylenowe i propylenowe undekan-2-onu i undekan-4-onu. Słabszą aktywność wykazywały octany undec-2-ylu i undec-3-ylu. Zbadane związki stanowią cenne immunostymulujące surowce zapachowe, potencjalne składniki aromatów spożywczych i kompozycji perfumeryjnych, w produktach przeznaczonych szczególnie dla rekonwalescentów. W ocenie wpływu inhalacji badanymi związkami na wzrost prze-szczepialnego mięsaka Sarcoma L-1 u myszy najskuteczniejszy okazał się (R)-(-)-octan undec-2-ylu, undekan-3-ol i acetal propylenowy undekan-4-onu. W badaniach mikrobiologicznych określono właściwości przeciwbakteryjne badanych związków wobec bakterii gramdodatnich Bacillus subtilis, bakterii gramujemnych Escherichia coli, a także właściwości przeciwgrzybowe wobec drożdży Candida mycoderma i pleśni Aspergillus niger. Undekanony wykazywały niską aktywność antybakteryjną, natomiast efektywnie działały na grzyby, przy czym silniej na pleśnie niż na drożdże. Acetal etylenowy undekan-2-onu skuteczniej hamował rozwój bakterii niż pleśni. Undekanole wykazywały działanie bakteriostatyczne wobec B. subtilis, działały też na pleśnie A. niger, przy równoczesnym braku aktywności wobec drożdży. Estry undekanoli charakteryzowały się najsłabszym działaniem anty-drobnoustrojowym. Stwierdzono zróżnicowaną aktywność antydrobnoustrojową enancjomerów undekan-2-olu. Działanie statyczne i bójcze wobec bakterii B. subtilis i pleśni A. niger, podobne do racematu, wykazywał (S)-(+)-undekan-2-ol. Aktywność enancjomeru (R) była zdecydowanie niższa. Oba enancjomery octanu undec-2-ylu wykazywały porównywała aktywność inhibitującą i bójczą wobec bakterii B. subtilis. Undekanole i undekanony mogą być wykorzystane, w uzupełniającym się działaniu, jako inhibitory wzrostu bakterii gramdodatnich B. subtilis i pleśni A. niger, powszechnie występujących w powietrzu i zanieczyszczających produkty spożywcze.

EN

Aliphatic ketones C7-C13 with different chemical structures were used in a study designed to identify new biologically active compounds. They were obtained by a modified catalytic method of carboxylic acid ketonization. The ketones were converted to acetals, alcohols and their acetates, and glycidyl esters. Glycidyl esters were used as substrates for the synthesis of aldehyde analogues of aldehyde C12 MNA, which is known for its the unique odor characteristics. The aldehydes were converted into the more stable acetals, alcohols and their acetates, and nitriles. In total, 28 ketones were converted into 187 compounds. The purity and physicochemical parameters of both ketones and compounds derived from them were determined, their structure was confirmed by IR and 1H-NMR spectroscopic methods, and they were assessed in terms of type of odor and the threshold of its perceptibility. All of the synthesized compounds had some odor. Thus, 200 aliphatic odorants were formed, of which 113 were new compounds and 190 -compounds of previously unknown odor characteristics. The vast majority of the compounds obtained showed pleasant fruity, fatty, floral or spice odors. Some of them were also endowed with rarely encountered odors such as the odor of hemp fiber, nettle, linen dried in the sunshine or Dutch myrthe. The relationship between the structure of synthesized compounds and their odors was analyzed. An olfactophore model was proposed and it was determined what structural features are necessary for the mushroom, pear and citrus-ambergris flavors characteristic of aldehyde C12 MNA to occur. By means of enantioselective biocatalyzed synthesis, six enantiomerically pure undecanols and 6 acetates of those undecanols were obtained. It was shown that the enantiomers of these compounds differ in terms of odor, but retain the flavors constituting the odor of the racemate. All of the obtained enantiomers can be used as optically active odorants. The biological activity (including immunological, anti-tumor and microbiological properties) of undecanones, their acetals, and racemic and enantiomerically pure undecanols and their acetates was examined. The immunological study concerned the influence of the inhalation of those compounds on the defense mechanism and antibody production in mice and on the production of angiogenic cytokines by mouse spleen lymphocytes in vivo. The most preferred immunostimulatory activity was observed in undekan-2-one and undekan-2-o1 and in ethylene and propylene acetals of undekan-2-one and undekan-4-one. (R)-(-)-undekan-2-o1 exhibited stronger immunostimulatory properties than its enantiomer. In turn, the immunostimulatory activity found in mice which inhaled either enantiomer of undec-2-y1 acetate was similar. The examined compounds are valuable immunostimulatory odorants which could potentially be used as components of food flavors and perfumes, especially in products designed for convalescents. The impact of inhalation with the tested compounds on the growth of transplantable Sarcoma L-1 in mice was also assessed. The growth of the Sarcoma L-1 was inhibited most effectively by inhalation of (R)-(-)-undec-2-y1 acetate, undekan-3-o1 and undekan-4-one propylene acetal. The antibacterial and antifungal properties of the identified compounds were studied in a microbiological investigation involving the following species: Gram-positive bacteria Bacillus subtilis, Gram-negative bacteria Escherichia coli, yeast Candida mycoderma and mold Aspergillus niger. Undecanones displayed low antibacterial activity but were effective against fungi, and especially molds. Undekan-2-one ethylene acetal showed fairly good antimicrobial activity, as it inhibited the growth of bacteria and fungi and had some biocidal effect against fungi them. Undecanols showed a bacteriostatic effect with no activity against yeasts. Undekanol esters were characterized by the weakest antimicrobial action. Undekan-2-o1 enantiomers differed in their antimicrobial activity: while static and biocidal effects against bacteria B. subtilis and mold A. niger, similar to those of the racemate, were displayed by (S)-(+)- undekan-2-ol, the activity of the (R)-enantiomer was significantly lower. Both enantiomers of undec-2-yl acetate showed similar inhibitive and biocidal activity against bacteria B. subtilis. Undecanofs and undecanones may be used in a complementary manner as growth inhibitors against Gram-positive bacteria B. subtilis and molds A. niger, which commonly occur in the air and easily penetrate food products.

9

SAFE - technika izolacji związków zapachowych z próbek żywności

Chmiel T., Dymerski T., Biernacka P., Wardencki W.

Analityka : nauka i praktyka

|

2010

|

nr 4

20-25

PL

Technika SAFE opiera się na wyizolowaniu związków lotnych z produktów żywnościowych poprzez odparowanie aromatu w obecności rozpuszczalnika. Izolacja związków odbywa się w niskiej temperaturze pod obniżonym ciśnieniem, co zapobiega powstawaniu artefaktów.

10

Aromagramy – profile zapachowe w ocenie jakości żywności

Plutowska B., Wardencki W.

Analityka : nauka i praktyka

|

2005

|

nr 2

23-26

PL

Każdy produkt ma charakterystyczny i unikalny zestaw lotnych składników. Ich identyfikacja i ocena ilościowa może stać się źródłem informacji na temat jakości zdrowotnej żywności, na którą składa się zarówno jakość organoleptyczna, jak i bezpieczeństwo dla zdrowia konsumenta.

11

Nowe biologicznie aktywne terpenoidy uzyskane z (+)-3-karenu

Lochyński S.

Prace Naukowe Instytutu Chemii Organicznej, Biochemii i Biotechnologii Politechniki Wrocławskiej. Monografie

|

2004

|

Vol. 41, nr 25

99-99

PL

Przedstawiono zagadnienia dotyczące wykorzystania w syntezie związków biologicznie aktywnych bicyklicznego węglowodoru monoterpenowego, (+)-3-karenu, taniego i łatwo dostępnego naturalnego surowca, składnika terpentyn pozyskiwanych z niektórych gatunków sosny (w Polsce z Pinus syhestris L.). Bazę substratową w opisanych syntezach stanowiły otrzymane z (+)-3-karenu tlenowe pochodne o ściśle określonej strukturze przestrzennej z zachowanym układem bicyklo[4.1.0]heptanu lub gem-dimetylobicyklo[3.1.0]heksanu i gem-dimetylocykloheksanu. Zaprojektowano i opracowano metody syntezy trzech klas związków biologicznie aktywnych: substancji o właściwościach zapachowych, będących potencjalnymi komponentami w przemyśle kosmetyczno-perfumeryjnym oraz spożywczym, połączeń o aktywności insektycydowej, będących analogami pyretroidów i juwenoidów oraz preparatów posiadających aktywność farmakologiczną, zwłaszcza specyfików o działaniu znieczulającym, kardiotropowym 1 neuromodulatorowym. Łącznie zsyntetyzowano ponad 150 nowych, dotychczas nieopisanych w literaturze związków pośrednich i końcowych, stosując nowoczesne, stereokontrolowane metody syntez oraz rozdziału izomerycznych mieszanin. Otrzymane związki poddano testom biologicznym (sensorycznym, insektycydowym i farmakologicznym). W grupie związków o właściwościach zapachowych szczególnie interesujące okazały się pochodne z zachowanym układem karanu (224-232), związki w układzie 6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heksanu (263-266) oraz pochodne będące cyklicznymi analogami z układem dihydronerylowyn i dihydrogerany-lowym (282-285). W grupie związków o aktywności insektycydowej pochodne będące analogami acyklicznych juwenoidów (300-307) wykazywały aktywność wobec szkodnika bawełny (Disdercus cingulatus). Nowe spirolaktony w układzie karanu (311-317), będące mimetykami naturalnych deterentów pokarmowych owadów okazały się natomiast aktywnymi antyfidantami wobec szkodnika magazynów zbożowych (Trogoderma granarium). Badzo interesującą grupę stanowiły analogi anestetyków lokalnych, leków kardiotropowych i neuromodulatorowych. Najbardziej cennym preparatem okazała się pochodna aminohydroksyiminokaranu (R,S)-332, która wykazała silne działanie miejscowo znieczulające. Hydrolityczny rozdział kinetyczny (HKR) doprowadził do uzyskania pojedynczych diastereoizomerów (R)-332 i (S)-332 o bardzo dużej czystości enancjomerycznej. Dla tych dwóch pochodnych przeprowadzono badania interdyscyplinarne, obejmujące testy farmakologiczne, analizę krystalograficzną oraz modelowania molekularne oddziaływania tych połączeń z błoną fosfolipidową.

EN

Applications of naturally occurring (+)-3-carene for synthesis of biologically active compounds are presented. This bicyclic monoterpene hydrocarbon is an inexpensive, little explored and readily available natural component of turpentine obtained from some species of pine (in Poland from Pinus sylvestris L.) My investigations were focused on three classes of biologically active compounds: (i) odoriferous substances exploited as components in perfume and food industry, (ii) analogues of pyrethroids, juvenoids and feeding deterrents as potent biorational insecticides and (iii) derivatives possessing pharmacological activity as potent local anaesthetic, cardiovascular and neuromodulatory drugs. Oxoderivatives with preserved bicyclo[4.1.0]heptane skeleton, as well as gem-dimethylbicyclo[3.1.0]hexane and gem-dimethylcyclohexane system were chiral substrates in designed and elaborated synthetic methods for these analogues. Finally, over 150 new compounds were synthesized, using novel stereocontrolled methods of synthesis and resolution of isomeric mixtures. All compounds obtained were subjected to biological tests (olfactory, insecticidal and pharmacological). In the group of odoriferous compounds, derivatives with preserved carane skeleton (224-232), 6,6-dimethylbicyclo[3.10]hexane moiety (263-266) and cyclic analogues of dihydroneryl and dihydro-geranyl system (282-285) possessed very interesting and valuable odour characteristics. Analogues of acyclic juvenoids (300-307) were morphogenetically active against pest of cotton (Disdercus cingulatus). New spirolactones with carane backbone (311-317) exhibited good feeding deterrent activity against storage pest insect, khapra beetle (Throgoderma granarium Ev. lervea and adults). Pharmacologically active compounds were the most interesting group. Among all synthesized analogues (318-342), the aminohydroxyiminocarane derivative (R,S)-332 proved to be most valuable. Hydrochloride salt of (R,S)-332 possessed the strongest local anaesthetic activity in corneal infiltration anaesthesia tests. It is very promising that this salt does not evoke any toxicodermal effects and does not induce any allergic reaction in response to topical application. Hydrolytic kinetic resolution (HKR) process led to separate diastereoisomers (R)-332 and (S)-332 with high enantiopurity (over 98% cc). Interdisciplinary investigations including comparative pharmacological tests, X-ray crystallography and phos-pholipid bilayer study by molecular dynamic stimulation were carried out. In summary, (+)-3-carene proved to be valuable and uncommonly useful chiral substrate in synthesis of structurally various compounds with broad spectrum of biological activity. General accessibility of this hydrocarbon, component of many kinds of turpentines including the very cheap sulfate turpentine (0.5 USD per gallon as a waste during cellulose production) creates large technological perspectives for this natural product.

12

Analiza aromatu świeżego pieczywa – związki zapachowe w żywności pieczonej

Ligor M., Buszewski B.

Analityka : nauka i praktyka

|

2004

|

nr 2

4-8

13

Funkcjonalizacja wybranych grup związków organicznych w aspekcie syntezy produktów zapachowych

Śmigielski K.

Zeszyty Naukowe. Rozprawy Naukowe / Politechnika Łódzka

|

2001

|

Z. 297

5-50

PL

W opracowaniu przedstawiono elektrochemiczną funkcjonalizację wybranych związków organicznych, głównie w aspekcie syntezy związków zapachowych lub produktów pośrednich w ich syntezie, chociaż niektóre z nich są również ważne i dla farmacji (sobrerol, metoksypochodne f uranu). Interesujące wyniki uzyskano przez zastosowanie metody elektrochemicznej do redukcji hydronadtlenków związków organicznych oraz transacetalizacji cyklicznych acetali. W zależności od warunków elektrolizy otrzymano odpowiednie alkohole, hydroksyketony, hydroksyaldehydy, bądź acetale dimetylowe. Obecnie stosowane metody rozpadu połączeń nadtlenkowych wymagają dużych ilości - ponad stechiometrycznych - substancji nieorganicznych, często bardzo drogich (borowodorek sodu) lub uciążliwych organicznych (siarczek dimetylu). Również duży aspekt poznawczy i praktyczny ma anodowe metoksylowanie pochodnych furami, gdyż w przedstawionym sposobie wyeliminowano silnie toksyczny brom lub jego pochodne (typowa metoda chemiczna), a produkt otrzymano z podobną wydajnością, znacznie ograniczając ilość produktów ubocznych i ścieków. Zaproponowano mechanizmy przebiegu niektórych badanych procesów chemicznych (metoksylowanie pochodnych furami, redukcja hydronadtlenków). Stwierdzono, że zastosowanie w badanych procesach związków optycznie czynnych pozwala uzyskać produkt o zachowanej konfiguracji. Omawiane reakcje prowadzono w łagodnych warunkach (otrzymano acetale aldehydów terpenowych wrażliwych na kwasowe katalizatory), pod normalnym ciśnieniem, często w temperaturze pokojowej, a produkty uzyskano z dobrą wydajnością, co wpływa na zmniejszenie zużycia substancji wyjściowych, ogranicza odpady, ścieki i pozwala opracować technologię syntezy tych związków organicznych zgodnie z filozofią „zielonej chemii". Przedstawione badania wskazują na szerokie możliwości procesów elektrochemicznych w otrzymywaniu związków organicznych i to zarówno nowych (metoksyalkohole terpenowe), jak i znanych (sobrerol, hydroksyketony monoterpenowe), lecz trudno dostępnych na innej drodze syntezy chemicznej (złożoność procesów, uciążliwość produktów ubocznych).

EN

The scientific description presents electrochemical functionalisation of chosen organic compounds, mainly from the point of view of the synthesis of odour compounds and intermediate products in their synthesis, although some of them are also important in pharmacy (sobrerol, metoxyderivatives of furan). Interesting results were achieved thanks to the electrochemical method used for the reduction of hydroperoxides of organic compounds and transacetalisation of cyclic acetals. Depending on the conditions of the electroanalysis corresponding alcohols, hydroxyketones, hydroxyaldehydes and dimethyl acetals were obtained. At present, methods for reduction of peroxide bonds require large amounts -overstechiometric - of inorganic substances, some of which are very expensive (as sodium boronhydride) or inconvenient organic substances (as dimethyl sulphide). Anode metoxylation of furan derivatives has proved to be beneficial cognitively as well as practically. Using this method, highly toxic brome and its derivatives were eliminated (typical chemical method), and the product itself was obtained in similar yield, when at the same time the amount of side products and sewage was limited. Mechanisms of the course of some of the researched chemical processes were proposed (metoxylation of furan derivatives, hydroperoxides reduction). It was established that the use of optically active compounds in the studied processes allows to obtain a product of unchanged configuration. Described reactions were conducted in mild conditions (terpene aldehyde acetals sensitive to acid catalysts were obtained), under normal pressure, often in room temperature, and the products were obtained in good yield, which consequently leads to the diminution of waste of initial substances, reduced waste and sewage, and allows to elaborate a technology of synthesis of these organic compounds according with the philosophy of "green chemistry". The presented study shows a wide range of possibilities of the electrochemical processes in obtaining of novel organic compounds (terpene metoxyalcohols) and the already known ones (sobrerol, monoterpene hydroxyketones), which can otherwise be obtained, with great difficulty, by means of chemical synthesis (complexity of processes, inconvenient side products).

14

Synthesis of optically pure odour compounds from commercial castor oil

Kula J.

Zeszyty Naukowe. Chemia Spożywcza i Biotechnologia / Politechnika Łódzka

|

2001

|

Z. 65

21-28

EN

Optically pure organic compounds are very desirable in organic synthesis. They serve as a building block for the reconstitution of natural products and represent a starting material for the preparation of another optically active compounds including aromatic substances. One of the methods for the preparation of chiral compounds is based on the degradation of natural substances. Nonedible castor oil, due to its high content (up to 90%) of (R,Z)-12-hydroxy-9-octadecenoic acid (ricinoleic acid) has been extensively used in several branches of industry. We have developed a practical preparation of a number of enantiomerically pure R-configurated odour compounds based on the ozonolysis of commercial castor oil. There have been shown syntheses, among others, 3-hydroxynonanal and its acetals, 8-indecalactone 1,3-nonanediol and 1,4-decanediol and their acetates.

PL

Optycznie czyste związki organiczne są bardzo pożądane w chemii organicznej. Służą one często jako "buliding block" w rekonstrukcji produktów naturalnych a także stanowią interesujący materiał wyjściowy do otrzymywania innych (nowych) czynnych optycznie związków. Jedna z wygodniejszych metod syntezy związków chiralnych polega na wykorzystaniu czynnego optycznie substratu. Handlowy olej rycynowy zawiera ok. 85% kwasu (R,Z)-12-hydroksy-9-oktadecenowego (kwas rycynolowy) o 100% czystości optycznej i doskonale nadaje się do otrzymywania wielu czynnych optycznie związków zapachowych. W pracy przedstawiono syntezy m.in. (R)-3-hydroksynonanalu, (R)-l,3-nonandiolu i (R)-deltaundekalaktonu. Kluczowym etapem poszczególnych transformacji jest ozonoliza oleju rycynowego i reduktywny rozpad przejściowych produktów nadtlenkowych.

15

Współczesne trendy w biotechnologii aromatów spożywczych i związków zapachowych

Góra J.

Przemysł Spożywczy

|

1999

|

T. 53, nr 9

39-42

PL

Artykuł zawiera przegląd literatury na temat biosyntezy związków zapachowych przez mikroorganizmy (bakterie, grzyby, drożdże) i izolowane z nich enzymy ze szczególnym podkreśleniem procesów skomercjalizowanych.

EN

This review presents the current stare of the art of bioflavour-synthesis, based on microorganisms (bacteria, fungi, yeaste) and their enzymes, with emphasis on currently commercialised processes.