Wyniki wyszukiwania - BazTech

Ograniczanie wyników

1 Proceedings of ECOpole

1 2008

Znaleziono wyników: 1

Liczba wyników na stronie

Wyniki wyszukiwania

Wyszukiwano:
w słowach kluczowych: wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne (PAH)

Sortuj według:

Ogranicz wyniki do:

Chlorinated polycyclic aromatic hydrocarbons associated with drinking water chlorination - preparation, quantification and genetoxicity characterization

Rebola M., Silva M. J., Louro H., Antunes A. M. M., Josè S., Rebelo M. H., Cardoso A. S.

Proceedings of ECOpole

2008

Vol. 2, No. 2

373--379

Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) are among the most persistent and toxic organic micropollutants present in water and several of them are mutagens and carcinogens. Furthermore, recent studies suggest that PAHs and their metabolites might be endocrine disrupters. Although it has been shown that chlorinated derivatives of PAHs (Cl-PAHs) are formed during the water chlorination procedure, little is known about their potential genotoxic and carcinogenic effects. Considering that drinking water quality is of essential public health concern, the identification of Cl-PAHs formed as chlorination by-products and the investigation of their potential hazard to humans, seems to be highly relevant. The objectives of this work were to prepare and characterize the major chlorinated derivative of benzo[a]pyrene (BaP), to develop analytical methodologies for its quantification in water samples and to evaluate its genotoxic and potentially carcinogenic effects. Chlorinated standards from BaP were first prepared by adaptation of Mulder et al method using copper dichloride in carbon tetrachloride and by a newly developed two phase method (water/n-hexane), in acidic medium, using aliquot 336 as the phase transfer catalyst. 6-chlorobenzo[a]pyrene (6-Cl-BaP) was obtained by both methods, as the major product of chlorination of BaP. All products obtained were isolated (by semi-preparative HPLC) and characterized by nuclear magnetic resonance (NMR) and mass spectrometry (MS). The chemical stability was studied at 18ºC and 37ºC, using HPLC with fluorescence detection (FLD), NMR and gas chromatography with MS detection. A SPE-HPLC-FLD methodology for the quantification of 6-Cl-BaP in water samples was developed and validated, with a limit of detection of 0.0032 µg/dm3. The genotoxic effect of 6-Cl-BaP was characterized in comparison to that of equimolar concentrations of BaP, using the comet assay in a human liver-derived cell line. Preliminary data show that 6-Cl-BaP is genotoxic and that it is able to induce higher levels of DNA damage than BaP, suggestive of a more potent genotoxic effect.

Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne (PAH) są jednymi z najczęściej występujących i najbardziej toksycznych organicznych mikrozanieczyszczeń obecnych w wodzie, mają także działanie mutagenne i rakotwórcze. Co więcej, ostatnie badania sugerują, że PAH i ich metabolity mogą zakłócać pracę układu wydzielania wewnętrznego. Chociaż wykazano, że chloropochodne PAH (Cl-PAH) powstają w czasie chlorowania wody, to niewiele wiadomo o ich potencjalnym działaniu genotoksycznym i rakotwórczym. Biorąc pod uwagę podstawowe znaczenie wpływu jakości wody pitnej na zdrowie publiczne, identyfikacja Cl-PAH powstających jako produkt uboczny w czasie chlorowania wody i zbadanie pojawiających się wskutek tego potencjalnych zagrożeń jest zadaniem o dużym znaczeniu. Celem pracy było zsyntezowanie i scharakteryzowanie głównych chloropochodnych benzo[a]pirenu (BaP), opracowanie metod analitycznych do oznaczania go w próbkach wody i ocena jego działania genotoksycznego i rakotwórczego. Zsyntezowane próbki 6-chlorobenzeno[a]pirenu scharakteryzowano za pomocą jądrowego rezonansu magnetycznego i spektroskopii masowej. Za pomocą HPLC, NMR i chromatografii gazowej zbadano trwałość chemiczną otrzymanego związku w temp. 18ºC i 37ºC. Opracowano metodę oznaczania 6-Cl-BaP w wodzie za pomocą SPE-HPLC-FLD. W metodzie tej granica wykrywalności wynosiła 0,0032 µg/dm3. Porównano genotoksyczność 6-Cl-BaP i BaP. Otrzymane wyniki wstępnych badań sugerują wyższą genotoksyczność 6-Cl-BaP w porównaniu do BaP.