Wyniki wyszukiwania - BazTech

1

Transformations of chlorodibromomethyl-4-chlorophenyl sulfone into new compounds with potential pesticidal activity

Ochal Z., Wójcicki J.

Polish Journal of Applied Chemistry

|

2007

|

Vol. 51, nr 1-2

29-41

EN

The synthesis of chlorodibromomethyl-4-cfilorophcnyl sulfone derivatives as new potential pesticides is reported. The title sulfonc was obtained starting from chlorobenzene, its chlorosulfonation, reduction to the sulfinyl salt, which was transformed with bromofbrm or diehloroacetic acid natrium salt to dibromo-mcthyl-4-ch!orophenylsulfonc 4, or chloromcthyl-4-clilorophcnylsulfone 5. Sulfone 4 was chlorinated by hypohalite and sulfone 5 was brominated by bromine chloride or hypobromite to a final product 6. Chlorodibromomethyl-4-chiorophenyl sulfone was nitrated and then subjected to the SNAr reaction with amines and hydrazine to give 2-nitroaniline and 2-nitrophenylhydra7ioe derivatives. The last one was rransfonncd into hydrazonc, semicarbazide and tiosemicarbazidc derivatives.

2

Transformations of bromodichloromethyl-4-chlorophenyl sulfone into new compounds with potential pesticidal activity

Ochal Z., Kamiński R.

Polish Journal of Applied Chemistry

|

2005

|

Vol. 49, nr 3

215-225

EN

The synthesis of bromodichloromethyl-4-chlorophenyl sulfone derivatives as new potential pesticides is reported. The title sulfone was obtained in the four-step synthesis, starting from 4-chlorobenzene. It was chlorosulfonated, reduced to the sulfinyl salt, which was transformed into 4-chlorophenyldichloromethyl sulfone, and in the next step it was brominated by bromine chloride to the title compound. Bromodichloromethyl-4-chlorophenyl sulfone was nitrated and then subjected to the SNAr reaction with amines and hydrazine to give 2-nitroaniline and 2-nitrophenylhydrazine derivatives. The last ones were transformed into hydrazone and benzotriazole derivatives. Characteristic IR spectroscopic data and microelementary analyses of the new products are reported.

PL

Wiele aktywnych herbicydów i fungicydów posiada w swojej strukturze ugrupowania halogenometylosulfonylowe. Nasze wcześniejsze badania wykazały, że wiele pochodnych aromatycznych, takich jak pochodne nitroaniliny i benzoimidazolu zawierających w swojej strukturze ugrupowania halogenometylosulfonylowe wykazuje wysoką aktywność pestycydową. Znanych jest również wiele pochodnych 2-nitroaniliny które są praktycznie stosowane jako herbicydy. Zainteresowano się możliwością syntezy i przekształceń sulfonu bromodichlorometylowo-4-chlorofenylowego w nowe związki o spodziewanej aktywności pestycydowej. Sulfon ten otrzymano z chlorobenzenu w czteroetapowej syntezie. Pierwszy etap to chlorosulfonowanie, następnie redukcja uzyskanego sulfochlorku do sulfinianu sodowego, który z kolei przekształcano w reakcji z chloroformem w sulfon dichlorometylowo-4-chlorofenylowy, a ten z kolei bromowany chlorkiem bromu dawał tytułowy związek. Sulfon ten po wprowadzeniu grupy nitrowej do pierścienia łatwo ulegał aromatycznej substytucji nukleofilowej chloru typu SNAr z aminami dając szereg nowych pochodnych 2-nitroaniliny. W reakcji z wodzianem hydrazyny uzyskiwano w zależności od warunków prowadzenia procesu pochodną 1-hydroksybenzotriazolu lub pochodną fenylohydrazyny. Ta ostatnia w reakcji z ketonami i aldehydami dawała pochodne fenylohydrazonów. Struktury otrzymanych nowych połączeń potwierdzono za pomocą spektroskopii IR oraz analizy elementarnej. Badania biologiczne wykazały, że niektóre z syntezowanych połączeń wykazują wysoką aktywność fungicydową.

3

Transformations of chlorodifluoromethyl-4-chlorophenyl sulfone into new compounds with pesticidal activity

Mizerski A., Ochal Z., Baran P.

Polish Journal of Applied Chemistry

|

2003

|

Vol. 47, nr 3

161-167

EN

The synthesis of chlorodifluoromethyl-4-chlorophenyl sulfone derivatives as new compounds with potential pesticidal activity is reported. The title sulfone was obtained in the three-step synthesis starting from 4-chlorothiophenol, then it was nitrated and subjected to the reaction SNAr. After reduction of the nitro group, compounds were reacted with carboxylic acids or their derivatives to give benzothiazole and benzoimidazole derivatives. Characteristic IR spectroscopic data and microelementary analyses of the novel products are reported.

PL

Opisano syntezę pochodnych sulfonu chlorodifluorometylowo-4-chlorofenylowego jako nowych związków o potencjalnej aktywności pestycydowej. Tytułowy sulfon otrzymano w trójetapowej syntezie wychodząc z 4-chlorotiofenolu, a następnie poddano go nitrowaniu i reakcjom SNAr. Po redukcji grupy nitrowej prowadzono reakcje z kwasami karboksylowymi lub pochodnymi kwasów i otrzymano szereg pochodnych benzotiazolu i benzoimidazolu. Przedstawiono charakterystyczne dane spektroskopowe IR oraz wyniki analizy elementarnej nowych związków.