Wyniki wyszukiwania - BazTech

1

Synteza kilku nowych związków heterocyklicznych z chalkonów

Saeed Banan Borhan, Saeed Zainab Faiyq, Dawood Nagham M. Zaki

Przemysł Chemiczny

|

2023

|

T. 102, nr 9

884--894

PL

Przeprowadzono syntezę 1-(4-nitrofenylo)-3-fenyloprop-2-en-1-onu (chalkon) oraz dokonano jego konwersji z mocznikiem/tiomocznikiem w środowisku stężonego kwasu solnego do odpowiednio 4-(4-nitrofenylo)-6-fenylopirymidyno-2(1H)-onu (3) i do 4-(4-nitrofenylo)-6-fenylopirymidyno-2(1H)-tionu (4), lub w środowisku alkalicznym (etanolowym) do 4-(4-nitrofenylo)-6H-1,3-oksazyno-2-aminy (1) i 4-(4-nitrofenylo)-6-fenylo-6H-1,3-tiazyno-2-aminy (2). Aminy te przeprowadzono w związki diazoniowe i poddano reakcji z kilkoma drugorzędowymi aminami w celu otrzymania 2-(3,3-dialkilotriaz-1-en-1-ylo)-4-(4-nitrofenylo)-6-fenylo-6H-1,3-oksazyn/tiazyn (5-14). Ich strukturę potwierdzono metodami spektroskopowymi (IR, ¹H-NMR). Zbadano też aktywność biologiczną związków 1-7 w stosunku do bakterii Streptococcus pneumoniae, Staphylococcus aureus, Escherichia coli i Klebsiella spp. oraz drożdży Candida albicans. Dokonano również oceny ich farmakokinetyki i użyteczności dla chemii medycznej, a także wpływu na pracę serca. Stwierdzono, że związki 1, 2 i 4 wykazały dobrą aktywność biologiczną.

EN

1-(4-Nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one (chalcone) was synthesized by condensation of benzaldehyde with 4-nitroacetophenone in alk. EtOH and then converted with urea or thiourea in concd. HCl soln. to 4-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-one or to 4-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-thione and in alk. EtOH to 4-(4-nitrophenyl)-6-phenyl-6H-1,3-oxazin/thiazin-2-amines. The amines were converted to resp. diazonium salts and reacted with sec. amines to obtain 2-(3,3-dialkyltriaz-1-en-1-yl)-4-(4-nitrophenyl)-6-phenyl-6H-1,3-oxazine\thiazine), where alkyldiazenyl substituents were: 2-ethylpiperidin-1-yldiazenyl, 9H-carbazol-9-yldiazenyl, morpholinodiazenyl, 3,3-diisobutyltriaz-1-en-1-yl and 3,3-dibutyltriaz-1-en-1-yl. The oxazines and thiazines were identified by IR and ¹H-NMR spectroscopies and studied for their biol. activity against Streptococcus pneumoniae, Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Klebsiella spp. bacteria and Candida albicans yeast. The med. friendliness and pharmacokinetics of the molecules as well as their effects on heart functions were evaluated. The 4-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-thione and 4-(4-nitrophenyl)-6-phenyl-6H-1,3-oxazin/thiazin-2-amines showed good biol. activity.

2

Synthesis of Isoxazolo {3,4-d]pyrimidines from 6-Chloropyrimidine-5-carbaldehydes

Kaminskas A., Dailide M., Tumkevicius S.

Polish Journal of Chemistry

|

2002

|

Vol. 76 / nr 5

725-728

EN

4-Dialkylamino-6-chloro-2-methylthiopyrimidine-5-carbaldehydes with sodium azide in dimethylformamide underwent ring closure reaction to form the corresponding isoxazolo[3,4-d]pyrimidines.

3

Synthesis of some new pyrimidines, thienopyrimidines and thiopyranopyrimidines

Assy M.G., Amer A.M., El-Bahaie S., Halima E.A.

Polish Journal of Chemistry

|

1998

|

Vol. 72, nr 1

61-65

EN

Isothiocyanate 1 reacted with enaminone 2 to give thioamide 3 that cyclized by sodium hydroxide to pyrimidine 4 but cyclized by bromine to give isothiazole 5, pyrimidine 4 was transformed into thiopyranopyrimidines 7, 9 or 11 upon respective reaction with benzaldehyde, maleic acid , or maleic anhydride. Aminative cyclization of 4 yielded isothiazolopyrimidine 13. Reaction of 4 and ethyl bromoacetate or phenacyl bromides afforded thienopyrimidines 15a-b respectively. Oxidation of 4 yielded oxopyrimidine 16.