Zbadano reakcje cykloaddycji tlenków benzonitryli i α,β-nienasyconych amidów i estrów katalizowane przez chiralne kwasy Lewisa. Uzyskano doskonałe enancjoselektywności z umiarkowaną do dobrej regioselektywnością w reakcjach amidów w obecności kompleksów węglowodanów z Yb(OTf)₃, TiCl₄, Mg(OTf)₂ i CsF oraz kompleksów (-)-sparteiny i (R)-Binaftolu z Yb(OTf)₃. Wyróżniające się enancjoselektywności otrzymano dla krotonianów z kompleksami BiBr₃ z (+)-(4,6-benzylideno)metylo-α-D-glukopiranozydem E, z kompleksem kwasu L-askorbinowego I z FeCl₃ oraz w obecności lipazy z Candida antarctica. Wysokie wartości ee uzyskano dla akrylanów z zastosowaniem układu E-Yb(OTf)₃ i (+)-2-hydroksy-3-pinanon K-TiCl₄.
EN
A review, with 14 refs., of uses of complexes of Lewis acids with alkaloids, carbohydrates, phenols, terpenes, and alcs. as catalysts of title reaction. Candida antarctica and Candida rugosa lipases were also taken into consideration.
2
Dostęp do pełnego tekstu na zewnętrznej witrynie WWW
W artykule przedstawiono krótką historię substancji zapachowych oraz scharakteryzowano aldehydy najczęściej stosowane w kompozycjach zapachowych. Opisano także syntezy odpowiednich aldehydów aromatycznych z chlorowodorkiem hydroksyloaminy, w wyniku których otrzymano nitryle.
EN
In this paper a short history of fragrances is described and the aldehydes most often used in perfumes are presented. The reactions of various aromatic aldehydes with hydroxylamine hydrochloride are also discussed.
The structure and energetics of the hydrogen bonded complex formed between HNO and Cl- in the singlet and triplet states was investigated at the MP2 level with 6-31+ G(d, p) basis set. It is shown that the complex is strongly bound. The binding energy of the complex calculated at the MP4(SDTQ)/6-311++ G(2d,2p) level is -15.42 kcal/mol for the singlet state and —25.75 kcal/mol for the triplet state.
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.