The separation of enantiomers with high performance liquid chromatography (HPLC) plays an important role in the pharmaceutical, environmental, and agricultural analysis and involves various types of chiral selectors. Vancomycin, Teicoplanin, Teicoplanin A2-2, Teicoplanin Aglycone, Ristocetin A and Avoparcin have been already used as chiral HPLC selectors for the separation of numerous enantiomers. This review aims at the characterisation of chemical properties of these antibiotics and their applications, the influence of chromatographic conditions on enantioselectivity and detectability of enantiomers with HPLC.
PL
Rozdzielanie enencjomerów za pomocą wysokosprawnej chromatografii cieczowej odgrywa ważną rolę w analizie farmaceutycznej, środowiskowej i rolniczej oraz wymaga stosowania różnych typów układów rozdzielających. Vancomycyna, Teicoplamina, Teicopiamina A(2)-2, Teicoplamina Aglycone, Ristocetyna i Avoparcyna były stosowane w chromatografii do rozdzielania wielu enencjomerów. Celem tego przeglądu jest zcharakteryzowanie chemicznych właściwości tych antybiotyków i ich zastosowań oraz wpływu warunków chromatograficznych na selektywność i wykrywalność enancjometryczną.
2
Dostęp do pełnego tekstu na zewnętrznej witrynie WWW
Macrocyclic antibiotics-based chiral stationary phases (CSPs) were used in a reverse-phase high performance liquid chromatography for enantioselective separation of three antide-presive drugs. Teicoplanin-bonded CSP facilitated an excellent enantioresolution of ox-azepam and lorazepam. Vancomycin-bonded CSP was effective for enantioseparation of promethazine. The influence of temperature and mobile phase composition on enantioselective separation and racemisation was studied. On-column racemisation was observed for oxazepam and lorazepam. The interconversion of the individual enantiomers was suppressed at decreased temperature. The buffer concentration and mobile phase polarity also affected the racemisation of benzodiazepine derivatives. Promethazine did not undergo racemisation during the chromatographic time-scale. After the elution of the first peak, regardless of the drug studied, the eluate was re-injected on the chromatographic column and the enantio-meric mixture was examined again. Decreasing the experimental temperature and polarity of the mobile phase resulted in a substantial enrichment of one enantiomer.
PL
Zastosowano chiralne stacjonarne fazy (CSP) z makrocyklicznymi antybiotykami w wyso-kosprawnej chromatografii cieczowej w odwróconym układzie faz do enancjoselektywnego rozdzielania trzech leków o działaniu antydepresyjnym. W przypadku CSP z teikoplaniną uzyskano doskonałe enancjoselektywne rozdzielenie oksazepamu i lorazepamu, natomiast CSP z wankomycyną pozwala na enancjoselektywne rozdzielenie prometazyny. Zbadano wpływ temperatury i fazy ruchomej na proces rozdzielania i racemizacji. Racemizację na kolumnie obserwowano w przypadku oksazepamu i lorazepamu. Proces ten można zmniejszyć obniżając temperaturę. Racemizacja pochodnych benzodiazepiny zależy również od stężenia buforu i polarności fazy ruchomej. Prometazyna nie wykazuje racemizacji w chromatograficznej skali czasowej. Po ponownym wprowadzeniu na kolumnę frakcji zbieranej do końca piku na chromatogramie obserwowano ponowne pojawienie się mieszaniny enancjomerów. Obniżenie temperatury doświadczenia i polarności fazy ruchomej powoduje wyraźne zwiększenie zawartości jednego enancjomeru.
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.