Wyniki wyszukiwania - BazTech

1

Oligomers with imidazolidinetrione elements of the structure obtained from parabanic acid and urea

Zarzyka I.

Polimery

|

2014

|

T. 59, nr 2

120--130

EN

The paper is a review of the literature, including studies carried out with involvement of the author, concerning the high thermal stability of products formed by ring-opening of parabanic acid. Asignificant advantage of discussed reactions is that environmentally friendly alkylene carbonates have been applied as hydroxyalkylating agents. The cited results of structure and properties investigations of the products of urea and parabanic acid reaction with alkylene carbonates prove that the presence of carbamic groups has an impact on their high thermal stability.

PL

Artykuł stanowi przegląd literatury, uwzględniający doniesienia z badań własnych, prowadzonych z udziałem autorki, na temat dużej odporności termicznej produktów powstających wskutek otwarcia pierścienia kwasu parabanowego, czyli produktów niezawierających w swej strukturze pierścieni trioksoimidazolidynowych. Istotną zaletą omawianych reakcji jest to, że jako czynniki hydroksyalkilujące zastosowano przyjazne ekologicznie węglany alkilenowe. Przytaczane wyniki badań struktury i właściwości otrzymanych produktów reakcji mocznika i kwasu parabanowego z węglanami alkilenowymi dowodzą, że obecność ugrupowania karbamidowego ma wpływ na ich wysoką odporność termiczną.

2

Oligomers from parabanic acid and propylene carbonate rings' opening

Zarzyka-Niemiec I.

Polimery

|

2008

|

T. 53, nr 1

33-39

EN

Reactions of parabanic acid with propylene carbonate in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane as catalyst were studied. During the reactions parabanic acid rings undergo opening and linear oligomeric products are formed. They are built from oxyisopropylene units formed in normal way of propylene carbonate ring opening. The oligomers discussed are characterized with higher thermal stability than parabanic acid and they can be used to produce thermally stable polyurethane foams. The chemical structures of the products obtained were characterized using IR, 1H NMR and MALDI TOF methods. On the basis of these analytical results the mechanisms of the processes leading to the products' formation were interpreted in detail.

PL

Przeprowadzono reakcje kwasu parabanowego (PA) z węglanem propylenu (PC) w warunkach różnych wyjściowych stosunków molowych PA:PC (mieszczących się w przedziale od 1:1 do 1:12) w obecności różnych ilości diazabicyklo[2.2.2]oktanu (DABCO) lub mieszaniny DABCO + K2CO3 jako katalizatorów w temp. 140°C, 160°C lub 180°C (tabela 1). W tych warunkach pierścień PA otwiera się z wytworzeniem struktury liniowej zbudowanej z fragmentu mocznikowego i oksalamidoestrowego połączonych wspólnie mostkiem imidowym. Otwiera się także pierścień PC, ugrupowanie węglanowe rozkłada się z wydzieleniem CO2 i do jednostki strukturalnej PA przyłączają się głównie grupy 2-hydroksypropylenowe. Tworzą się produkty oligomeryczne zawierające w swoich cząsteczkach różną liczbę grup 2-hydroksypropylenowych oraz jednostek strukturalnych PA. Budowę chemiczną powstających produktów scharakteryzowano szczegółowo metodami 1H NMR (rys. 1 i 3), IR (rys. 2) oraz MALDI TOF (tabela 2), uwzględniając przy tym wpływ warunków syntezy (molowy stosunek substratów, temperatura, stężenie DABCO) na jej mechanizm i wyniki, m.in. na udział produktów ubocznych (glikoli propylenowego, dipropylenowego oraz tripropylenowego) a także na stopień rozkładu PC do CO2 w toku reakcji. Analiza derywatograficzna uzyskanych oligomerów wykazała ich zwiększoną (w porównaniu z PA) odporność termiczną (tabela 3). Mianowicie, ich maksymalny rozkład następuje (w zależności od wyjściowego stosunku PA:PC) dopiero w temp. 270-295°C. Zgodnie z wynikami wstępnych badań, uzyskane oligomeryczne produkty hydroksyalkilowania PA mogą być stosowane do otrzymywania pianek poliuretanowych o zwiększonej odporności termicznej.

3

Hydroksyalkilowanie kwasu parabanowego

Zarzyka-Niemiec I.

Zeszyty Naukowe Politechniki Rzeszowskiej. Chemia

|

2004

|

z. 19 [216]

163--189

PL

W pracy opisano badania nad otrzymaniem hydroksyalkilowych pochodnych kwasu parabanowego w reakcjach tego kwasu z formaldehydem i oksiranami, takimi jak tlenek etylenu, tlenek propylenu i epichlorohydryna gliceryny. Opracowano optymalne warunki syntezy nieopisanych dotychczas w literaturze wodoroparabanianów N-hydroksyalkilowych i parabanianów N,N'-bis(hydroksyalkilowych). Przedstawiono wyniki badań kinetyki reakcji kwasu parabanowego i jego N-hydroksyalkilowych pochodnych z tlenkiem etylenu i tlenkiem propylenu. Uzyskane pochodne zastosowano do otrzymania nowych estrów z pierścieniem trioksoimidazolidynowym oraz do syntezy polimerów powstających w wyniku rozpadu pierścienia trioksoimidazolidynowego i do otrzymywania poliestrów, poliuretanów, a także poliakrylanów, wprowadzając bezpośrednio w ich strukturę gotowy pierścień kwasu parabanowego, a nie jak dotychczas, cyklizując go w trakcie prowadzonych polireakcji.

EN

The results of investigation into the hydroxyalkylation of parabanic acid are presented. The hydroxyalkylated derivatives of parabanic acid were obtained in reactions of this acid with formaldehyde, ethylene oxide, propylene oxide and epichlorohydrin. Effective methods of synthesis of N-hydroxyaIkylated and N,N'-bis(hydroxyaIkylated) derivatives of parabanic acid were developed. These derivatives of parabanic acid have been never described in literature. The results of studies on the kinetics of reactions parabanic acid and its N-hydroxyalkylated derivatives with ethylene oxide and propylene oxide are presented too. The new N-hydroxyalky-lated derivatives of parabanic acid have been used to obtain esters and polymers like polyesters, polyiirethanes and polyacrylates and polymers with opened troxoimidazolidine ring. Polymers containing trioxoimidazolidine ring were usually obtained by closing the ring during polymerization reaction or by chemical modification of certain polymers. In this work, introduction of trioxoimidazolidine ring into polymer structure achieved in a different way, namely by carrying out polyreaction using monomers already containing parabanic acid ring. As these tnonomers N,N'-bis(hydroxyalkylated) derivatives of parabanic acid have been applied.

4

Otrzymywanie parabanianu N,N'-bis(hydroksymetylu)

Lubczak J., Zarzycka-Niemiec I.

Zeszyty Naukowe Politechniki Rzeszowskiej. Chemia

|

2001

|

z. 17 [184]

63-75

PL

W pracy przedstawiono wyniki badań dotyczących otrzymywania parabanianu N,N'-bis(hydroksymetylu) w reakcji kwasu parabanowego z formaldehydem. Proces prowadzono przy różnym wyjściowym stosunku molowym reagentów w obecności i bez udziału katalizatora (trietyloaminy). Przebieg reakcji analizowano, stosując metody spektralne (IR, ¹H-NMR). Opracowano wydajną metodę otrzymywania parabanianu N,N'bis(hydroksymetylu) (93%).

EN

The results of investigation of the synthesis of N,N'-bis(hydroxymethyl) parabanate in the reaction of parabanic acid with formaldehyde are presented. This process was carried out at different molar ratios of reagents with or without presence of catalyst (triethylamine). The reaction has been analyzed by spectral methods (IR, ¹H-NHMR). The effective method of synthesis N,N'-bis(hydroxymethyl) parabanate has been developed (93% yield).

5

Możliwości zastosowania kwasu parabanowego w syntezie nowych polimerów

Zarzycka-Niemiec I., Lubczak J.

Prace Naukowe Instytutu Technologii Organicznej i Tworzyw Sztucznych Politechniki Wrocławskiej. Konferencje

|

2001

|

Vol. 50, nr 23

428-431

PL

Praca dotyczy otrzymywania polimerycznych produktów powstających w reakcjach kwasu parabanowego z tlenkiem etylenu. W zależności od wyjściowego stosunku molowego reagentów tworzące się wskutek rozpadu pierścienia kwasu polimery maja strukturę liniową lub usieciowaną. W przypadku zastosowania do reakcji z tlenkiem etylenu hydroksymetylowej pochodnej kwasu parabanowego otrzymuje się liniowe polieterole zawierające w swej strukturze pierścienie imidazolidynowe.

EN

Polymeric products obtained in reactions of parabanic acid with ethylene oxide have been studied. Depending on the initial molar ratio of reagents, the polymers formed by opening parabanic acid ring have either linear or cross-linked structures. When a hydroxymethyl derivative of parabanic acid is used, linear polyetherols containing imidazolidine ring are formed.