Wyniki wyszukiwania - BazTech

1

Struktura pochodnych benzo[ b]furanu i kumaryny oraz ich kompleksów z miedzią (II) i cynkiem(II)

Drzewiecka A.

Wiadomości Chemiczne

|

2012

|

[Z] 66, 3-4

355-369

EN

Selected benzo[b]furan and coumarin derivatives with proven and potential antibacterial, anticancer and antiarrhythmic activities have been investigated [1–3] (Figs. 1 and 2). The stereochemical description of their molecules in the solid and gas phase as well as intra- and intermolecular-interactions in crystals have been determined [4–6]. The structural studies of analyzed molecules indicated the planarity of the benzo[b]furan and coumarin ring systems. The oxygen or carbon atoms of the substituents, –OH, –OCH3, –C(=O)CH3 and –COO H, are nearly coplanar with the aromatic ring. The hydroxyl and acetyl groups, being in the ortho position, are coplanar with the aromatic ring and the formation of the intramolecular O–H…O hydrogen bond in all three states of matter is observed. Its strength is around 18 kcal/mol. Several conformers of studied compounds, differing in the orientation of the methoxy, acetyl and/or carboxyl groups, were analyzed. Next, the electrochemical method was used to synthesize novel copper and zinc complexes with the oxygen donor benzo[b]furan and coumarin derivatives. The Cu(II) and Zn(II) complexes have been obtained with carboxylic acids as ligands whereas hydroxy ligands reacted only with copper [6]. The geometry of metal-ligand interaction of new compounds has been determined using a single crystal X-ray crystallography and an X-ray absorption spectroscopy [7, 8]. The combination of these two methods revealed that for some compounds cation environment could depend on the form of the solid sample. In the microcrystalline zinc complexes (studied by EXAFS) the cation is penta-coordinated (ZnO5) with the Zn–O distances being ca 1.98(3) Ĺ. In the recrystallized complex (analyzed by the X-ray diffraction) it was found that zinc is tetra-coordinated (ZnO4). The Cu(II) cation in the singlecrystal form of the complex with the carboxylic acid 5 is penta-coordinated to the carboxylate groups and the ethanol molecule. The bridging COO – groups stabilize the dinuclear complex center Cu2O10. The powdered form of this complex is based on the Cu2O8 units, indicating the absence of the ethanol molecule in the coordination sphere. In the series of the Cu(II) complexes with the hydroxy derivatives of benzo[b]furan and coumarin a centrosymmetric coordination polyhedron of metal exhibits a square-planar geometry (CuO4). Two ligands are bonded to the copper cation via the acetyl and deprotonated hydroxyl O atoms.

2

Wzajemne oddziaływanie pomiędzy kationową tetrakis [4-(trimetylamino)fenylo] porfiryną a konkanawaliną A

Polska K., Makarska M., Radzki S.

Acta Bio-Optica et Informatica Medica. Inżynieria Biomedyczna

|

2003

|

Vol. 9, nr 3-4

157-165

PL

Rozpuszczalne w wodzie mes o-pochodne porfiryn są związkami, które mogą być wykorzystywane w fotodynamicznej terapii nowotworów (PDT) ze względu na wysokie powinowactwo do komórek rakowych oraz fototoksyczność. Wydajność i biodystrybucję porfiryn można poprawić łączącje z makrocząsteczkami. Głównym celem pracy było badanie tworzenia się kompleksów pomiędzy lektyną a porfiryną za pomocą miareczkowania spektrofoto-metrycznego. W badaniach wykorzystano rozpuszczalną w wodzie kationową tetrakis[4-(trimetylamino)fenyl] porfirynę (H2TTMePP) oraz jej kompleks z Cu (II). Miareczkowanie UV-Vis roztworu porfiryny o stężeniu rzędu 10-6 M prowadzono roztworem ligandu - konkanawaliny A, (stężenie 10-3 M) w buforze TRIS przy różnych wartościach pH. Wyznaczone stałe trwałości kompleksów konkanawaliny A z badanymi porfirynami wzrastająwraz ze wzrastającą wartością pH. Otrzymane wyniki wskazują, że takie kompleksy par jonowych mogłyby ewentualnie służyć jako nośniki sensybilizatorów w fotodynamicznej terapii nowotworów.

EN

The high affinity and phototoxicity of water-soluble meso-porphyrins to tumour cells allow their consideration as promising compounds for PDT. Binding to macromolecules may significantly modulate the effectiveness and biodistribution of porphyrins. The main purpose of our studies was examination of lectin-porphyrin complex formation using spectrophotometric titration. The present work was concerned on the water-soluble cationic porphyrin: tetrakis[4-(trimethylammonio)phenyl] (H2TTMePP) and its complex with Cu(II). UV-Vis titrations were carried out using porphyrin concentration range about 10-6 M and concanavalin A as a ligand (concentration range about 10-3 M) in the solution of TRIS buffer in various values of pH. The calculated constants of associations between concanavalin A and porphyrins increase with increasing pH. Our results indicate that such ion-pair complexes can potentially serve as drug delivery agents in photodynamic therapy.

3

Trwałośc kompleksów karboksylanowych i hydroxykarboksylanowych Co(II), Ni(II) i Cu(II) w roztworze

John E.

Zeszyty Naukowe. Chemia / Politechnika Śląska

|

1998

|

z. 137

167-175

PL

Spektrofotometrycznie i potencjometrycznie wyznaczano trwałość kompleksów Co(II), Ni(II) i Cu(II) stosując następujące kwasy jako ligandy: octowy, propionowy, masłowy, walerianowy oraz ich hydroksylowe pochodne. Uzyskane wyniki przedyskutowano w korelacji ze stałymi dysocjacji pKa odpowiednich kwasów oraz możliwością koordynacji poprzez gruę OH-.

EN

The stability of Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes was determined spectrphotometrically and potentiometrically using the following acids as ligands: acetic, propionic, butyric, valeric and hydroxy derivatives of these acids. The obtained results were correlated with the pKa values of the above mentioned acids and possible additional coordination trough an OH- group.