Wyniki wyszukiwania - BazTech

Ograniczanie wyników

2 2017

Znaleziono wyników: 2

Liczba wyników na stronie

Wyniki wyszukiwania

Wyszukiwano:
w słowach kluczowych: imidazochinazolin

Sortuj według:

Ogranicz wyniki do:

Opracowanie warunków syntezy poliuretanów z pierścieniami imidazochinazolinowymi

Szyszkowska A., Hęclik K., Kisała J., Iłowska J., Mościpan M., Bereska B., Zarzyka I.

Przetwórstwo Tworzyw

2017

T. 23, Nr 1 (175)

64--72

W celu otrzymania poliuretanów linowych z pierścieniami imidazochinazolinowymi przeprowadzono reakcję 1,6-diizocyjanianu heksametylenu z 1-fenylo-2,6-bis(2-hydroksyetylo)imidazo[1,5-c]chinazolino-3,5-dionem (BEFIC). Początkowo reakcję prowadzono w środowisku acetonu w obecności dilaurynianudibutylocyny(IV) jako katalizatora, w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej (54°C). Reakcja przebiegała na granicy faz, co spowodowało niewielkie przereagowanie substratów. Wprowadzenie do układu dodatkowego rozpuszczalnika – sulfotlenku dimetylu i zwiększenie ilości katalizatora również nie zapewniło całkowitego przereagowania diolu. Dopiero zmiana rozpuszczalnika na N,N’-dimetyloformamid pozwoliła prowadzić reakcję w wyższej temperaturze (90°C), co doprowadziło do uzyskania poliuretanu liniowego z dobrą wydajnością (90%). Otrzymany poliuretan scharakteryzowano metodami instrumentalnymi (spektroskopia IR, ¹H-NMR, analiza elementarna i chromatografia żelowa).

In order to obtain linear polyurethanes with imidazoquinazoline rings, the reaction of hexame-thylene 1,6-diisocyanate with 1-phenyl-2,6-bis(2-hydroxyethyl)imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione was carried out. Initially, the reaction was carried out in acetone in the presence of dibutyltin(IV)dilaurate as a catalyst, at the boiling point of the reaction mixture. Unfortunately, the conversion degree of substrates was not very high. Therefore, the amount of catalyst was increased. Nevertheless, a significant improvement in the conversion degree of substrates was still not achieved. Only changing the solvent into N,N-dimethylformamide allowed to conduct the reaction at a higher temperature (90°C). It resulted in the obtaining of the linear polyurethane with good yield (90%). The polyurethane was characterized by instrumental methods (IR and ¹H-NMR spectroscopy, elemental analysis and gel permeation chromatography).

1-fenylo-2,6-bis(etoksykarbonylometylo)imidazo[1,5-c]-chinazolino-3,5-dion : półprodukt w syntezie poliuretanów

Hęclik K., Szyszkowska A., Zarzyka I.

Przetwórstwo Tworzyw

2017

T. 23, Nr 1 (175)

24--32

W niniejszej pracy podjęto badania w celu wyjaśnienia struktury krystalograficznej 2,6-bis(etoksykarbonylometylo)-1-fenyloimidazo[1,5-c]chinazolino-3,5-dionu (BEFIC). Związek ten jest półproduktem w syntezie poliuretanów liniowych z pierścieniem imidazochinazolinowym. Monokryształ BEFIC tworzy tylko jedna para enancjomerów z pośród 32 możliwych konformerów. Obliczenia kwantowo-mechaniczne cząsteczki BEFIC przeprowadzone w oparciu o Teorię Funkcjonału Gęstości (DFT) z użyciem programu Gaussian wykazały możliwość wzajemnej przemiany konformerów tego związku. Transformacja konformerów BEFIC prowadzi ostatecznie do występowania tylko jednej, najbardziej stabilnej pary enancjomerów, pozwalającej na najlepsze upakowanie cząsteczek w komórce elementarnej.

In the present work, we have undertaken research in order to clarify the crystal structure of 2,6-bis(ethoxycarbonylmethyl)-1-phenylimidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione. This compound is an intermediate in the synthesis of the linear polyurethanes with imidazoquinazoline ring. Single crystal of 2,6-bis(ethoxycarbonylmethyl)-1-phenylimidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione is formed by only one pair of enantiomers from among 32 possible conformers. Quantummechanical calculations 2,6-bis(ethoxycarbonylmethyl)-1-phenylimidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione carried out based on the density functional theory (DFT) using the program Gaussian demonstrated the possibility of the mutual transformations of the conformers. Transformation of 2,6-bis(ethoxycarbonylmethyl)-1-phenylimidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione conformers ultimately leads to the presence of only one pair of enantiomers. This pair is the most stable and allows the best packing of molecules in the unit cell.