Wyniki wyszukiwania - BazTech

1

Alkaloidy kory chinowej : małe cząsteczki, które wiele mogą

Kacprzak K., Czarnecki P.

Wiadomości Chemiczne

|

2013

|

[Z] 67, 5-6

443--493

EN

Cinchona alkaloids comprising quinine, quinidine, cinchonidine and cinchonine as the major members constitute a unique class of quinoline alkaloids with tremendous impact on human civilization (Section 1). The odyssey of Cinchona alkaloids began with the discovery of their antimalarial properties followed by antiarrhytmic action of quinidine. Currently medicinal chemistry of Cinchona alkaloids derivatives develops rapidly and many other activities such as cytotoxic, multidrug resistance inhibitory have been demonstrated (Section 5) [5]. Beside medicine Cinchona alkaloids gave also the fundaments of stereochemistry and asymmetric synthesis. An extraordinary catalytic potency of parent and modified Cinchona alkaloids (deserving privileged catalyst classification) include more than 50 types of diverse stereoselective reactions, with few spectacular such as asymmetric dihydroxylation of alkenes or heterogeneous α-ketoesters hydrogenation (Section 3) [3]. Last but not least the portfolio of applications of Cinchona alkaloids includes resolution of racemates by diastereomeric crystallization or by the use of Cinchona- -based chiral stationary phases for ion-exchange enantioselective chromatography and other recognition or sensing systems (Section 4) [166]. Easy transformation of Cinchona alkaloids (for example by click chemistry) into other chiral and modular building blocks together with current pressure on a more intense exploration of sustainable products make cinchona alkaloids of primary importance for modern synthetic, catalytic and medicinal chemistry. The aim of this review which covers over 200 references is to briefly summarize all aspects of Cinchona alkaloid chemistry and biology with the special emphasis on new applications.

2

HPLC chiral separations utilising macrocyclic antibiotics : a review

Ďungelová J., Lehotay J., Rojkovičová T.

Chemia Analityczna

|

2004

|

Vol. 49, No. 1

1-17

EN

The separation of enantiomers with high performance liquid chromatography (HPLC) plays an important role in the pharmaceutical, environmental, and agricultural analysis and involves various types of chiral selectors. Vancomycin, Teicoplanin, Teicoplanin A2-2, Teicoplanin Aglycone, Ristocetin A and Avoparcin have been already used as chiral HPLC selectors for the separation of numerous enantiomers. This review aims at the characterisation of chemical properties of these antibiotics and their applications, the influence of chromatographic conditions on enantioselectivity and detectability of enantiomers with HPLC.

PL

Rozdzielanie enencjomerów za pomocą wysokosprawnej chromatografii cieczowej odgrywa ważną rolę w analizie farmaceutycznej, środowiskowej i rolniczej oraz wymaga stosowania różnych typów układów rozdzielających. Vancomycyna, Teicoplamina, Teicopiamina A(2)-2, Teicoplamina Aglycone, Ristocetyna i Avoparcyna były stosowane w chromatografii do rozdzielania wielu enencjomerów. Celem tego przeglądu jest zcharakteryzowanie chemicznych właściwości tych antybiotyków i ich zastosowań oraz wpływu warunków chromatograficznych na selektywność i wykrywalność enancjometryczną.

3

Study on the mechanism of enantioseparation. Part V. HPLC chiral analysis of alkoxysubstituted esters of phenylcarbamic acid on ß-cyclodextrin stationary phase

Hroboňová K., Lehotay J., Čižmárik J.

Chemia Analityczna

|

2003

|

Vol. 48, No. 3

473-482

EN

Chemically bonded Beta-cyclodextrin was used as a chiral stationary phase for the reversed phase HPLC enantiomeric separation of 1 -methoxymethy 1, 1 -ethoxymethyl, 1 -propoxyme-thyl-2-(l-pyrrolidinyl), (1-piperidino) and (1-perhydroazepinyl)-ethyl esters of 2-alkoxy-phenylcarbamic acid. The influence of temperature and the structure of investigated compounds on the enantioseparation were studied. The type of nitrogen substituent in the hy-drophilic part of the molecule and the length of the chain (connecting hydrophilic and lipo-philic parts of the molecule) did not influence the separation significantly. In contrast, the length of the alkoxy substituent and its position with respect to the stereogenic centre were of great importance to the quality of the separation. Lower temperatures favoured the increase of the retention of studied enentiomers and improved their separation. The linear dependence between the logarithm of the retention factor (Ink) and the inverse of the temperature (1 AT) was observed. Thermodynamic parameters (standard enthalpy change, standard entropy change, and Gibbs free energy) were also determined.

PL

Chemicznie związaną Beta cyklodekstrynę zastosowano jako chiralną fazę stacjonarną w rozdzielaniu enancjomerów 1-metoksymetylo, 1-etoksymetylo, 1-propoksymetylo-2-(1-piroli-dynyl), 1-piperydyno, 1-perhydroazepinylo-etylowych estrów kwasu 2-alkoksyfenylokarbaminowego w układzie faz odwróconych. Badano wpływ struktury tych związków i wpływ temperatury na rozdzielanie enancjomerów. Rodzaj podstawnika azotowego w hydrofilowej części cząsteczki i długość łańcucha łączącego hydrofilową i lipofilową część cząsteczki nie mają istotnego wpływu na rozdzielanie enancjomerów. Istotny wpływ na rozdzielanie ma długość podstawnika alkoksylowego w pierścieniu aromatycznym i jego położenie względem centrum przestrzennego. Obniżenie temperatury powoduje wzrost retencji badanych związków i rozdzielania enancjomerów. Logarytmy współczynników retencji (In K) badanych związków zależą liniowo od odwrotności temperatury (l/T). Wyznaczono też parametry termodynamiczne (zmiana standardowej entalpii, zmiana standardowej entropii, swobodna energia Gibbsa).