Wyniki wyszukiwania - BazTech

1

Synthesis of macrocyclic and linear oligomers of methyl a-D-mannopyranoside

Maślińska-Solich J., Kukowka S.

Polimery

|

2005

|

T. 50, nr 9

651-656

EN

The polycondensation of methyl a-D-mannopyranoside (I) with 1,x-bis(2-formylphenoxy)alkanes (II) using various acid catalysts leads to the formation of macrocyclic compounds [1+1] and [2+2] and linear copolymer. NMR and ESI-MS studies demonstrated the evidence of structure of macrocyclic compounds. The structure of dialdehyde, the nature of the catalyst, and in particular, the molar ratio of catalyst to dialdehyde, show a very pronounced effects on yield of the resulting macrocycles.

PL

Otrzymano poliacetale o strukturze makrocyklicznej [1+1] [wzór (IIIa)] i [2+2] [wzór (IIIb)] oraz liniowe oligomery [wzór (IV)] w wyniku polikondensacji metylo-a-D-mannopiranozydu [wzór (I)] i dialdehydu - 1,x-bis(2-formylofenoksy)alkanu [wzór (II), gdzie x = 4, 5, 6, 8, 9, 10 i 12] katalizowanej kwasami (schemat A). Przedstawiono mechanizm tworzenia się cyklicznych acetali w reakcji katalizowanej kwasem (schemat B). Produkty polikondensacji charakteryzowano metodami 1H i 13C NMR (rys. 1 i 2, tabela 1) oraz ESI-MS (rys. 5). Zbadano wpływ budowy dialdehydu (rys. 3), rodzaju katalizatora (tabela 2), stosunku molowego dialdehyd:katalizator (rys. 4) oraz czasu reakcji (rys. 6) na wydajność tworzenia się związków makrocyklicznych w procesie polikondensacji. Największą wydajność makrocykli (>70 %) uzyskano w polikondensacji (I) z (II) o x = 4 lub 5. Najmniejszą zawartością makrocykli (2,2 %) dla (II) o x = 8 charakteryzował się poliacetal otrzymany w obecności wymieniacza jonowego "AmberlystŽ 15". Korzystny stosunek (II):p-TsOH wynosi 2:1, w takich warunkach wydajność makrocykli osiąga wartość ok. 60 %, dla (II) o x = 8. Zaobserwowano wzrost wydajności tworzenia makrocyli w ciągu 12 h; dalsze przedłużanie prowadzenia procesu nie powodowało zmian wartości wydajności.

2

Zastosowanie dialdehydów w syntezie poliestrów pochodnych kwasu salicylowego

Maślińska-Solich J., Kukowka S., Jaworski D.

Chemik

|

2005

|

Vol. 58, nr 6

334-336

PL

Przedstawiono nową metodę otrzymywania poliestrów z aromatycznych dialdehydów. Dialdehydy [1,n-bis(2-formylofenoksy)alkany] utleniano równomolową ilością N-bromoimidu kwasu bursztynowego (NBS) w obecności inicjatora rodnikowego AIBN lub promieniowania UV. Transformacja dialdehydów do bromków kwasowych, a następnie ich bezpośrednia reakcja z diolami (1,3-propandiolem, 1,3-butandiolem, dietylo-L-winianem) prowadziła do otrzymania poliestrów. Polikondensację prowadzono w obecności katalizatorów przeniesienia międzyfazowego soli pirydyny i poliwinylopirydyny oraz TEBA (chlorku trietylobenzyloamoniowego), TBAB (bromku tetrabutyloamoniowego), TEAB (bromku tetraetyloamoniowego). Budowę polimerów określono za pomocą spektroskopii IR, NMR. Produkty zanalizowano również za pomocą chromatografii wykluczania (SEC).

EN

A novel synthetic procedure for the preparation of polyesters based on aromatic dialdehydes is described. Dialdehydes [1,n-bis(2-formylphenoxy)alkanes] were oxidized by equimolar amount of N-bromosuccinimide (NBS) in the presence of AIBN as a radical initiator or UV. A successfully transformation of dialdehydes into acid bromides, and their direct reaction with diols (1,3-propanodiol, 1,3-butanodiol, diethyl-L-tartrate) gave polyesters. The polycondensation was performed in the presence of phase transfer catalysts salts of pyridine and poly (vinylpyridine) or TEBA (triethylbenzylammonium chloride), TBAB (tetrabutylammonium bromide), TEAB (tetraethylammo-nium bromide). The structure of the polymer was determined by IR, NMR spectroscopy. Evidence for the formation of polymeric materials was confirmed by SEC (size exclusion chromatography) analysis.

3

Katalityczny wpływ struktury kationitów na budowę produktów polikondensacji amino-diolu z dialdehydem

Maślińska-Solich J., Kudrej E.

Zeszyty Naukowe. Chemia / Politechnika Śląska

|

2001

|

z. 146

95-98

EN

The catalytic effects of cation-exchange resins (Amberlite 120H+, Amberlite IRC-50, Dowex 50Wx2, pTsOH i pTsOH-PVP) on the structure of polycondensation products of 2-amino-2-methyl-1,3-propandiol with terephthalaldehyde are described.

4

Studies on the reaction of dialdehyde with 2-amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol

Maślińska-Solich J., Kowalczuk A.

Zeszyty Naukowe. Chemia / Politechnika Śląska

|

1999

|

z. 140

171-174

EN

The new class of polymers- poly(1,3-oxazolidine-1,3-dioxanes) has been obtained in the polycondensation of 2,2'-diformyl-1,4-diphenoxybutane with 2-amino-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol. The structure of polymers has been determined by IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy.

PL

Zsyntezowano nową grupę polimerów: poli(1,3-oksazolidyno-1,3-dioksany) w reakcji kondensacji 2,2'-diformylo-1,4-difenoksybutanu z 2-amino-2-hydroksymetylo-1,3-propanodiolu.