Wyniki wyszukiwania - BazTech

1

Synteza chemiczna pochodnej 7-etylo-10-hydroksykamptotecyny

Kuang Hao, Wang Jisheng, Hong Zhiming, Li Haisong

Przemysł Chemiczny

|

2024

|

T. 103, nr 2

262--265

PL

Pochodna 7-etylo-10-hydroksykamptotecyny (I) została zsyntetyzowana z wysoką wydajnością (do 88%) przez substytucję nukleofilową przy użyciu glikolu etylenowego jako materiału wyjściowego. Grupę hydroksylową wprowadzono do struktury kamptotecyny (II) w pozycji C-10 przez substytucję nukleofilową, a glukozazydu użyto do następczej reakcji typu click.

EN

An 7-Et-10-hydroxycamptothecin (I) derivative was synthesized with a high yield (up to 88%) by nucleophilic substitution by using ethylene glycol as starting material. The OH group was introduced at the C-10 position of camptothecin structure through nucleophilic substitution and an glucose azide was used for the following click reaction.

2

Bezpośrednia synteza azydków i tioli organicznych pochodnych glikolu etylenowego w zmodyfikowanej reakcji Appela

Stefaniak M., Jasiński M., Urbaniak K., Romański J., Seliger P., Gutowska N

Chemik

|

2014

|

Vol. 68, nr 7

592--599

PL

Klasyczną metodę konwersji alkoholi pierwszorzędowych w odpowiednie halogenki alkilowe z użyciem trifenylofosfiny oraz tetrahalogenometanu, tzw. reakcję Appela, zaadoptowano do bezpośredniej syntezy terminalnych tioli i azydków organicznych pochodnych glikolu etylenowego oraz jego siarkowego analogu. W kluczowym etapie opisanej procedury one-pot, otrzymane in situ, w reakcji z N-bromosukcynimidem (NBS), odpowiednie dibromopochodne zostały przekształcone w związki docelowe w reakcji z nukleofilem siarkowym lub azotowym. Wybrane diazydki wykorzystano w syntezie nowych układów makrocyklicznych, które przetestowano pod kątem ich właściwości kompleksotwórczych.

EN

Classical method of conversion of primary alcohols into corresponding alkyl halides by usage of triphenylphosphine and tetrahalogenated methane, so-called Appel reaction, was adopted for the direct synthesis of terminal organic thiols and azides derived from ethylene glycol and its sulfurated analogue. In key step of the presented ‘one-pot’ protocol, corresponding dibromides, generated in situ via reaction with N-bromosuccinimide (NBS), were converted into desired products by treatment with appropriate sulfur or nitrogen nucleophile. A series of diazides and dithiols derived from (poly)ethylene glycols and their sulfur analogues were obtained. Selected diazides were utilized for the construction of novel macrocyclic systems, that were tested incontext of their complexing properties.

3

Investigation of Click Reactionat an Oil-Water Interface Using Hydrophobic and Hydrophilic Polymers

Ashaduzzaman Md., Kai S., Kunitake M.

International Letters of Chemistry, Physics and Astronomy

|

2013

|

Vol. 6

31-39

EN

Cu(I)-catalyzed Huisgen click reactions between lipophilic polymer (tri-arm azidofunctionalized polystyrene) and hydrophilic polymer (copolymer of styrene sulfonate sodium and propargyl methacrylate) were investigated and hollow capsules, consisting of composite polymer nanofilms were obtained in chloroform-water biphasic solution. Since the lipophilic polymer, or hydrophilic polymer and copper catalyst were present in the oil or aqueous phase, respectively, the cross-linking reaction proceeded only at the phase interface. The combination of lipophilic and hydrophilic polymers produced hollow capsules consisting of nanofilms with lipophilic core and hydrophilic shell.

4

Zastosowanie kationowej polimeryzacji według mechanizmu aktywowanego monomeru oraz reakcji typu „click” do syntezy funkcjonalizowanego polilaktydu

Bednarek M.

Polimery

|

2012

|

T. 57, nr 7-8

501-509

PL

Syntezowano polilaktyd (PLA) zawierający na jednym z końców łańcucha grupę propargylową, wykorzystując w tym celu polimeryzację z otwarciem pierścienia, prowadzoną wobec kwasu protonowego i alkoholu, tzn. polimeryzację przebiegającą wg mechanizmu Aktywowanego Monomeru. Określono warunki procesu polimeryzacji pozwalającej na uzyskanie produktu o założonym ciężarze cząsteczkowym i przebiegającej bez udziału reakcji transestryfikacji i racemizacji. Polilaktyd sfunkcjonalizowany grupą propargylową poddano reakcjom typu „click” ze związkami zawierającymi grupę azydkową i grupę tiolową. W przypadku reakcji addycji z azydkiem wykazano możliwość otrzymywania kopolimerów blokowych na przykładzie sprzęgania PLA zakończonego grupą propargylową z poli(tlenkiem etylenu) zakończonym grupą -N3.

EN

Polylactide (PLA) functionalized at one chain end with propargyl group (Propargyl-PLA, Fig. 1, 2) was synthesized using ring-opening polymerization in the presence of protic acid and alcohol, proceeding via activated monomer mechanism. The synthetic conditions were chosen so as to obtain the polymer with a predetermined molecular weight and to exclude transesterification and racemization reactions during the polymerization process (Table 2, Fig. 3). Polylactide functionalized with propargyl group was subjected to click reactions with the compounds containing azide (Fig. 4) and thiol groups. In the case of azide addition the possibility of formation of block copolymers, with an example of the coupling of Propargyl-PLA to poly(ethylene glycol) bearing -N3 group at one chain end (Fig. 5), was shown. The reactivity of terminal alkine group of Propargyl-PLA was also proved in the „thiol-yne” reaction, with a-toluenethiol (Fig. 6).