Wyniki wyszukiwania - BazTech

1

Synthesis of tetrahydroquinolines and quinoline derivatives through the Lewis acid catalysed Povarov reaction: A comparative study between multi step and multi-component methods

Hellel Djamila, Chafaa Fouad, Nacereddine Abdelmalek Khorief

Scientiae Radices

|

2023

|

Vol. 2, Iss. 3

295--308

EN

In this work, we have synthesised a new disubstituted tetrahydroquinolines by the Povarov [4+2] cycloaddition reaction between imines derivatives and an electron-rich olefin such as vinyl ethers. These reactions were carried out in the presence of different acid catalysts in its two versions, multi-step reaction starting with imine synthesis and multi-component reaction in which the imine is formed in situ. The reactivity of the cycloaddition reaction is directly attributed to the nature of the reagents, the used synthetic strategy, in which the obtained yield is found in the case of multi-step reactions lower than that in the multi-component reaction one. Additionally, the multi-step reactions are faster kinetically in comparison with that of the multi-component one. The nature of the catalyst directly increases the rate and enhances the yield of the reactions.

2

Chinolina : metoda oznaczania w powietrzu na stanowiskach pracy z zastosowaniem chromatografii gazowej

Kowalska Joanna

Podstawy i Metody Oceny Środowiska Pracy

|

2020

|

Nr 3 (105)

125--141

PL

Chinolina jest cieczą o charakterystycznym, nieprzyjemnym zapachu. Substancja została zaklasyfikowana do grupy substancji rakotwórczych. Celem prac badawczych było opracowanie i walidacja metody oznaczania chinoliny w powietrzu na stanowiskach pracy. Opracowana metoda oznaczania chinoliny polega na: przepuszczeniu powietrza zawierającego chinolinę przez rurkę pochłaniającą wypełnioną sorbentem XAD-4 (80 mg/40 mg), ekstrakcji octanem etylu i analizie otrzymanego roztworu z wykorzystaniem techniki chromatografii gazowej sprzężonej ze spektrometrią mas (GC-MS). Do badań stosowano kolumnę HP-5silMS o długości 30 m, średnicy wewnętrznej 0,25 mm i grubości filmu 0,25 µm. Opracowana metoda jest liniowa w zakresie stężeń 2,1 ÷ 43,7 µg/ml, co odpowiada zakresowi 0,06 ÷ 1,2 mg/m³ dla próbki powietrza o objętości 36 l. Opracowana metoda analityczna umożliwia oznaczanie chinoliny w powietrzu na stanowiskach pracy w obecności substancji współwystępujących. Metoda charakteryzuje się dobrą precyzją i dokładnością, spełnia wymagania zawarte w normie europejskiej PN-EN 482 dla procedur dotyczących oznaczania czynników chemicznych. Metoda może być wykorzystana do oceny narażenia zawodowego na chinolinę w powietrzu na stanowiskach pracy. Opracowana metoda oznaczania chinoliny została zapisana w postaci procedury analitycznej, którą zamieszczono w załączniku. Zakres tematyczny artykułu obejmuje zagadnienia zdrowia oraz bezpieczeństwa i higieny środowiska pracy będące przedmiotem badań z zakresu nauk o zdrowiu oraz inżynierii środowiska.

EN

Quinoline is a substance classified into the group of carcinogens. The aim of this study was to develop and validate a method for determining concentrations of quinoline in workplace air. The determination method was based on the adsorption of quinoline on sorbent tubes filled with XAD-4 (80mg/40mg), extraction with ethyl acetate and the analysis of the resulting solution with gas chromatography with mass spectrometry (GC-MS). A capillary column with HP-5silMS (30 m × 0.25 mm, i.d. × 0.25 µm film thickness) was used. The method is linear within the working range 2.1 - 43.7 µg/ml, which is equivalent to air concentrations from 0.06 to 1.2 mg/m³ for a 36-L air sample. The analytical method described in this paper makes it possible to selectively determine quinoline in workplace air in the presence of coexisting substances. The method is precise, accurate and it meets the criteria for procedures for measuring chemical agents listed in Standard No. EN 482. The method can be used for assessing occupational exposure to quinoline and associated risk to workers’ health. The developed method of determining quinoline has been recorded as an analytical procedure (see appendix). This article discusses problems of occupational safety and health, which are covered by health sciences and environmental engineering.

3

Chinolina : dokumentacja proponowanych dopuszczalnych wielkości narażenia zawodowego

Frydrych B., Bruchajzer E., Szymańska J.

Podstawy i Metody Oceny Środowiska Pracy

|

2018

|

Nr 1 (95)

53--71

PL

Chinolina (CAS Nr 91-22-5) jest bezbarwną cieczą o przenikliwym, nieprzyjemnym zapachu, która ciemnieje pod wpływem światła. Substancja rozpuszcza się w: alkoholu, eterze, acetonie oraz disiarczku węgla. Gwałtownie reaguje z nadtlenkiem wodoru, co stwarza niebezpieczeństwo wybuchu. Chinolina jest związkiem chemicznym powszechnie stosowanym w różnych gałęziach przemysłu, przede wszystkim do produkcji: barwników ftalocyjaninowych, środków farmaceutycznych oraz preparatów antykorozyjnych. Znalazła również zastosowanie w medycynie jako środek do konserwacji preparatów anatomicznych. Narażenie zawodowe na chinolinę dotyczy osób uczestniczących w procesie produkcji tej substancji lub stosujących produkty powstałe z jej użyciem. W Polsce do Centralnego Rejestru Danych o Narażeniu na Substancje, Mieszaniny, Czynniki lub Procesy Technologiczne o Działaniu Rakotwórczym lub Mutagennym zgłoszono narażenie na chinolinę: w 2012 r. – 266 pracowników, w 2014 r. – 32 pracowników oraz w 2015 r. – 104 pracowników. W warunkach pracy zawodowej głównymi drogami narażenia na chinolinę są: układ oddechowy, przewód pokarmowy i skóra. Do najczęstszych objawów ostrego zatrucia zawodowego chinoliną należą: podrażnienie oczu i skóry, uszkodzenia rogówki, siatkówki lub nerwu wzrokowego oraz bóle i zawroty głowy. Wyniki testów przeprowadzonych w warunkach in vitro i in vivo wykazały, że chinolina działa mutagennie i genotoksycznie. Związek ten wykazywał również działanie rakotwórcze na zwierzęta. Nowotwory obserwowane u zwierząt dotyczyły wątroby (naczyniak krwionośny śródbłonka naczyń, naczyniakomięsak krwionośny, rak wątrobowokomórkowy), którą uznano za narząd krytyczny działania związku. Na podstawie danych literaturowych związek został sklasyfikowany jako substancja mutagenna kategorii zagrożenia 2. i substancja rakotwórcza kategorii zagrożenia 1.B. Na podstawie szacowania ryzyka zawodowego związanego z narażeniem człowieka na chinolinę i dyskusji na posiedzeniu Międzyresortowej Komisji ds. NDS i NDN, zaproponowano przyjęcie wartości NDS dla chinoliny na poziomie ryzyka 1 · 10-3 , czyli 0,6 mg/m3 . Nie było podstaw do wyznaczenia wartości najwyższego dopuszczalnego stężenia chwilowego (NDSCh) i dopuszczalnego stężenia w materiale biologicznym (DSB). Związek oznakowano dodatkowo: „Carc. 1B” (substancja rakotwórcza kategorii zagrożenia 1.B), literą „I” (substancja o działaniu drażniącym) oraz „skóra” (wchłanianie substancji przez skórę może być tak samo istotne, jak przy narażeniu drogą oddechową).

EN

Quinoline is a colorless hygroscopic liquid with a pungent odor. It darkens with age. It is soluble in alcohol, ether, benzene and carbon disulfide, and is slightly soluble in water. It is used as a solvent and a decarboxylation reagent, and as a raw material in manufacturing dyes, antiseptics, fungicides, niacins and pharmaceuticals. The occupational exposure to quinoline applies to a person involved in the production of the substance or using products manufactured from this substance. The primary routes of potential human exposure to quinoline are ingestion, inhalation, and dermal contact. The most common symptoms of poisoning include eye and skin irritation, damage to the cornea, the retina or optic nerve, headaches and dizziness. Quinoline produced mutations in bacteria in the presence of metabolic activation, unscheduled DNA synthesis in rat hepatocytes, and DNA adducts. Studies of carcinogenicity in animals indicated that administration of quinoline (in feed) increased significantly the incidence of vascular tumors (hemangiomas or hemangiosarcomas) of the liver. Quinoline is classifield as mutagenic category 2 (substance, which is consider as mutagenic to humans) and to category 1B of carcinogenic substances (potent carcinogen to humans – may cause cancer). According to the above data, the MAC value for quinoline was established at 0.6 mg/m3 . MAC- STEL value was not established. The substance was labeled with “sk” (absorption through the skin can be similarly important as inhalation) and “I” – irritant substance.

4

Reakcja Niementowskiego

Łysakowska M., Piotrowska D. G.

Wiadomości Chemiczne

|

2015

|

[Z] 69, 5-6

369--390

EN

The Niementowski reaction depends on the fusion of anthranilic acid with carbonyl compounds or amides and dates back to the end of the nineteenth century. Numerous variations of the reaction components and modifications of the reaction conditions have appeared in the literature through years. Besides anthranilic acid other synthons including: methyl o-aminobenzoate [25], o-nitrobenzoic acid [26], o-acylaminobenzamide [21], o-aminobenzamide [27], o-aminobenzonitrile [28], isatoic anhydride [29], benzoxasinone [30, 31] have been employed as well. Replacement of the amide component with either amine [9, 32], nitrile [33], imidate [34], thioamide [35], amidine [36], aldehyde [37] or carboxylic acid [28] have also been reported. To increase yield and to reduce the reaction time a number of variables in reaction conditions have been investigated. The best results have been achieved by implementation of a microwave irradiation [38]. The Niementowski reaction and its variants have found widespread use in pharmaceutical and agrochemical fields for the synthesis of compounds containing quinoline and quinazoline systems which are present in a number of natural and synthetic alkaloids [12, 13] and many drugs [1–5].

5

Retention mechanism of model compounds on polar bonded stationary phases in the reversed phase systems

Petruczynik A., Waksmundzka-Hajnos M., Hawrył A., Ziółkowska A.

Chemia Analityczna

|

2003

|

Vol. 48, No. 6

881-890

EN

Retention of some model compounds such as phenols, amines and quinoline bases was determined on thin layers of polar bonded cyanopropyl, diol and aminopropyl silica stationary phases using aqueous binary eluents of different concentrations. Equations describing functional dependence between the retention factor k and the mobile phase concentration (expressed as the mole fraction X or volume fraction fi) derived from the Soczewiński-Wachtmeister and Snyder-Soczewinski models, as well as from the Schoenmaker's theory were fitted to the experimentally obtained retention factors. For fitting the least-squares method (linear regression) was used. The calculated values of correlation coefficients r, statistic F, standard error and the probe level were used to the validation of the applied equations. Statistical analysis has proved the excellent or at least good quality of the fit. In contribution of the quadratic term in the quadratic equation was insignificant and thus the latter was useless for the description of logk vs modifier concentration dependencies in the reversed phase systems using with bonded stationary phases.

PL

Wyznaczono współczynniki retencji substancji modelowych: fenoli, amin aromatycznych i zasad heterocyklicznych na cienkich warstwach polarnych chemicznie związanych faz: cyjanopropylowej, diolowej i aminopropylowej przy użyciu dwuskładnikowych eluentów wodnych o różnych stężeniach. Równania opisujące zależność retencji od stężenia fazy ruchomej (wyrażone za pomocąułamka molowego X lub ułamka objętościowego fi) oparte na modelu Soczewińskiego-Wachtmeistera, Snydera-Soczewińskiego i teorii Schoenmakera zostały dopasowywane do danych eksperymentalnych metodą najmniej szych kwadratów (regresji liniowej). Zanalizowano wartości współczynników korelacji r, statystyki F i błędu standardowego oraz poziomu istotności aby dokonać walidacji powyższych równań. Na podstawie analizy statystycznej stwierdzono bardzo dobre lub dobre dopasowanie równań liniowych-logarytmicznego i półlogarytmicznego, do danych eksperymentalnych. Jednocześnie stwierdzono nieistotność członu kwadratowego w równaniu kwadratowym, co świadczy o nieprzydatności tego równania do opisu zależności retencji od składu eluentu w odwróconym układzie faz na polarnych, chemicznie związanych fazach stacjonarnych.

6

Aminochinoliny

Chrząstek L.

Prace Naukowe. Chemia i Ochrona Środowiska / Wyższa Szkoła Pedagogiczna w Częstochowie

|

2002

|

Vol. 6

17--28

PL

W artykule omówiono chemię aminochinolin przedstawiając ich metody syntezy i reaktywność, oraz aktywność biologiczną i możliwości zastosowań.

EN

In the paper the chemistry of aminoquinolines is presented, describing their synthetic approaches and reactivity, as well as their biological activities and possible applications.

7

Retention mechanism of model compounds on polar bonded stationary phases in normal phase systems

Waksmundzka-Hajnos M., Petruczynik A., Soczewiński E., Hawrył A.

Chemia Analityczna

|

2002

|

Vol. 47, No. 4

483-505

EN

Retention of some model solutes such as phenols, anilines and quinoline bases was determined on thin layers of polar bonded stationary phases such as cyanopropyl, diol and amino-propyl silica using nonaqueous binary eluents of different concentrations. The obtained retention factors were fitted to equations describing functional dependence between them and mobile phase concentration (mole fraction or volume fraction) derived from the Snyder--Soczewiński model, from the Scott-Kucera equation and from the Jaroniec theory. Experimental results were fitted to equations mentioned above using least-squares method (linear regression). The values of correlation coefficients, statistic and standard error were analysed for validation of the equations.

PL

Wyznaczono współczynniki retencji substancji modelowych: fenoli, amin aromatycznych i zasad heterocyklicznych na cienkich warstwach polarnych, chemicznie związanych faz, takich jak cyjanopropylowa, diolowa i aminopropylowa przy użyciu dwuskładnikowych eluentów niewodnych o różnych stężeniach. Uzyskane dane dopasowywano do równań opisujących zależność retencji i stężenia fazy ruchomej (wyrażanego za pomocą ułamka molowego lub ułamka objętościowego) wynikających z modelu Snyder'a-Soczewińskiego, teorii Scott'a-Kucery i z teorii Jarońca. Dane doświadczalne dopasowywano do wymienionych wyżej równań metodąnajmniejszych kwadratów (regresji liniowej). Analizowano wartości współczynników korelacji, statystyki i błędu standardowego aby dokonać walidacji powyższych równań.