Wyniki wyszukiwania - BazTech

Ograniczanie wyników

1 Polish Journal of Applied Chemistry

1 2005

Znaleziono wyników: 1

Liczba wyników na stronie

Wyniki wyszukiwania

Wyszukiwano:
w słowach kluczowych: bromine chloride

Sortuj według:

Ogranicz wyniki do:

Transformations of bromodichloromethyl-4-chlorophenyl sulfone into new compounds with potential pesticidal activity

Ochal Z., Kamiński R.

Polish Journal of Applied Chemistry

2005

Vol. 49, nr 3

215-225

The synthesis of bromodichloromethyl-4-chlorophenyl sulfone derivatives as new potential pesticides is reported. The title sulfone was obtained in the four-step synthesis, starting from 4-chlorobenzene. It was chlorosulfonated, reduced to the sulfinyl salt, which was transformed into 4-chlorophenyldichloromethyl sulfone, and in the next step it was brominated by bromine chloride to the title compound. Bromodichloromethyl-4-chlorophenyl sulfone was nitrated and then subjected to the SNAr reaction with amines and hydrazine to give 2-nitroaniline and 2-nitrophenylhydrazine derivatives. The last ones were transformed into hydrazone and benzotriazole derivatives. Characteristic IR spectroscopic data and microelementary analyses of the new products are reported.

Wiele aktywnych herbicydów i fungicydów posiada w swojej strukturze ugrupowania halogenometylosulfonylowe. Nasze wcześniejsze badania wykazały, że wiele pochodnych aromatycznych, takich jak pochodne nitroaniliny i benzoimidazolu zawierających w swojej strukturze ugrupowania halogenometylosulfonylowe wykazuje wysoką aktywność pestycydową. Znanych jest również wiele pochodnych 2-nitroaniliny które są praktycznie stosowane jako herbicydy. Zainteresowano się możliwością syntezy i przekształceń sulfonu bromodichlorometylowo-4-chlorofenylowego w nowe związki o spodziewanej aktywności pestycydowej. Sulfon ten otrzymano z chlorobenzenu w czteroetapowej syntezie. Pierwszy etap to chlorosulfonowanie, następnie redukcja uzyskanego sulfochlorku do sulfinianu sodowego, który z kolei przekształcano w reakcji z chloroformem w sulfon dichlorometylowo-4-chlorofenylowy, a ten z kolei bromowany chlorkiem bromu dawał tytułowy związek. Sulfon ten po wprowadzeniu grupy nitrowej do pierścienia łatwo ulegał aromatycznej substytucji nukleofilowej chloru typu SNAr z aminami dając szereg nowych pochodnych 2-nitroaniliny. W reakcji z wodzianem hydrazyny uzyskiwano w zależności od warunków prowadzenia procesu pochodną 1-hydroksybenzotriazolu lub pochodną fenylohydrazyny. Ta ostatnia w reakcji z ketonami i aldehydami dawała pochodne fenylohydrazonów. Struktury otrzymanych nowych połączeń potwierdzono za pomocą spektroskopii IR oraz analizy elementarnej. Badania biologiczne wykazały, że niektóre z syntezowanych połączeń wykazują wysoką aktywność fungicydową.