New urethane oligomers containing pyrimidine rings were obtained from N,N'-bis(hydroxymethyl)barbiturate and bifunctional isocyanates. The products were isolated and identified on the basis of elemental analysis, IR and 1H NMR spectroscopy. The oligomers obtained have higher thermal stability in comparison with their analogues obtained from aliphatic diols.
PL
ykorzystując reakcje kwasu barbiturowego (BA) z odpowiednim nadmiarem formaldehydu w temperaturze 96° otrzymano barbituran N,N-bis(hydroksymetylu) (BHMB), który zastosowano jako diol do otrzymywania oligomerów uretanowych. Opracowano warunki syntezy oligomerów z pierścieniem pirimidynowym z zastosowaniem BHMB i jednego z izocyjanianów: 4,4'-diizocyjanianu difenylometanu (MDI), 2,4-diizocyjanianu toluilenu (TDI) lub 1,6-diizocyjanianu heksametylenu (HMDI). Reakcje prowadzono w środowisku dimetyloformamidu (DMF), w temperaturze 60° w czasie 1-2 godzin. Otrzymane produkty analizowano na zawartość węgla, wodoru i azotu oraz wykonano ich widma 1H NMR i IR. Stwierdzono niewielkie odstępstwa zawartości oznaczonych pierwiastków w otrzymanych oligomerach w stosunku do wartości obliczonej, co wynika z eliminacji, podczas reakcji z izocyjanianami w podwyższonej temperaturze, części formaldehydu związanego nietrwale w grupach N-hydroksymetylowych. Zbadano przemiany fizyczne oraz odporność termiczną otrzymanych oligomerów uretanowych. Obecność w strukturze pierścieni pirymidynowych zwiększa ich odporność termiczną w porównaniu z oligomerami nie zawierającymi takich grup.
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.