Wyniki wyszukiwania - BazTech

Ograniczanie wyników

Powiadomienia systemowe

Sesja wygasła!
Sesja wygasła!
Sesja wygasła!
Sesja wygasła!

Znaleziono wyników: 4

Liczba wyników na stronie

Wyniki wyszukiwania

Wyszukiwano:
w słowach kluczowych: antifeedant activity

Sortuj według:

Ogranicz wyniki do:

Otrzymywanie i właściwości biologiczne racemicznych i optycznie czynnych laktonów z pierścieniem aromatycznym w pozycji β

Gładkowski Witold

Wiadomości Chemiczne

2023

[Z] 77, 5-6

509--531

Natural and synthetic lactones containing an aromatic ring exhibit a number of biological properties, e.g. antiproliferative, antifeedant or antimicrobial activity. This review deals with the synthesis and biological properties of lactones containing an aromatic substituent in the β-position of the lactone ring. The described group of compounds includes halolactones, hydroxylactones, unsaturated lactones and products of reductive dehalogenation of iodolactones. In addition to chemical transformations, biotechnological methods for obtaining optically active lactones have also been described, including the use of lipases in the chemoenzymatic pathway leading to the production of halolactones, kinetic separation of hydroxylactones in the process of enzymatic transesterification, microbial hydrolytic dehalogenation of iodolactones and enantioselective hydrolysis of the lactone ring. The biological activity of the obtained β-aryllactones was also briefly characterized.

Laktony. Cz. 45, Synteza hydroksylaktonów z pierścieniem aromatycznym oraz ocena ich aktywności antyfidantnej i antyproliferacyjnej

Skrobiszewski A., Gładkowski W., Lis M., Gliszczyńska A., Maciejewska G., Klejdysz T., Obmińska-Mrukowicz B., Nawrot J., Wawrzeńczyk C.

Przemysł Chemiczny

2014

T. 93, nr 9

1637-1643

Przedstawiono syntezę hydroksylaktonów zawierających w pozycji β podstawnik fenylowy, p-metylofenylowy, p-metoksyfenylowy oraz benzo[1,3]dioksolowy. Substratami w tej syntezie były γ,δ-nienasycone estry, z których trzy (3a–c) zostały otrzymane wcześniej z odpowiednich aldehydów aromatycznych, a ester z układem benzo[1,3]dioksolowym (3d) uzyskano w dwuetapowej syntezie z (E)-4- (benzo[d][1’,3’]-dioksol-5’-ylo)-but-3-en-2-onu (1). Hydroksylaktony 4a–d, 5a–d i 6a–d otrzymano w wyniku bezpośredniej reakcji kwasu m-chloronadbenzoesowego (m-CPBA) z estrami 3a–d w obecności kwasu trifluorooctowego. Zsyntezowane β-arylo-δ-hydroksy-γ-laktony 4a–d poddano testom na aktywność antyfidantną i antyproliferacyjną. Uzyskane wyniki wykazały, iż związki z podstawnikiem fenylowym i p-metylofenylowym (4a i 4b) mają dobrą aktywność deterentną wobec owadzich szkodników magazynowych, podczas gdy hydroksylaktony z grupą metoksylową w pierścieniu aromatycznym (4c) lub pierścieniem dioksolowym (4d) wykazują zauważalną aktywność antyproliferacyjną wobec linii komórkowej kostniakomięsaka człowieka (U2-OS).

(E)-4-(Benzo[d][1’,3’]-dioxol-5’-yl)-but-3-en-2-one was reduced with NaBH4 in MeOH at 0°C to resp. alc. converted then to Et(E)-(benzo[d][1’,3’]-dioxol-5’-yl)-hex-4-enoate with MeC(OEt) 3 in presence of EtCOOH at 138–140°C. The ester was then lactonized in CHCl3 with m-ClC6H4COOH in presence of CF3COOH at room temp. to a mixt. of trans- -4-(benzo[d][1’,3’]-dioxol-5’-yl)-5-(1-hydroxyethyl)-dihydrofuran-2-one (yield 8%) and 4-r-(benzo[d][1’,3’]-dioxol-5’-yl)- 5-c-hydroxy-6-t-methyltetrahydropyran-2-one (yield 0.2%). Similarly, Et(E)-3-phenylhex-4-enoate, (E)-3-(p-methylphenyl) hex-4-enoate and (E)-3-(p-methoxyphenyl)hexen-4-enoate were converted to resp. dihydrofuranones (yields 9%, 8% and 10%, resp.), tetrahydropyranones (yields 0.3%, 0.4% and 0.3%, resp.). The dihydrofuranones were studied for antifeedant and antiproliferative activity and biolog. tests. The compds. with Ph and p-MeC6H4 substituents showed good deterrent activity towards storage insect pests. The compds. substituted with O-contg. benzene rings had noticeable antiproliferative activity towards human osteosarcoma cell line.

Synteza i aktywność antyfidantna pochodnych farnezolu

Gliszczyńska A., Masłowiec D., Szczepanik M., Nawrot J., Wawrzeńczyk C.

Przemysł Chemiczny

2011

T. 90, nr 5

759-763

Laktony. Cz. 33, Synteza i aktywność antyfidantna alkilopodstawionych ε-laktonów

Ratuś B., Boratyński F., Nawrot J., Wawrzeńczyk C.

Przemysł Chemiczny

2009

T. 88, nr 5

557-562