Wyniki wyszukiwania - BazTech

1

Intermolecular interactions for two chosen anthracene derivatives

Kania Sylwester, Kuliński Janusz, Kościelniak-Mucha Barbara, Słoma Piotr, Wojciechowski Krzysztof

Scientific Bulletin. Physics / Lodz University of Technology

|

2021

|

Vol. 42

5--12

EN

The nature of intermolecular interactions for anthrone and anthraquinone differs due to the symmetry of substitution of the central benzene ring, i.e. anthrone substituted with only one keto group and anthraquinone substituted with two keto groups. In order to interpret the interactions among the molecules, the interaction energies between molecules in crystals were calculated using DFT B3LYP calculations. The results reveal the consistency between calculated “lattice energies” and theirs terms and thermodynamical properties as density, boiling point and melting point of examined compounds.

PL

Przeprowadzono obliczenia oddziaływań międzycząsteczkowych wykorzystując program CrystalExplorer17 z wykorzystaniem pakietu oprogramowania Gaussian09. Obliczenia DFT wykazały zgodność pomiędzy uzyskanymi wartościami energii „sieci krystalicznej” badanych związków i jej składowych z osobna a wybranymi do analizy doświadczanymi właściwościami termodynamicznymi jak gęstość materiału, temperatura wrzenia i temperatura topnienia badanych związków. Badania wykazały inny charakter oddziaływań zachodzących podczas procesu topnienia i podczas procesu wrzenia. Proces topnienia związany jest z całkowitą energią sieci. Temperatura wrzenia związana jest z zerwaniem odziaływań pomiędzy pojedynczymi cząsteczkami. Decydujące jest tu zerwanie oddziaływania dipolowego i dyspersyjnego.

2

Electrical and thermal properties of anthrone

Kania Sylwester, Kuliński Janusz, Sikorski Dominik

Scientific Bulletin. Physics / Lodz University of Technology

|

2020

|

Vol. 41

43--51

EN

Electrical and thermal properties of anthrone Quantum-chemical density functional theorem (DFT) calculations indicate that the value of the reorganization energy indicates the possibility of efficient hole capture by the anthrone molecule during transport process of charge carriers. Differential scanning calorimetry (DSC) studies indicate the temperature stability of anthrone molecules above the melting point up to 164°C. The glass transition is determined at 153.7°C and melting point at 157.05°C.

PL

Obliczenia funkcjonału kwantowo-chemicznego (DFT) wskazują, że wartość energii reorganizacji wskazuje na możliwość efektywnego wychwytywania dziur przez cząsteczkę antronu podczas transportu nośników ładunku. Badania metodą różnicowej kalorymetrii skaningowej (DSC) wskazują na stabilność temperaturową cząsteczek antronu powyżej temperatury topnienia do 164°C. Temperaturę zeszklenia określono jako Tg = 153,7°C, a temperaturę topnienia jako Tc = 157,05°C.

3

Polarization of organic aromatic molecule in anionic and cationic state

Kania Sylwester, Kościelniak-Mucha Barbara, Kuliński Janusz, Słoma Piotr, Wojciechowski Krzysztof

Scientific Bulletin. Physics / Lodz University of Technology

|

2019

|

Vol. 40

27--35

EN

The modification of electron states and the change in the geometry of the structure of molecule during hopping transport of charge carriers depends on the symmetry of the molecule. During electric transport the molecule reversibly transforms from neutral state to cation when hole conductivity occurs or to anion when electron conductivity occurs. The energies of orbitals HOMO and HOMO-1 of anthrone and anthrachinone are always negative, what allows for holes transport. Positive energies of LUMO and LUMO+1 orbitals of anion of anthrone and anthraquinone in structure of anion or neutral molecule make electron transport difficult.

PL

Wyniki obliczeń jednoznacznie wskazują na dużą stabilność kationów antrachinonu i antronu. Realizacja przewodnictwa dziur jest w tej sytuacji możliwa dla obu materiałów. Wysoka dodatnia wartość poziomów LUMO i LUMO+1 dla antrachinonu powyżej 1,8 eV nie pozwala na uzyskanie stabilnego przewodzenia elektronów w fazie stałej antrachinonu. Jednak ujemna wartość poziomu HOMO dla anionu pozwala na przejście cząsteczki w fazie stałej do podstawowego poziomu anionu w stanie jonizacji +1. Pozwala to na wykorzystanie antrachinonu w postaci fazy stałej dla potrzeb technologii wykorzystującej środowisko elektrochemiczne. Wysoka wartość dodatnia poziomów HOMO oraz LUMO i LUMO +1 dla anionu antronu utrudnia uzyskanie efektywnego przewodzenia elektronów dla zastosowań w technologii elektroniki organicznej. Jednak dzięki posiadaniu podstawnika, własności anionu antronu są korzystniejsze dla zastosowań niż własności anionu niepodstawionego antracenu. Pomimo podobieństwa cząsteczek i struktur, w jakich krystalizują, występuje znacząca różnica w wartości przerwy energetycznej Eg pomiędzy antronem i antrachinonem. Uzyskane wyniki wskazują na inne obszary możliwych zastosowań antrachinonu i antronu w elektronice organicznej. Wysoka wartość energii przerwy zabronionej może być korzystna dla zastosowań obu materiałów do wytwarzania warstw aktywnych w komórkach słonecznych, gdzie wymagana jest wysoka rezystywność ze względu na konieczność rozdziału generowanych ładunków.

4

The origin of the interaction responsible for the difference of hole mobility of two derivatives of anthracene

Kania S., Kuliński J., Sikorski D.

Scientific Bulletin. Physics / Lodz University of Technology

|

2018

|

Vol. 39

27--35

EN

Hole mobility of the layers built from two anthracene derivatives differing in the substitution of the central benzene ring, i.e. anthrone substituted with only one keto group and anthraquinone substituted with two keto groups differs by one order of magnitude despite the fact that both have almost identical crystal structure. We ascribe this difference to existence of an additional intermolecular interaction arising in the layer of anthrone.

PL

Wykazano, w przypadku antronu i antrachinonu będących pochodnymi antracenu podstawionego w środkowym pierścieniu jedną lub dwiema grupami ketonowymi obserwuje się jedynie małe i prawie identyczne zmiany aromatycznej energii stabilizacji (w zakresie 1%). Oba rozpatrywane związki mają prawie identyczną strukturę krystaliczną. Jednakże ruchliwość dziur w antronie jest o jeden rząd wyższa niż w antrachinonie, niezależnie, czy jest badana w warstwach amorficznych, quasi-amorficznych czy też krystalicznych. Dlatego też jedynym źródłem obserwowanej doświadczalnie różnicy ruchliwości nośników ładunku może być obecność dużego momentu dipolowego cząsteczki antronu w porównaniu do małej wartości momentu dipolowego cząsteczki antrachinonu.

5

The effect of the dipole moment on hole conductivity of polycrystalline films of two anthracene derivatives

Kania S., Kościelniak-Mucha B., Kuliński J., Słoma P., Wojciechowski K.

Scientific Bulletin. Physics / Lodz University of Technology

|

2017

|

Vol. 38

27--36

EN

Hole mobility in the polycrystalline layers of anthrone and anthraquinone differs in one order of magnitude in spite of nearly the same crystalline structure. The origin of this difference was determined with use of the quantum-mechanical calculations carried out at the density functional theory level using the B3lYP functional in conjunction with the 6-311++G(d,p) basis set. Based on theses calculations, we suppose that these difference can result from the presence of the dipol moment in the anthrone molecules.

PL

Ruchliwości dziur w polikrystalicznych warstwach antronu i antrachinonu różnią się prawie o jeden rząd wielkości, pomimo niemal tej samej struktury krystalicznej. Źródło tej różnicy próbowano określić przy użyciu obliczeń kwantowo-mechanicznych przeprowadzonych na poziomie teorii funkcjonału gęstości (DFT) z wykorzystaniem funkcjonału B3LYP, stosując funkcje bazy 6-311++G(d,p). Na podstawie tych obliczeń przypuszczamy, że ta różnica jest wynikiem obecności momentu dipolowego w cząsteczkach antronu.

6

The effect of symmetry of a molecule electronic density on the dipolemoment of unit cell and hole conductivity of thin polycrystalline films of anthrone and anthraquinone

Kania S., Kościelniak-Mucha B., Kuliński J., Słoma P., Wojciechowski K.

Scientific Bulletin. Physics / Lodz University of Technology

|

2016

|

Vol. 37

49--64

EN

The electronic structure of anthrone and anthraquinone molecules in the gas state and in the simulated crystal unit cell were calculated with time dependent-density functional theory (TD-DFT) method. The values of dipole moment of single molecule and of single crystal unit cell were also determined with TD-DFT method. The results of TD-DFT were compared with known crystal structures of both compounds [1,2]. For both molecules it was observed improvement of matching the length of corresponding bonds when calculated for the unit cell. Unexpectedly high value of dipole moment was calculated for the single unit cell of anthrone. This fact can be responsible for the nano-dimension properties of anthrone as the carriers mobility or high boiling point.

PL

Metodą TD-DFT obliczono strukturę elektronową cząsteczek oraz wartości momentu dipolowego komórek elementarnych dla antronu i antrachinonu. Zaobserwowano wpływ pola krystalicznego na zmianę długości wiązań w szkielecie antracenowym, który to obliczono metodą TD-DFT dla cząsteczek obu związków w fazie krystalicznej. Doświadczalnie określono wpływ obecności momentu dipolowego komórki elementarnej na ruchliwość dryftową nośników ładunków dla dwu aromatycznych związków wielopierścieniowych, antronu i antrachinonu krystalizujących w podobnej sieci krystalicznej C2h5(P21/a), ale różniących się symetrią cząsteczki. W przypadku antronu, posiadającego niecentrosymetryczne cząsteczki, okazało się, że własności tego materiału są związane z jego rozmiarami. Mikroskopowe oddziaływania mające swoje odzwierciedlenie zarówno w wyznaczonej eksperymentalnie bardzo wysokiej temperaturze wrzenia, jak i w wynikach obliczeń momentu dipolowego pojedynczej komórki elementarnej antronu są związane z możliwością zwiększenia aromatyczności cząsteczek tego związku w fazie stałej. Wydaje się, że jest to przyczyną zwiększonej ruchliwości dziur w przypadku antronu w porównaniu do ruchliwości dziur w antrachinonie (o cząsteczkach centrosymetrycznych).

7

Effect ofmolecule dipolemoment on hole conductivity of polycrystalline anthrone and anthrachinone layers

Kania S., Kościelniak-Mucha B., Kuliński J., Słoma P.

Scientific Bulletin. Physics / Lodz University of Technology

|

2015

|

Vol. 36

13--25

EN

Complex analyzes were made using methods of molecular quantum mechanics to investigate the effect of the dipole moment of the molecule carrier drift mobility in polycrystalline layers composed of anthrone and anthrachinone molecules. The differences in the measured mobility values seems to be originated in the variations of the geometry of the frontier orbitals rather than the differences inherent in the crystal arrangement of these molecules, which after all, for both are nearly identical.

PL

Dokonano złożonej analizy, wykorzystując metody kwantowej mechaniki molekularnej dla zbadania wpływu obecności momentu dipolowego molekuły antronu i molekuły antrachinonu na ruchliwość ładunków w warstwach polikrystalicznych zbudowanych z takich molekuł. Źródłem zróżnicowania uzyskiwanych w pomiarze wartości ruchliwości wydaje się być w pierwszym rzędzie różnica geometrii zewnętrznych orbitali molekularnych dla obu badanych molekuł, a nie różnica tkwiąca w uporządkowaniu krystalicznym tychże molekuł, która dla obu jest bardzo podobna, gdyż oba związki krystalizują w identycznej strukturze C2h5(P21/a).

8

Hole drift mobility in anthrone and antrachinone layers with different structure

Kania S.

Scientific Bulletin. Physics / Lodz University of Technology

|

2014

|

Vol. 35

17--23

EN

The hole drift mobilities were measured with use of time of flight method (TOF) for layers of antrachinone and anthrone with different structural orders. The differences in the values of mobility for anthrone and anthrachinone are explained as an effect of different permanent dipole moment for these molecules.

PL

Poddano analizie wartość ruchliwości dziur w polikrystalicznych, quasiamorficznych i amorficznych warstwach antronu i antrachinonu. Materiały wyjściowe były o czystości spektralnej. Oba związki krystalizują w identycznej strukturze C2h 5(P21/a) krystalograficznej układu skośnego o prawie identycznych stałych sieciowych i prawie identycznym kącie β. Dla warstw antronu, którego cząsteczki posiadają stały moment dipolowy, uzyskano prawie o rząd większą wartość ruchliwości niż dla warstw antrachinonu, niezależnie od stopnia uporządkowania tych warstw. Próbujemy sformułować hipotezę i wykazać jej słuszność, że za prawie o rząd większą ruchliwość dziur w warstwach antronu odpowiada obecność znacznego momentu dipolowego w cząstkach tego związku.

9

Hole drift mobility for different structures of anthrone and antrachinone layers

Kania S.

Scientific Bulletin. Physics / Lodz University of Technology

|

2013

|

Vol. 34

19--25

EN

Drift mobility of holes in antrachinone and anthrone thin films evaporated in the vacuum of the order of 10-5 Tr was determined with time of flight method (TOF). The layers had different structural order due to the temperature of vaporized substrates. The results show almost lack of the mobility dependence due to the structural order. One order of difference in mobility values for antrachinone and anthrone may have origin in the presence of the difference in permanent dipole moment of the molecules.

PL

Badano proces transportu dziur w polikrystalicznych, quasi-amorficznych i amorficznych warstwach antronu i antrachinonu. Do naparowania warstw w próżni 10-5 Tr użyto materiałów o czystości spektralnej. Pomiary ruchliwości wykonano metodą TOF. Obydwa związki z punktu widzenia krystalograficznego posiadają prawie jednakową strukturę układu jednoskośnego o prawie identycznych stałych sieciowych i prawie identycznym kącie β. Przebadano trzy rodzaje warstw, to jest o strukturze polikrystalicznej, quasi-amorficznej i amorficznej. Dla warstw antronu, którego cząsteczki posiadają stały moment dipolowy, uzyskano prawie o rząd większą wartość ruchliwości niż dla warstw antrachinonu, niezależnie od stopnia uporządkowania tych warstw. Dla obu związków uzyskano w temperaturze pokojowej wartości ruchliwości mniejsze niż 10-2 cm2/Vs z energią aktywacji ruchliwości rzędu 0.03 eV. Uzyskane wartości przemawiają za transportem hoppingowym. Na podstawie badań wydaje się, że moment dipolowy cząsteczek może mieć istotny wpływ na wielkość ruchliwości nośników ładunku.