Wyniki wyszukiwania - BazTech

1

W poszukiwaniu idealnego chromojonofora

Zarzeczańska Dorota, Wcisło Anna, Smułka Agata, Ossowski Tadeusz

Wiadomości Chemiczne

|

2022

|

[Z] 76, 7-8

663--676

EN

In pursuit for new chromoionophores, it is important to know their functioning, which depends primarily on theirstructure. The structures of chromoionophores were discussed, highlighting the elements that have a significant impact on their operation, i.e. the binding and visualization of metal ion binding. Chromoionophores are composed of a binding and signaling group. Valinomycin, salinomycin and synthetic crown ethers are presented as ionophores. Using the anthraquinone as an example, the function of the chromophore system was defined and discussed. It has been shown that an element connecting the main components of the chromoionophore may also play an important role. The action of chromoionophores is directly related to their acid-base properties, which can influence both ion binding and the visualization of interactions. The examples of aminoanthraquinone derivatives show the influence of the number of groups, position in the anthraquinone ring and the order of amino groups on the basicity of chromoionophores.

2

Intermolecular interactions for two chosen anthracene derivatives

Kania Sylwester, Kuliński Janusz, Kościelniak-Mucha Barbara, Słoma Piotr, Wojciechowski Krzysztof

Scientific Bulletin. Physics / Lodz University of Technology

|

2021

|

Vol. 42

5--12

EN

The nature of intermolecular interactions for anthrone and anthraquinone differs due to the symmetry of substitution of the central benzene ring, i.e. anthrone substituted with only one keto group and anthraquinone substituted with two keto groups. In order to interpret the interactions among the molecules, the interaction energies between molecules in crystals were calculated using DFT B3LYP calculations. The results reveal the consistency between calculated “lattice energies” and theirs terms and thermodynamical properties as density, boiling point and melting point of examined compounds.

PL

Przeprowadzono obliczenia oddziaływań międzycząsteczkowych wykorzystując program CrystalExplorer17 z wykorzystaniem pakietu oprogramowania Gaussian09. Obliczenia DFT wykazały zgodność pomiędzy uzyskanymi wartościami energii „sieci krystalicznej” badanych związków i jej składowych z osobna a wybranymi do analizy doświadczanymi właściwościami termodynamicznymi jak gęstość materiału, temperatura wrzenia i temperatura topnienia badanych związków. Badania wykazały inny charakter oddziaływań zachodzących podczas procesu topnienia i podczas procesu wrzenia. Proces topnienia związany jest z całkowitą energią sieci. Temperatura wrzenia związana jest z zerwaniem odziaływań pomiędzy pojedynczymi cząsteczkami. Decydujące jest tu zerwanie oddziaływania dipolowego i dyspersyjnego.

3

Polarization of organic aromatic molecule in anionic and cationic state

Kania Sylwester, Kościelniak-Mucha Barbara, Kuliński Janusz, Słoma Piotr, Wojciechowski Krzysztof

Scientific Bulletin. Physics / Lodz University of Technology

|

2019

|

Vol. 40

27--35

EN

The modification of electron states and the change in the geometry of the structure of molecule during hopping transport of charge carriers depends on the symmetry of the molecule. During electric transport the molecule reversibly transforms from neutral state to cation when hole conductivity occurs or to anion when electron conductivity occurs. The energies of orbitals HOMO and HOMO-1 of anthrone and anthrachinone are always negative, what allows for holes transport. Positive energies of LUMO and LUMO+1 orbitals of anion of anthrone and anthraquinone in structure of anion or neutral molecule make electron transport difficult.

PL

Wyniki obliczeń jednoznacznie wskazują na dużą stabilność kationów antrachinonu i antronu. Realizacja przewodnictwa dziur jest w tej sytuacji możliwa dla obu materiałów. Wysoka dodatnia wartość poziomów LUMO i LUMO+1 dla antrachinonu powyżej 1,8 eV nie pozwala na uzyskanie stabilnego przewodzenia elektronów w fazie stałej antrachinonu. Jednak ujemna wartość poziomu HOMO dla anionu pozwala na przejście cząsteczki w fazie stałej do podstawowego poziomu anionu w stanie jonizacji +1. Pozwala to na wykorzystanie antrachinonu w postaci fazy stałej dla potrzeb technologii wykorzystującej środowisko elektrochemiczne. Wysoka wartość dodatnia poziomów HOMO oraz LUMO i LUMO +1 dla anionu antronu utrudnia uzyskanie efektywnego przewodzenia elektronów dla zastosowań w technologii elektroniki organicznej. Jednak dzięki posiadaniu podstawnika, własności anionu antronu są korzystniejsze dla zastosowań niż własności anionu niepodstawionego antracenu. Pomimo podobieństwa cząsteczek i struktur, w jakich krystalizują, występuje znacząca różnica w wartości przerwy energetycznej Eg pomiędzy antronem i antrachinonem. Uzyskane wyniki wskazują na inne obszary możliwych zastosowań antrachinonu i antronu w elektronice organicznej. Wysoka wartość energii przerwy zabronionej może być korzystna dla zastosowań obu materiałów do wytwarzania warstw aktywnych w komórkach słonecznych, gdzie wymagana jest wysoka rezystywność ze względu na konieczność rozdziału generowanych ładunków.

4

Electrical and thermal properties of anthraquinone layers

Kania Sylwester, Kuliński Janusz, Sikorski Dominik

Scientific Bulletin. Physics / Lodz University of Technology

|

2019

|

Vol. 40

13--25

EN

Quantum-chemical calculations indicate that the bond lengths in the anthraquinone anthracene backbone are shorter than the corresponding bonds in unsubstituted anthracene. The shape of the frontier molecular orbitals (FMO) indicates the possibility of more efficient electron capture by the anthraquinone molecule than by the anthracene molecule while maintaining stability in the conditions prevailing in electrochemical cells. Differential scanning calorimetry (DSC) studies indicate the temperature stability of anthraquinone above the melting point up to 300°C. The glass transition is determined at about 100°C.

PL

Obliczenia kwantowo-chemiczne wskazują, że długości wiązań w szkielecie antracenowym antrachinonu w zewnętrznym pierścieniu benzenowym są krótsze niż odpowiadające im wiązania w niepodstawionym antracenie. Świadczy to o zwiększeniu energii rezonansu w zewnętrznych pierścieniach benzenowych cząsteczki antrachinonu. Kształt orbitali zewnętrznych (FMO) wskazuje na możliwość bardziej efektywnego przejmowania elektronów przez cząsteczkę antrachinonu niż przez cząsteczkę antracenu z zachowaniem stabilności w warunkach panujących w komórkach elektrochemicznych. Badania DSC wskazują na stabilność chemiczną antrachinonu powyżej temperatury topnienia aż do 300°C. Antrachinon w pobliżu temperatury 100°C wykazuje przemianę zeszklenia, poniżej tej temperatury nie wykazuje przemian fazowych. Własności elektryczne i termiczne antrachinonu wskazują na duży potencjał tego związku dla zastosowań w elektronice organicznej.

5

Phenolic constituents, antimicrobial, antioxidant, and anticancer activities of ethyl acetate and n-butanol extracts of Senna italica

Khalaf Omar M., Ghareeb Mosad A., Saad Amal M., Madkour Hassan M. F., El-Ziaty Ahmed K., Abdel-Aziz Mohamed S.

Acta Chromatographica

|

2019

|

Vol. 31, no. 2

138--145

EN

Different solvent extracts of the aerial parts of Senna italica (Mill.) were investigated for their chemical constituents and biological activities. Moreover, bio-guided fractionation led to isolation and identification of six compounds, namely: physcion (1), emodin (2), 2-methoxy-emodin-6-O-β-d-glucopyranoside (3), 1-hydroxy-2-acetyl-3-methyl-6-hydroxy-8-methoxynaphthalene (tinnevellin) (4), quercetin 3-O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranoside (rutin) (5), and 1,6,8-trihydroxy-3-methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene (6). The chemical structures of these compounds were established via 1D and 2D 1H- and 13C-NMR spectroscopy. Ethyl acetate and n-butanol extracts as well as compound 3 were evaluated for their anticancer activity against tumor cell lines. The tested extracts showed a moderate to weak activity, while compound 3 showed a moderate activity against human liver cancer (Hep G2) and breast cancer (MCF-7) cell lines with IC50 values of 57.5 and 42.3 μg/mL, respectively. Both ethyl acetate and n-butanol extracts exhibited antimicrobial activities with different strengths, i.e., ethyl acetate exhibited antimicrobial activity against seven test microbes while n-butanol extract showed antimicrobial activity against all tested microbes. This is the first report for the isolation of compound 3 as a new compound from S. italica growing in Egypt.

6

The origin of the interaction responsible for the difference of hole mobility of two derivatives of anthracene

Kania S., Kuliński J., Sikorski D.

Scientific Bulletin. Physics / Lodz University of Technology

|

2018

|

Vol. 39

27--35

EN

Hole mobility of the layers built from two anthracene derivatives differing in the substitution of the central benzene ring, i.e. anthrone substituted with only one keto group and anthraquinone substituted with two keto groups differs by one order of magnitude despite the fact that both have almost identical crystal structure. We ascribe this difference to existence of an additional intermolecular interaction arising in the layer of anthrone.

PL

Wykazano, w przypadku antronu i antrachinonu będących pochodnymi antracenu podstawionego w środkowym pierścieniu jedną lub dwiema grupami ketonowymi obserwuje się jedynie małe i prawie identyczne zmiany aromatycznej energii stabilizacji (w zakresie 1%). Oba rozpatrywane związki mają prawie identyczną strukturę krystaliczną. Jednakże ruchliwość dziur w antronie jest o jeden rząd wyższa niż w antrachinonie, niezależnie, czy jest badana w warstwach amorficznych, quasi-amorficznych czy też krystalicznych. Dlatego też jedynym źródłem obserwowanej doświadczalnie różnicy ruchliwości nośników ładunku może być obecność dużego momentu dipolowego cząsteczki antronu w porównaniu do małej wartości momentu dipolowego cząsteczki antrachinonu.

7

The effect of the dipole moment on hole conductivity of polycrystalline films of two anthracene derivatives

Kania S., Kościelniak-Mucha B., Kuliński J., Słoma P., Wojciechowski K.

Scientific Bulletin. Physics / Lodz University of Technology

|

2017

|

Vol. 38

27--36

EN

Hole mobility in the polycrystalline layers of anthrone and anthraquinone differs in one order of magnitude in spite of nearly the same crystalline structure. The origin of this difference was determined with use of the quantum-mechanical calculations carried out at the density functional theory level using the B3lYP functional in conjunction with the 6-311++G(d,p) basis set. Based on theses calculations, we suppose that these difference can result from the presence of the dipol moment in the anthrone molecules.

PL

Ruchliwości dziur w polikrystalicznych warstwach antronu i antrachinonu różnią się prawie o jeden rząd wielkości, pomimo niemal tej samej struktury krystalicznej. Źródło tej różnicy próbowano określić przy użyciu obliczeń kwantowo-mechanicznych przeprowadzonych na poziomie teorii funkcjonału gęstości (DFT) z wykorzystaniem funkcjonału B3LYP, stosując funkcje bazy 6-311++G(d,p). Na podstawie tych obliczeń przypuszczamy, że ta różnica jest wynikiem obecności momentu dipolowego w cząsteczkach antronu.

8

The effect of symmetry of a molecule electronic density on the dipolemoment of unit cell and hole conductivity of thin polycrystalline films of anthrone and anthraquinone

Kania S., Kościelniak-Mucha B., Kuliński J., Słoma P., Wojciechowski K.

Scientific Bulletin. Physics / Lodz University of Technology

|

2016

|

Vol. 37

49--64

EN

The electronic structure of anthrone and anthraquinone molecules in the gas state and in the simulated crystal unit cell were calculated with time dependent-density functional theory (TD-DFT) method. The values of dipole moment of single molecule and of single crystal unit cell were also determined with TD-DFT method. The results of TD-DFT were compared with known crystal structures of both compounds [1,2]. For both molecules it was observed improvement of matching the length of corresponding bonds when calculated for the unit cell. Unexpectedly high value of dipole moment was calculated for the single unit cell of anthrone. This fact can be responsible for the nano-dimension properties of anthrone as the carriers mobility or high boiling point.

PL

Metodą TD-DFT obliczono strukturę elektronową cząsteczek oraz wartości momentu dipolowego komórek elementarnych dla antronu i antrachinonu. Zaobserwowano wpływ pola krystalicznego na zmianę długości wiązań w szkielecie antracenowym, który to obliczono metodą TD-DFT dla cząsteczek obu związków w fazie krystalicznej. Doświadczalnie określono wpływ obecności momentu dipolowego komórki elementarnej na ruchliwość dryftową nośników ładunków dla dwu aromatycznych związków wielopierścieniowych, antronu i antrachinonu krystalizujących w podobnej sieci krystalicznej C2h5(P21/a), ale różniących się symetrią cząsteczki. W przypadku antronu, posiadającego niecentrosymetryczne cząsteczki, okazało się, że własności tego materiału są związane z jego rozmiarami. Mikroskopowe oddziaływania mające swoje odzwierciedlenie zarówno w wyznaczonej eksperymentalnie bardzo wysokiej temperaturze wrzenia, jak i w wynikach obliczeń momentu dipolowego pojedynczej komórki elementarnej antronu są związane z możliwością zwiększenia aromatyczności cząsteczek tego związku w fazie stałej. Wydaje się, że jest to przyczyną zwiększonej ruchliwości dziur w przypadku antronu w porównaniu do ruchliwości dziur w antrachinonie (o cząsteczkach centrosymetrycznych).

9

Chemical Constituents and Insecticidal Activity of Senna italica Mill. from the Sudan

Yagi S., El Tigani S., Ali M., Elkhidir I., Mohammed A. M. A.

International Letters of Chemistry, Physics and Astronomy

|

2013

|

Vol. 9, iss. 2

146-151

EN

The chemical constituents and insecticidal activity of the pods of Senna italica (Caesalpiniaceae, Fabaceae) were investigated. From the chloroform extract of pods, physcion, chrysophanol, chrysophanol-10,10′-bianthrone, chrysophanol-physcion bianthrone and chrysophanol-isophyscion bianthrone, were isolated and characterized using different spectral methods. The GC-MS of the n-hexane extract revealed that the major chemical constituents of the oil were 2,6,-di-sec-butylphenol (36.69 %), di-n-octylphthalate (12.06 %), eicosane (5.46 %), tetratriacontane (4.87 %) and 2,2'-methylenebis[6-(1,1-dimethyl)-4-methylphenol (4.18 %). The n-hexane extract showed potent insecticidal activity (100 %) against Callosbruchus analis F. This study suggests that S. italica pods cannot be a source of sennosides but for other bioactive compounds.

10

Wpływ antrachinonu na roztwarzanie drewna w obniżonej temperaturze na siarczanowe masy celulozowe o pogłębionej delignifikacji

Rutkowski J., Perlińska-Sipa K.

Przegląd Papierniczy

|

2000

|

R. 56, nr 11

644--647

PL

W doświadczeniach laboratoryjnych ustalono, że efektywność niewielkiego udziału antrachinonu w chemikaliach stosowanych w siarczanowej metodzie roztwarzania drewna na przeznaczone do bielenia masy celulozowe o pogłębionej delignifikacji, w warunkach podwyższonej ilości alkaliów czynnych i siarczkowości ługu oraz obniżonego modułu cieczy i temperatury maksymalnej zależy od technologicznych rozwiązań oraz podstawowych parametrów procesu. Korzystny wpływ na wskaźniki procesu niewielkiego dodatku (0,2%) antrachinonu bezpośrednio do cieczy warzelnej zanika przy obniżeniu temperatury maksymalnej warzenia mas celulozowych sosnowych ze 165°C do 160-155°C, a mas brzozowych ze 155°C do 150°C, zarówno w warunkach ilości dozowanych alkaliów czynnych 22%, jak i 23%. Natomiast dodatek 0,1% antrachinonu do rozcieńczonego ługu zielonego z małym udziałem wodorotlenku sodowego, użytego we wstępnej impregnacji drewna z recyrkulacją cieczy impregnacyjnej, poprzedzającej roztwarzanie z ilością 23-24% alkaliów czynnych, przy siarczkowości 35%, module cieczy 3,2 w temperaturze maksymalnej w przypadku mas sosnowych 155°C, a mas brzozowych 140°C, zapewnia obniżenie liczby kappa o 12-16%, z przyrostem wydajności z drewna o 1,1-2,2%. Otrzymane masy celulozowe charakteryzują się wysokimi wskaźnikami wytrzymałościowymi.

EN

It was found in the laboratory experiments that the effectiveness of a small addition of anthraquinone to the other chemicals used in kraft pulping of wood for the bleachable chemical pulps with an extended delignification depends on the technological solutions and on the basic process parameters. An advantageous effect on the process indices of a small addition of 0,2 % anthraquinone directly to the cooking liquor disappeares at the decreased maximum cooking temperature of the pine chemical pulps from 165°C to160-155°C and of the birch pulps from 155°C to 150°C under conditions of added amounts of active alkali both of 22% and 23%. On the other band an addition of 0,1% anthraquinone to the diluted green liquor with the small content of sodium hydroxide used for the preimpregnation of wood with a recirculation of the impregnation liquor preceding the pulping with an amount of 23 -24% of active alkali, at sulfidity of 35% and liquor-tO-wood ratio of 3.2 in maximum temperature of 155°C for the pine pulps and 140°C for the birch pulp ensures a decrease in Kappa number from 12 -16% at an increase in yield on wood by 1,1 – 2,2%. The obtained chemical pulps show high strength properties.