Wyniki wyszukiwania - BazTech

Ograniczanie wyników

1 Prace Naukowe Instytutu Chemii Organicznej, Biochemii i Biotechnologii Politechniki Wrocławskiej. Monografie
1 Zeszyty Naukowe Politechniki Świętokrzyskiej. Mechanika

Znaleziono wyników: 2

Liczba wyników na stronie

Wyniki wyszukiwania

Wyszukiwano:
w słowach kluczowych: analiza krystalograficzna

Sortuj według:

Ogranicz wyniki do:

Nowe biologicznie aktywne terpenoidy uzyskane z (+)-3-karenu

Lochyński S.

Prace Naukowe Instytutu Chemii Organicznej, Biochemii i Biotechnologii Politechniki Wrocławskiej. Monografie

2004

Vol. 41, nr 25

99-99

Przedstawiono zagadnienia dotyczące wykorzystania w syntezie związków biologicznie aktywnych bicyklicznego węglowodoru monoterpenowego, (+)-3-karenu, taniego i łatwo dostępnego naturalnego surowca, składnika terpentyn pozyskiwanych z niektórych gatunków sosny (w Polsce z Pinus syhestris L.). Bazę substratową w opisanych syntezach stanowiły otrzymane z (+)-3-karenu tlenowe pochodne o ściśle określonej strukturze przestrzennej z zachowanym układem bicyklo[4.1.0]heptanu lub gem-dimetylobicyklo[3.1.0]heksanu i gem-dimetylocykloheksanu. Zaprojektowano i opracowano metody syntezy trzech klas związków biologicznie aktywnych: substancji o właściwościach zapachowych, będących potencjalnymi komponentami w przemyśle kosmetyczno-perfumeryjnym oraz spożywczym, połączeń o aktywności insektycydowej, będących analogami pyretroidów i juwenoidów oraz preparatów posiadających aktywność farmakologiczną, zwłaszcza specyfików o działaniu znieczulającym, kardiotropowym 1 neuromodulatorowym. Łącznie zsyntetyzowano ponad 150 nowych, dotychczas nieopisanych w literaturze związków pośrednich i końcowych, stosując nowoczesne, stereokontrolowane metody syntez oraz rozdziału izomerycznych mieszanin. Otrzymane związki poddano testom biologicznym (sensorycznym, insektycydowym i farmakologicznym). W grupie związków o właściwościach zapachowych szczególnie interesujące okazały się pochodne z zachowanym układem karanu (224-232), związki w układzie 6,6-dimetylobicyklo[3.1.0]heksanu (263-266) oraz pochodne będące cyklicznymi analogami z układem dihydronerylowyn i dihydrogerany-lowym (282-285). W grupie związków o aktywności insektycydowej pochodne będące analogami acyklicznych juwenoidów (300-307) wykazywały aktywność wobec szkodnika bawełny (Disdercus cingulatus). Nowe spirolaktony w układzie karanu (311-317), będące mimetykami naturalnych deterentów pokarmowych owadów okazały się natomiast aktywnymi antyfidantami wobec szkodnika magazynów zbożowych (Trogoderma granarium). Badzo interesującą grupę stanowiły analogi anestetyków lokalnych, leków kardiotropowych i neuromodulatorowych. Najbardziej cennym preparatem okazała się pochodna aminohydroksyiminokaranu (R,S)-332, która wykazała silne działanie miejscowo znieczulające. Hydrolityczny rozdział kinetyczny (HKR) doprowadził do uzyskania pojedynczych diastereoizomerów (R)-332 i (S)-332 o bardzo dużej czystości enancjomerycznej. Dla tych dwóch pochodnych przeprowadzono badania interdyscyplinarne, obejmujące testy farmakologiczne, analizę krystalograficzną oraz modelowania molekularne oddziaływania tych połączeń z błoną fosfolipidową.

Applications of naturally occurring (+)-3-carene for synthesis of biologically active compounds are presented. This bicyclic monoterpene hydrocarbon is an inexpensive, little explored and readily available natural component of turpentine obtained from some species of pine (in Poland from Pinus sylvestris L.) My investigations were focused on three classes of biologically active compounds: (i) odoriferous substances exploited as components in perfume and food industry, (ii) analogues of pyrethroids, juvenoids and feeding deterrents as potent biorational insecticides and (iii) derivatives possessing pharmacological activity as potent local anaesthetic, cardiovascular and neuromodulatory drugs. Oxoderivatives with preserved bicyclo[4.1.0]heptane skeleton, as well as gem-dimethylbicyclo[3.1.0]hexane and gem-dimethylcyclohexane system were chiral substrates in designed and elaborated synthetic methods for these analogues. Finally, over 150 new compounds were synthesized, using novel stereocontrolled methods of synthesis and resolution of isomeric mixtures. All compounds obtained were subjected to biological tests (olfactory, insecticidal and pharmacological). In the group of odoriferous compounds, derivatives with preserved carane skeleton (224-232), 6,6-dimethylbicyclo[3.10]hexane moiety (263-266) and cyclic analogues of dihydroneryl and dihydro-geranyl system (282-285) possessed very interesting and valuable odour characteristics. Analogues of acyclic juvenoids (300-307) were morphogenetically active against pest of cotton (Disdercus cingulatus). New spirolactones with carane backbone (311-317) exhibited good feeding deterrent activity against storage pest insect, khapra beetle (Throgoderma granarium Ev. lervea and adults). Pharmacologically active compounds were the most interesting group. Among all synthesized analogues (318-342), the aminohydroxyiminocarane derivative (R,S)-332 proved to be most valuable. Hydrochloride salt of (R,S)-332 possessed the strongest local anaesthetic activity in corneal infiltration anaesthesia tests. It is very promising that this salt does not evoke any toxicodermal effects and does not induce any allergic reaction in response to topical application. Hydrolytic kinetic resolution (HKR) process led to separate diastereoisomers (R)-332 and (S)-332 with high enantiopurity (over 98% cc). Interdisciplinary investigations including comparative pharmacological tests, X-ray crystallography and phos-pholipid bilayer study by molecular dynamic stimulation were carried out. In summary, (+)-3-carene proved to be valuable and uncommonly useful chiral substrate in synthesis of structurally various compounds with broad spectrum of biological activity. General accessibility of this hydrocarbon, component of many kinds of turpentines including the very cheap sulfate turpentine (0.5 USD per gallon as a waste during cellulose production) creates large technological perspectives for this natural product.

Kompleksowa analiza mikrostrukturalna i krystalograficzna stopów metali z wykorzystaniem elektronów rozproszonych wstecznie

Śmieszek Z., Woch M., Kubica L.

Zeszyty Naukowe Politechniki Świętokrzyskiej. Mechanika

2000

Z. 72

165-170

Przedstawiono wyniki badań mikrostrukturalnych trudno przerabialnego plastycznie stopu Cu Mn38Ni9,5 przeznaczonego do wytwarzania spoiw twardych, stosowanych do połączeń metali z częścią roboczą narzędzi (węglik spiekany, cermet). Badania mikrostrukturalne i krystalograficzne wykonano za pomocą mikroanalizatora rentegenowskiego wyposażonego w spektrometr elektronów wstecznie rozproszonych. Wyniki badań potraktowano jako przykład możliwości, które stwarza analiza widm dyfrakcyjnych elektronów wstecznie rozproszonych (tzw. metoda EBSD- Electron Backscatter Diffraction). Na przykładzie opisanych wyników badań wykazano podstawowe mozliwości spektrometru EBSD, typu OPAL, który - wraz z odpowiednim oprogramowaniem - zainstalowany jest w mikroanalizatorze rengenowskim JCXA 733, w Instytucie Metali Nieżelaznych.

The results of microstructural investigations of Cu Mn38Ni9,5 alloy used for manufacturing of hard solders destined for metal/cermet (or metal/sintered carbide) binding, were performed. The investigations had been carried out by using the electron probe microanalyzer, equiped with electron backscatter diffraction system (EBSD). The results were treated as the example of possibilities which gives the analysis of electron backscatter diffraction patterns. On the basis of performed results the main options offered by OPAL spectrometer were revealed. This spectrometer and suitable software for EBSD patterns (Kikuchi patterns) analysis is installed in JCXA 733 microprobe in the Non-Ferrous Institute.