Wyniki wyszukiwania - BazTech

1

Laktony. Cz. 45, Synteza hydroksylaktonów z pierścieniem aromatycznym oraz ocena ich aktywności antyfidantnej i antyproliferacyjnej

Skrobiszewski A., Gładkowski W., Lis M., Gliszczyńska A., Maciejewska G., Klejdysz T., Obmińska-Mrukowicz B., Nawrot J., Wawrzeńczyk C.

Przemysł Chemiczny

|

2014

|

T. 93, nr 9

1637-1643

PL

Przedstawiono syntezę hydroksylaktonów zawierających w pozycji β podstawnik fenylowy, p-metylofenylowy, p-metoksyfenylowy oraz benzo[1,3]dioksolowy. Substratami w tej syntezie były γ,δ-nienasycone estry, z których trzy (3a–c) zostały otrzymane wcześniej z odpowiednich aldehydów aromatycznych, a ester z układem benzo[1,3]dioksolowym (3d) uzyskano w dwuetapowej syntezie z (E)-4- (benzo[d][1’,3’]-dioksol-5’-ylo)-but-3-en-2-onu (1). Hydroksylaktony 4a–d, 5a–d i 6a–d otrzymano w wyniku bezpośredniej reakcji kwasu m-chloronadbenzoesowego (m-CPBA) z estrami 3a–d w obecności kwasu trifluorooctowego. Zsyntezowane β-arylo-δ-hydroksy-γ-laktony 4a–d poddano testom na aktywność antyfidantną i antyproliferacyjną. Uzyskane wyniki wykazały, iż związki z podstawnikiem fenylowym i p-metylofenylowym (4a i 4b) mają dobrą aktywność deterentną wobec owadzich szkodników magazynowych, podczas gdy hydroksylaktony z grupą metoksylową w pierścieniu aromatycznym (4c) lub pierścieniem dioksolowym (4d) wykazują zauważalną aktywność antyproliferacyjną wobec linii komórkowej kostniakomięsaka człowieka (U2-OS).

EN

(E)-4-(Benzo[d][1’,3’]-dioxol-5’-yl)-but-3-en-2-one was reduced with NaBH4 in MeOH at 0°C to resp. alc. converted then to Et(E)-(benzo[d][1’,3’]-dioxol-5’-yl)-hex-4-enoate with MeC(OEt) 3 in presence of EtCOOH at 138–140°C. The ester was then lactonized in CHCl3 with m-ClC6H4COOH in presence of CF3COOH at room temp. to a mixt. of trans- -4-(benzo[d][1’,3’]-dioxol-5’-yl)-5-(1-hydroxyethyl)-dihydrofuran-2-one (yield 8%) and 4-r-(benzo[d][1’,3’]-dioxol-5’-yl)- 5-c-hydroxy-6-t-methyltetrahydropyran-2-one (yield 0.2%). Similarly, Et(E)-3-phenylhex-4-enoate, (E)-3-(p-methylphenyl) hex-4-enoate and (E)-3-(p-methoxyphenyl)hexen-4-enoate were converted to resp. dihydrofuranones (yields 9%, 8% and 10%, resp.), tetrahydropyranones (yields 0.3%, 0.4% and 0.3%, resp.). The dihydrofuranones were studied for antifeedant and antiproliferative activity and biolog. tests. The compds. with Ph and p-MeC6H4 substituents showed good deterrent activity towards storage insect pests. The compds. substituted with O-contg. benzene rings had noticeable antiproliferative activity towards human osteosarcoma cell line.

2

Aktywność przeciwgrzybowa szczepów Trichoderma harzianum odpornych na iprodion

Gębarowska E., Szumny A., Anioł M., Gliszczyńska A., Pietr S. J.

Przemysł Chemiczny

|

2014

|

T. 93, nr 7

1161-1165

PL

Badano możliwość wykorzystania szczepów macierzystych T. harzianum (F85, F86) i ich mutantów odpornych na iprodion, w biologicznej i zintegrowanej ochronie roślin, na podstawie oceny do produkcji metabolitów przeciwgrzybowych w warunkach in vitro. Metabolity lotne oraz ekstrahowane do fazy organicznej hamowały wzrost Fusarium culmorum, Rhizoctonia solani oraz Sclerotinia sclerotiorum, ale ich aktywność była zróżnicowana. Najbardziej wrażliwy na metabolity ekstrahowane do fazy organicznej był szczep Rh. solani, a na lotne szczep S. sclerotiorum. Największą zdolność do produkcji metabolitów lotnych i ekstrahowanych, aktywnych w stosunku do testowanych fitopatogenów, wykazywały szczepy macierzyste T. harzianum F85 i F86 oraz mutant F84-247 i F86-263. W obecności procymidonu aktywność przeciwgrzybowa metabolitów lotnych produkowanych przez mutanty pozostawała bez zmian, tak jak i zdolność do biosyntezy 6-n-pentylo-2H-piran-2-onu (6PAP) przez szczep F86-263. Natomiast zdolność do wydzielania metabolitów lotnych przez szczepy macierzyste została ograniczona. Ocena zdolności do produkcji metabolitów przeciwgrzybowych przez mutanty T. harzianum odporne na iprodion, wykazała, że możliwe do wykorzystania zarówno w biologicznej, jak i w zintegrowanej ochronie roślin w połączeniu z fungicydami należałoby uznać dwa szczepy F85-247 i F86-263. Ponadto szczepy F86 i F86-263 można wykorzystać na skalę przemysłową do produkcji 6PAP lub jako naturalne fungicydy.

EN

Wild-type T. harzianum strains F85 and F86 as well as their mutants resistant to iprodione used in biol. and integrated plant protection were studied for prodn. of antifungal metabolites in vitro. The metabolites volatile and extd. to org. solvents inhibited growth of Fusarium culmorum, Rhizoctonia solani and Sclerotinia sclerotiorum. For the extd. metabolites, the strain Rh. solani, and for volatile ones the strain S. sclerotiorum were most sensitive. The wild strains T. harzianum and their mutants F84-247 and F86-263 iprodione resistant showed the highest ability for biosynthesis of volatile and non-volatile metabolites.The presence of procymidone did effect neither antifunagal activity of volatile metabolites produced by mutants T. harzianum nor the ability to biosynthesis to 6-n-pentyl-2H-pyran-2-one 6PAP by T. harzianum strains F86-263.

3

Synteza izoprenoidowych fosfolipidów

Biodrowska K., Draus A. W., Gliszczyńska A., Gładkowski W., Leśniak A., Wawrzeńczyk C.

Przemysł Chemiczny

|

2012

|

T. 91, nr 5

692-696

PL

Otrzymano cztery nowe 1,2-diacylofosfatydylocholiny z resztami acylowymi kwasów izoprenoidowych w pozycji sn-2. 1-Palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholinę estryfikowano kwasami: geranylowym, (E)-3,7-dimetylookt-4-enowym, (2E, 8E)-3,7,11-trimetylododeka-2,8-dienowym oraz (4E, 8Z)-5,9,13-trimetylotetradeka- -4,8,12-trienowym w obecności N,N’-dicykloheksylokarbodiimidu (DCC) i 4-dimetyloaminopirydyny (DMAP). Otrzymane fosfolipidy będą poddane badaniom na aktywność cytotoksyczną w stosunku do linii komórkowych nowotworów ludzkich, gdyż w świetle danych literaturowych mogą okazać się przydatne w terapii chorób nowotworowych.

EN

1-Palmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine was esterified with geranic, (E)-3,7-dimethyloct-4-enoic, (2E, 8E)-3,7,11- trimethyldodeca-2,8-dienoic and (4E, 8Z)-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoic acids in presence of N,N’- dicyclohexylcarbodiimide and 4-dimethylaminopyridine to prep. 4 resp. new 1,2-diacylphosphatidylcholines with isoprenoid residues in sn-2 position as prospective anticancer agents.

4

Synteza i aktywność antyfidantna pochodnych farnezolu

Gliszczyńska A., Masłowiec D., Szczepanik M., Nawrot J., Wawrzeńczyk C.

Przemysł Chemiczny

|

2011

|

T. 90, nr 5

759-763