A hybrid monomer on 4-(N-maleimidophenylester) hydroxypropylmethacrylate (MPEHPM) possessing both maleimide and methacrylate groups has been synthesized from 4-N-carboxyphenylmaleimide (CPMI) and glycidylmethacrylate (GMA) in the presence of triethylbenzylamonium chloride (TEBAC) as a catalyst. The monomer was modified with diamino-diphenylmethanebismaleimide (MDABMI) and diglycidyl bisphenol A (DGEBA) and cured in the presence of 4,4'-methylenedianiline (MDA). The presence of an epoxy ring, amino groups and the both types of double bonds, makes these systems potential materials for obtaining thermosetting products. The curing and thermal stability of the crosslinked products were studied by differential scanning calorimetry (DSC) and TGA techniques.
PL
Zsyntetyzowano ester 4-(N-maleimidofenylowy) metakrylanu hydroksypropylowego (MPEHPM) w reakcji 4-N-karboksyfenylomaleimidu (CPMI) z metakrylanem glicydylu (GMA) w obecności chlorku trietylobenzyloamoniowego (TEBAC) jako katalizatora. Otrzymany hybrydowy monomer zawierający zarówno grupy maleimidowe, jak i metakrylanowe modyfikowano za pomocą bismaleimidu diaminodifenylometanu (MDABMI) bądź diglicydylowego eteru bisfenolu A (DGEBA) a następnie sieciowano wobec 4,4'-metylenodianiliny (MDA). Obecność w zastosowanym systemie pierścienia epoksydowego, grup aminowych oraz obydwu typów wiązań podwójnych pozwala na uzyskanie termoutwardzalnego polimeru. Budowę syntezowanych produktów badano metodami FT-IR (rys. l, 5, 6), aH NMR (rys. 2) i 13C NMR (rys. 3). Proces utwardzania oraz stabilność termiczną usieciowanych związków charakteryzowano przy użyciu różnicowej kalorymetrii skaningowej (rys. 4, tabela 1) i techniką TGA (rys. 7, tabela 2).
2
Dostęp do pełnego tekstu na zewnętrznej witrynie WWW
Hydroxyesters of resin acids (ERA) were obtained by the esterification of resin acids (RA) with diglycidyl resins, such as diglycidyl ether of bisphenol A (DGEBA), diglycidyl ether of hydroquinone (DGEHQ) or diglycidyl aniline (DGAN), in the presence of triethylbenzylammonium chloride as a catalyst. The preparations of heat reactive o-cresol (o-Cz)/p-nonylphenol (p-NP)/formaldehyde resins (FR) by basic catalyzed polycondensation at various molar ratios of o-Cz, p-NP and p-formaldehyde (p-FA) were carried out. ERA were reacted with obtained heat reactive FR giving hydroxyesters of resin acids modified with formaldehyde resins (ERAFR). The chemical structures of all the products were determined by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and elemental analysis. ERAFR exhibit properties that make them useful in formulations of vehicles for gravure or printing inks.
PL
Hydroksyestry kwasów żywicznych (ERA) otrzymywano w wyniku estryfikacji tych kwasów (RA) związkami diglicydylowymi, mianowicie diglicydylowym eterem bisfenolu A (DGEBA), diglicydylowym eterem hydrochinonu (DGEHQ) bądź diglicydyloaniliną (DGAN) (tabela 1). Na drodze katalizowanej zasadowo polikondensacji o-krezolu (o-Cz), p-nonylofenolu (p-NP) oraz p-formaldehydu (p-FA) użytych w różnych stosunkach molowych, otrzymano serię odpowiednich żywic formaldehydowych (FR, tabela 2). Opracowano optymalne warunki reakcji ERA z FR prowadzącej do wymienionych w tytule produktów (ERAFR, tabela 3). Budowę chemiczną ERA, FR i ERAFR potwierdzono metodami FT-IR (rys. 1), 1H NMR (rys. 2) oraz 13C NMR (rys. 3). Ponadto scharakteryzowano odporność cieplną ERAFR (tabela 4, rys. 4), a także rozpuszczalność ERA i ERAFR (tabela 5). Właściwości opisanych ERAFR wskazują na możliwość ich wykorzystania w charakterze nośników farb drukarskich.
3
Dostęp do pełnego tekstu na zewnętrznej witrynie WWW
Curing reaction of epoxy resins with three Diels-Alder adducts of resin acids in the presence of triethylbenzylammonium chloride as catalyst was examined by differential scanning calorimetry at different heating rates. Using the literature methods (Kissinger and Ozawa) the kinetic parameters of crosslinking reactions were obtained. The activation energies of the curing reactions varied in the range of 44-79kJźmol-1 depending on epoxy systems and curing agents. The thermal behavior of cured products was also investigated using thermogravimetric analysis. The cured products present good thermal stability - the activation energies of the degradation process have values between 87 to 165kJźmol-1.
PL
Metodą skaningowej kalorymetrii różnicowej (DSC) zbadano przebieg reakcji utwardzania czterech związków epoksydowych (diglicydylowego eteru bisfenolu A - DGEBA, diglicydylowego eteru hydrochinonu - DGEHQ, diglicydyloaniliny - DGAN oraz triglicydylo-p-aminofenolu - TGAP) za pomocą trzech rodzajów adduktów Dielsa-Aldera z kwasami żywicznymi (trójfunkcyjnego RAMA i dwufunkcyjnych RAAc oraz RAMApABA, tabela 1) wobec chlorku tribenzyloamoniowego jako katalizatora (rys. 1). Z zastosowaniem metod literaturowych (Kissingera i Ozawy) określono kinetyczne parametry reakcji sieciowania (tabele 2 i 3) i scharakteryzowano wpływ budowy chemicznej badanego układu żywica/utwardzacz na uzyskane wartości. Zmiany budowy chemicznej towarzyszące procesowi utwardzania omówiono na podstawie widm IR (rys. 2). Stabilność termiczną utwardzonych produktów zbadano metodą analizy termograwimetrycznej (tabela 4, rys. 3). Układy sieciowane trójfunkcyjnym adduktem Dielsa-Aldera są bardziej odporne na rozkład termiczny niż układy utwardzane adduktami dwufunkcyjnymi. Próbkę wzorcową w badaniach kinetycznych i stabilności termicznej stanowił układ DGEBA/bezwodnik trimelitowy.
4
Dostęp do pełnego tekstu na zewnętrznej witrynie WWW
Synthesis of triglycidyl derivatives of m- or p-aminophenol and their crosslinking with triethyltetraamine (TETA) has been described. The obtained products have been characterized by IR and H-1 NMR methods and rheological properties. The curing reaction with TETA has been investigated by differential scanning calorimetry (DSC). Thermal stability of the cured roducts has been studied by thermogravimetric analysis (TGA).
PL
Opisano warunki syntezy triglicydylowych pochodnych m- lub p-aminofenolu (równanie 1) oraz sieciowania ich tri-etylenotetraaminą (TETA). Scharakteryzowano widma IR ilH NMR oraz właściwości reologiczne (rys. 1, 2, tabela 1) tych pochodnych. Metodą DSC badano kinetykę ich utwardzania za pomocą TETA (tabela 2). Określono też (metodą TG A) właściwości termiczne produktów utwardzania (rys. 3, tabela 3).
5
Dostęp do pełnego tekstu na zewnętrznej witrynie WWW
Cyclohexanone-aniline-formaldehyde resins, which contain functional groups in the polymeric chain, were prepared by acid catalysis condensation. Mixture of toluene and N- methylpyrrolidone was used both as reaction medium and as carrier for aqueous condensation. The resins were characterized by determination of melting points, viscosity measurement and elemental analysis (contents of nitrogen, N%). Their structure was established by means of IR and H-1 NMR spectroscopy. The obtained polymers have low molecular weights and a moderate solubility in medium and highly polar organic solvents. Thermal studies pointed out that these polymers undergo 2-5% weight loss up to 210degreesC for resins with low content of aniline, whereas weight loss starts at 220-240degreesC for resins with low content in cyclohexanone. Activation energy for the thermal degradation is observed to be within the range 37.6-41.7 kJ/mol.
PL
Przedstawiono sposób otrzymywania żywic cykloheksanono-wo-anilinowo-formaldehydowych zawierających funkcyjne grupy aminowe, które można poddawać modyfikacji. Metoda syntezy polega na katalizowanej kwasem polikondensacji wymienionych w tytule substratów [równania (7)-(11)]. Zbadano właściwości (temperaturę topnienia, lepkość, barwę - tabela 1) i strukturę (analiza elementarna, IR, H NMR - rys. 1, 2) różniących się składem żywic. Metodą grawimetryczną (rys. 3, tabela 2) określono także ich stabilność termiczną. W celach porównawczych otrzymano też i scharakteryzowano żywice cykloheksanonowo--formaldehydowe oraz anilinowo-formaldehydowe [równania (1) - (6), tabele i rysunki jw.].
6
Dostęp do pełnego tekstu na zewnętrznej witrynie WWW
The study is intended to develop new adhesives for pressure-sensitive tapes. Two types of resin acids-modified resins were prepared: (i) Aniline-formaldehyde novolac-type resins were prepared from aniline and formaldehyde under acid catalysis conditions; N,N""-dichlorohydrin aniline was made to react with paraformaldehyde and the product was de-hydrochlorinated with NaOH; the aniline-formaldehyde resin was modified with glycidyl esters of resin acids, (ii) The epoxy aniline formaldehyde resin was modified with resin acids. IR (Fig. 1) and 'H NMR spectra (Fig. 2) were recorded and TG curves (Fig. 3, Table 1) were traced for the modified resins; the activation energies of the decomposition were evaluated (Table 1). When used in pressure-sensitive compositions of acrylic type, these polymers, found to carry hydrophenanthrene moieties in the chains, imparted good cohesion strength to pressure-sensitive tapes (Table 2).
PL
Przedstawiono sposób otrzymywania żywicy anilinowo-formaldehydowej typu nowolakowego, którą modyfikowano estrami glicydylowymi kwasów żywicznych, oraz żywicy epoksydowo-anilino-wo-formaldehydowej, którą modyfikowano kwasami żywicznymi. Zarejestrowano widma IR i 'H-NMR uzyskanych żywic, stwierdzając występowanie fragmentów hydrofenantrenowych w ich łańcuchach. Uzyskano także krzywe termograwimetryczne badanych żywic i określono energie aktywacji rozkładu termicznego (tabela 1). Wytworzone żywice wprowadzono jako dodatki do klejów akrylowych stosowanych do taśm samoklejących i zbadano wpływ ilości dodawanej zmodyfikowanej żywicy na właściwości kleju. Stwierdzono znaczny wzrost siły kohezji (tabela 2).
7
Dostęp do pełnego tekstu na zewnętrznej witrynie WWW
Monomaleimide Diels0Alder adducts of levopimaric acid and diglicidyl ether of bisphenol A (DGEBA), and of levopimeric acid and diglycidyl ether of hydroquinone (DGEH), were prepared and then used to synthesize new polyhydroxyimides in the reaction catalyzed by without a solvent.
PL
Otrzymano addukty monomaleidoiminowe typu Dielsa-Aldera kwasu lewopimarowego z eterem diglicydylowym bisfenolu A (DGEBA) oraz z eterem diglicydylowym hydrochinonu (DGEH).
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.