Wyniki wyszukiwania - BazTech

1

Laktony. Cz. 45, Synteza hydroksylaktonów z pierścieniem aromatycznym oraz ocena ich aktywności antyfidantnej i antyproliferacyjnej

Skrobiszewski A., Gładkowski W., Lis M., Gliszczyńska A., Maciejewska G., Klejdysz T., Obmińska-Mrukowicz B., Nawrot J., Wawrzeńczyk C.

Przemysł Chemiczny

|

2014

|

T. 93, nr 9

1637-1643

PL

Przedstawiono syntezę hydroksylaktonów zawierających w pozycji β podstawnik fenylowy, p-metylofenylowy, p-metoksyfenylowy oraz benzo[1,3]dioksolowy. Substratami w tej syntezie były γ,δ-nienasycone estry, z których trzy (3a–c) zostały otrzymane wcześniej z odpowiednich aldehydów aromatycznych, a ester z układem benzo[1,3]dioksolowym (3d) uzyskano w dwuetapowej syntezie z (E)-4- (benzo[d][1’,3’]-dioksol-5’-ylo)-but-3-en-2-onu (1). Hydroksylaktony 4a–d, 5a–d i 6a–d otrzymano w wyniku bezpośredniej reakcji kwasu m-chloronadbenzoesowego (m-CPBA) z estrami 3a–d w obecności kwasu trifluorooctowego. Zsyntezowane β-arylo-δ-hydroksy-γ-laktony 4a–d poddano testom na aktywność antyfidantną i antyproliferacyjną. Uzyskane wyniki wykazały, iż związki z podstawnikiem fenylowym i p-metylofenylowym (4a i 4b) mają dobrą aktywność deterentną wobec owadzich szkodników magazynowych, podczas gdy hydroksylaktony z grupą metoksylową w pierścieniu aromatycznym (4c) lub pierścieniem dioksolowym (4d) wykazują zauważalną aktywność antyproliferacyjną wobec linii komórkowej kostniakomięsaka człowieka (U2-OS).

EN

(E)-4-(Benzo[d][1’,3’]-dioxol-5’-yl)-but-3-en-2-one was reduced with NaBH4 in MeOH at 0°C to resp. alc. converted then to Et(E)-(benzo[d][1’,3’]-dioxol-5’-yl)-hex-4-enoate with MeC(OEt) 3 in presence of EtCOOH at 138–140°C. The ester was then lactonized in CHCl3 with m-ClC6H4COOH in presence of CF3COOH at room temp. to a mixt. of trans- -4-(benzo[d][1’,3’]-dioxol-5’-yl)-5-(1-hydroxyethyl)-dihydrofuran-2-one (yield 8%) and 4-r-(benzo[d][1’,3’]-dioxol-5’-yl)- 5-c-hydroxy-6-t-methyltetrahydropyran-2-one (yield 0.2%). Similarly, Et(E)-3-phenylhex-4-enoate, (E)-3-(p-methylphenyl) hex-4-enoate and (E)-3-(p-methoxyphenyl)hexen-4-enoate were converted to resp. dihydrofuranones (yields 9%, 8% and 10%, resp.), tetrahydropyranones (yields 0.3%, 0.4% and 0.3%, resp.). The dihydrofuranones were studied for antifeedant and antiproliferative activity and biolog. tests. The compds. with Ph and p-MeC6H4 substituents showed good deterrent activity towards storage insect pests. The compds. substituted with O-contg. benzene rings had noticeable antiproliferative activity towards human osteosarcoma cell line.

2

Amoniowe ciecze jonowe zawierające grupę estrową jako deterenty pokarmowe owadów magazynowych

Czerniak K., Giszter R., Niemczak M., Walkiewicz F., Klejdysz T.

Przemysł Chemiczny

|

2014

|

T. 93, nr 9

1632-1636

PL

Opracowano metodę syntezy nieopisanych w literaturze esterkwatów amoniowych na bazie akrylanu i metakrylanu choliny z anionami organicznymi oraz nieorganicznymi. Syntezowane sole okazały się być cieczami jonowymi. Przedstawiono wyniki badań ich aktywności deterentnej na dorosłych osobnikach wołka zbożowego (Sitophilus granarius) oraz trojszyka ulca (Tribolium confusum) jak i larwach skórka zbożowego (Trogoderma granarium) oraz trojszyka ulca (Tribolium confusum).

EN

CH2=CRCOO(CH2)2NMe3Cl (R = H or Me) were converted to resp. salicylates, D,L-lactates, saccharinates, nitrates(V) or acesulfam salts (ionic liqs.), identified and studied for their deterrent activity on adults of wheat weevil (Sitophilus granarius) and confused flour beetle (Tribolium confusum) as well as on larvae of Khapra beetle (Trogoderma granarium) and confused flour beetle (Tribolium confusum). Most of the prepd. ionic liqs. showed a biolog. activity but lower than that of azadirachtidine used for comparison.

3

Ciecze jonowe jako deterenty pokarmowe szkodników magazynowych

Nawrot J., Klejdysz T.

Przemysł Chemiczny

|

2013

|

T. 92, nr 9

1643-1645

PL

Badania prowadzono na groźnych z gospodarczego punktu widzenia chrząszczach wołka zbożowego (Sitophilus granarius L.), chrząszczach i larwach trojszyka ulca (Tribolium confusum Duv.) oraz na larwach skórka zbożowego (Trogoderma granarium Ev.). Oceny aktywności związku dokonywano na podstawie wyników laboratoryjnych testów pokarmowych w układzie choice test i no-choice test. Wykonane testy potwierdziły dużą aktywność amoniowych cieczy jonowych z dużym kationem. Natomiast rodzaj anionu miał stosunkowo niewielki wpływ na badaną aktywność. Aktywność deterentna niektórych cieczy jonowych była równa lub wyższa od aktywności naturalnego antyfidantu, jakim jest azadirachtyna.

EN

Twenty ionic liqs. (org. lactates and cyklamates) were used against granary weevil (Sitophilus granarius L.), beetles and larvae of confused flour beetle (Tribolium confusum Duv.) and the larvae of khapra beetle (Trogoderma granarium Ev.) and evaluated by using lab. “choice” and “nochoice” tests. The tests confirmed a high feeding deterrent activity of the ammonium ionic liqs. comparable to the activity of azadirachtin. The type of anion had a relatively small effect on the activity of the liqs.