Wyniki wyszukiwania - BazTech

1

Organiczne półprzewodniki - materiały przyszłości?

Świst A., Sołoducho J.

Chemik

|

2012

|

Vol. 66, nr 4

289-296

PL

Odkrycie przewodnictwa elektrycznego oraz interesujących właściwości optycznych (luminescencji) makrocząsteczek ze sprzężonym układem wiązań ? zrewolucjonizowało elektronikę. Szerokie możliwości aplikacyjne organicznych półprzewodników (m.in. organiczne komórki fotowoltaiczne, biosensory, organiczne diody elektroluminescencyjne, drukowane obwody) sprawiły, że uzyskały one miano "materiałów przyszłości". W artykule przeprowadzono dyskusję czy rzeczywiście przewodzące związki makrocząsteczkowe zasługują na takie określenie, oraz czy mają szansę zdominować rodzime rynki.

EN

The discovery of electrical conductivity and interesting optical properties (luminescence) of macromolecules with conjugated ?-bond system has revolutionized the electronics. Extensive application of organic semiconductors (organic photovoltaic cells, biosensors, organic light emitting diodes, printed circuits) caused that they being named "the materials of the future". In the article was carried out the discussion whether actually conducting macromolecular compounds deserve such a term and will dominate native markets.

2

Polimery przewodzące zawierające jednostkę fenotiazynową w łańcuchu głównym

Łapkowski M., Golba S., Żak J., Stolarczyk A., Sołoducho J., Doskocz J., Sułkowski W. W., Bartoszek M.

Polimery

|

2009

|

T. 54, nr 4

255-260

PL

Przedstawiono wyniki badań polimerów przewodzących otrzymanych z monomerów zbudowanych z układów pięcio- i sześcioczłonowych (tiofenu, furanu lub pirydyny) oraz fenotiazyny (Ph_Het). Metodą cyklicznej woltamperometrii, spektroskopii UV-Vis a także spektroskopii EPR sprzężonej z techniką elektrochemiczną oceniano właściwości elektrochemiczne zarówno monomerów, jak i uzyskanych z nich na drodze elektrosyntezy błon polimerowych. Pomiary wykazały elektroaktywność materiałów. W badanym zakresie potencjałów monomery ulegały dwuetapowemu utlenianiu, na pierwszym etapie do stabilnego kationorodnika, na drugim zaś do dikationu. Woltametryczne skanowanie cząsteczek zawierających heterocykliczne pierścienie tiofenu lub furanu prowadziło do osadzania się na powierzchni elektrody pracującej przewodzącej warstwy polimerowej. W przypadku monomeru z układem pierścieni pirydynowych nie obserwowano tworzenia się polimerowej błonki. Oszacowana wartość szerokości przerwy energetycznej (Eg) powstających warstw polimerów przewodzących mieściła się w przedziale 2,0-2,5eV.

EN

The results of investigations of conductive polymers made of monomers built of five of six-membered systems (thiophene, furan or pyridine) and phenothiazine (Ph_Het) are reported. Electrochemical properties of the monomers used (Table 1 and 2, Fig. 1-3, 6, 7) and polymeric films, made of them via electro syntheses (Table 3, Fig. 4, 5, 8-11), were evaluated by cyclic voltammetry, UV-Vis spectroscopy and EPR spectroscopy coupled with electrochemical technique. The measurements showed the electro activity of materials. Two-stage oxidation of the monomers (first step - to cation-radical, the other one - to dication) took place in the measured potential range. Voltammetric scanning of the molecules containing heterocyclic thiophene or furan rings led to settling of conductive polymer layer on the surface of working electrode. The deposition of polymer film was not observed in the case of monomer with pyridine rings. Estimated values of (Eg) of conductive polymers layers formed were in the range 2.0-2.5eV.

3

Thin protein LB films as functional components within biosensors

Cabaj J., Chyla A., Sołoducho J.

Materials Science Poland

|

2009

|

Vol. 27, No. 3

684--692

EN

Biomolecules can often be incorporated and immobilized into Langmuir-Blodgett (LB) films by using covalent immobilization of proteins with glutaraldehyde. Laccase from Cerrena Unicolor was incorporated into an LB film deposited on a glass substrate. The samples fabricated in such a way can be used for the detection of phenolic compounds. The function of enzyme immobilization was carried out by glutaraldehyde added to a film of stearic acid and laccase. The sensor sensitization was achieved by an amphiphilic N-alkyl-bis(thiophene)diphenylamine admixed into the film. The interlaced diphenylamine derivative was expected to facilitate the electron transfer thereby enhancing the sensor sensitivity.

4

Amfipatyczne układy heterocykliczne do zastosowań w optoelektronice - ważny element restrukturyzacji, rozwoju i innowacji

Nowakowska-Oleksy A., Sołoducho J., Cabaj J.

Chemik

|

2009

|

Vol. 62, nr 12

480-483

PL

Przewodzące monomery układów fenoksazyny oraz aryleno–benzotiadiazolu zostały zsyntetyzowane, scharakteryzowane i mogą z sukcesem zostać użyte jako materiały przewodzące. Układy te mają niski potencjał jonizacji oraz wysokie wartości orbitalu HOMO, co zostało potwierdzone za pomocą cyklicznej voltamperometrii. Dzięki dobrym właściwościom agregacyjnym, mechanicznym oraz optycznym, przewodzące mery i oligomery mają szerokie spektrum zastosowań. Rezultaty badań dowodzą, że przewodzące polimery są dobrymi półprzewodnikami typu p i mogą być wykorzystywane w układach tranzystorowych. Słowa kluczowe: optoelektronika, luminescencja, fenoksazyna, optyka nieliniowa, dioda świecąca, polimery

EN

A few new phenoxazine-based conjugated monomers and the benzothia-diazole - arylene alternating conjugated oligomers, were synthesized, characterized, and successfully used as semiconducting materials. This compounds have low ionization potentials or high-lying HOMO levels (4.8-4.9 eV), which were estimated from cyclic voltammetry. Conjugated mers and oligomers offer good agragation properties connected with film formation, mechanical and optical properties connected with their wide application. These results shows that such arragments conjugated polymers are promising p-type semiconductors for solution process able thin film transistors.

5

The Facile Synthesis, Theoretical Study and Electrochemical Characterization of Poly(Arylene) Derivatives

Sołoducho J., Doskocz J., Nowakowska A., Cabaj J., Łapkowski M., Golba S.

Polish Journal of Chemistry

|

2007

|

Vol. 81, nr 11

2001-2011

EN

A convenient and high yield synthetic route to arylene derivatives was reported and their electrochemical character was shown by properties of polymer with alternate arylene and bispyridine, bisthiophene, bisfurane and bisthiazole units. Polmerization is processed as two steps bielectronic oxidation of molecules. In monoelectronic oxidation stableradical cation is formed with spin located on phenothiazine. The electrochemical properties of polymer are dependent on film thick ness deposited on electrode. In the case of the thin layers one can observe characteristic redox couple of phenothiazine oxidation to radical cation. Analysis of polymer behaviour and results of spectrochemical measurements point on mixed type of electroconducting.

6

Synteza bis(pirolilo)arenów - prekursorów elektroprzewodzących polimerów

Sołoducho J.

Prace Naukowe Instytutu Chemii Organicznej, Biochemii i Biotechnologii Politechniki Wrocławskiej. Monografie

|

2000

|

Vol. 40, nr 24

55-55

PL

Przedstawiono metody syntezy i polimeryzacji nowych pochodnych bis(pirolilo)arenów oraz wyniki badań ich przewodnictwa elektrycznego. Opracowano nową metodę syntezy bis(pirolilo)-benzenu, -naftalenu, -bifenylu, -fluorenu, -karbazolu, indolo[7,6-g]indolu, -l,4-dioksano[2,3-c]tiofenu. Wyniki tych badań w pełni wykazały, że w syntezie bis(pirolilo)arenów szczególnie użyteczna jest zmodyfikowana metoda Engela i Steglicha. Zaproponowano mechanizm reakcji cyklizacji "ylidu nitryliowego" do pochodnej bis(pirolilo)arenów, a także fluorenobis(dioksolanopropanonu) do bis(pirolilo)-fluorenu. Interesującą metodą zsyntetyzowano również układ indolo[7,6-g]indolu z 5,10-dihydroksynaftalenu. Zaproponowano mechanizm cyklizacji pochodnej naftalenu do indolo[7,6-g]indolu. Przeprowadzono wstępne badania istniejących korelacji między właściwościami fizykochemicznymi badanych połączeń a ich strukturą. Wyniki tych badań mogą znaleźć zastosowanie w projektowaniu syntez prekursorów elektroprzewodzących polimerów. Na przykładach zawartych w pracy wskazano na możliwość zastosowania tych monomerów do syntezy polimerów. Zsyntetyzowane polimery okazały się interesujące ze względu na duże przewodnictwo elektrochemiczne i dobrą stabilność. Metodologia stosowana w syntezie pirolowych monomerów i polimerów otwiera drogę do syntezy kolejnych pochodnych bis(pirolilo)arenów i ich wykorzystania w inżynierii materiałowej.

EN

In recent years, polypyrrole and its derivatives have been widely investigated because of their easy electrosynthesis, good stability and excellent conductivity in the oxidized state. The electropolymerization of pyrrole made a significant impact in the synthesis of stable, highly conducting polymers via a relatively low oxidation potential monomers. Pyrrole oxidized at significantly lower potentials than tiophene or furan. The polymer redox processes are generally found-at 0.5 and 0.0 V vs. SCE. With this low oxidation potential to form the conducting state, the polymer is quite stable as a conductor and can be subjected to a high number of redox switches with little degradation in charge response. These properties suggest that polypyrrole may prove useful in a number of practical applications, which include areas as diverse as solid cell lithium batteries, biocompatible electrodes, and conducting textiles. The electropolymerization method has been used with great success to generate insoluble films of electrically conducting polymers on an electrode surface. Indeed, this is the principal method for the synthesis of polypyrrole and polyaniline, two polymers that have received widespread attention as "organic metals". I reported a unique synthesis of bis(pyrrol-2-yl)arenes derivatives, their electropolymerization behavior and properties of the electroactive and electrically conducting polymers obtained. The series of bis(pyrrol-2-yl)arenes were prepared by modification of the method of Engel and Steglich in accordance with the general pathway set out in Scheme 15 (synthesis of 1,4-bis(pyrrole)-arenes). The synthesis of 9,9-diethyl-2,7-bis(pyrrol-2-yl)fluorene was carried out by two different procedures. Engel developed the first one in accordance to the general pathway. A second procedure for the preparation of 9,9-diethyl-2,7-bis(pyrrol-2-yl)fluorene was modeled after work done by Lucchesini [21]. A comparison of both the synthetic routes revealed that the yield for bis(pyrrol-2-yl)fluorenes by the Engel method was 30% based on [86], while the yield from Lucchesini route was 20%, respectively. 1 synthesized also 3,6-bis(pyrrol-2-yl)-9-ethylcarbazole [35] and 2,5-bis(pyrrol-2-yl)dioxano-[2,3-c]thiophene, the groups of compounds developed by the Engler method. For the synthesis of 5,10-dibutoxy-indolo[7,6-g]indole, "bis(pyrrolo)naphthalene" [47], I started from 1, 5-dihydroxynaphthalene. Structures of the new compounds were confirmed by spectroscopic methods: 'H NMR, I3C NMR, HR MS. In summary, a versatile methodology for the synthesis of bis(pirrol-2-yl)arenes has been developed. The results reported herein offer a simple method of preparation of a new interesting class of compounds. The success of these methods consists in the use of simple efficient and selective reagents in every step. These procedures can be easily adapted for the synthesis of bis(pyrrol-2-yl)arenes starting from simple N,N '-diallylamides. The overall process involving simple reaction conditions and a small number of steps with generally high yields has provided convenient and valuable methods for the synthesis of bis(pyrrol-2-ylo)arenes. The introductory theoretical studies were performed in order to study relationship between structure and properties of monomers. The electropolymerization experiments with bis(pyrrole)arenes were carried out by the Dr. J. Reynolds group. A new synthetic route opens up a number of opportunities for the synthesis of potentially soluble and processable pyrrole containing polymers and is a subject of continued investigations.