Wyniki wyszukiwania - BazTech

Ograniczanie wyników

1 Przemysł Chemiczny

1 2023

Znaleziono wyników: 1

Liczba wyników na stronie

Wyniki wyszukiwania

Sortuj według:

Ogranicz wyniki do:

Synteza kilku nowych związków heterocyklicznych z chalkonów

Saeed Banan Borhan, Saeed Zainab Faiyq, Dawood Nagham M. Zaki

Przemysł Chemiczny

2023

T. 102, nr 9

884--894

Przeprowadzono syntezę 1-(4-nitrofenylo)-3-fenyloprop-2-en-1-onu (chalkon) oraz dokonano jego konwersji z mocznikiem/tiomocznikiem w środowisku stężonego kwasu solnego do odpowiednio 4-(4-nitrofenylo)-6-fenylopirymidyno-2(1H)-onu (3) i do 4-(4-nitrofenylo)-6-fenylopirymidyno-2(1H)-tionu (4), lub w środowisku alkalicznym (etanolowym) do 4-(4-nitrofenylo)-6H-1,3-oksazyno-2-aminy (1) i 4-(4-nitrofenylo)-6-fenylo-6H-1,3-tiazyno-2-aminy (2). Aminy te przeprowadzono w związki diazoniowe i poddano reakcji z kilkoma drugorzędowymi aminami w celu otrzymania 2-(3,3-dialkilotriaz-1-en-1-ylo)-4-(4-nitrofenylo)-6-fenylo-6H-1,3-oksazyn/tiazyn (5-14). Ich strukturę potwierdzono metodami spektroskopowymi (IR, ¹H-NMR). Zbadano też aktywność biologiczną związków 1-7 w stosunku do bakterii Streptococcus pneumoniae, Staphylococcus aureus, Escherichia coli i Klebsiella spp. oraz drożdży Candida albicans. Dokonano również oceny ich farmakokinetyki i użyteczności dla chemii medycznej, a także wpływu na pracę serca. Stwierdzono, że związki 1, 2 i 4 wykazały dobrą aktywność biologiczną.

1-(4-Nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one (chalcone) was synthesized by condensation of benzaldehyde with 4-nitroacetophenone in alk. EtOH and then converted with urea or thiourea in concd. HCl soln. to 4-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-one or to 4-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-thione and in alk. EtOH to 4-(4-nitrophenyl)-6-phenyl-6H-1,3-oxazin/thiazin-2-amines. The amines were converted to resp. diazonium salts and reacted with sec. amines to obtain 2-(3,3-dialkyltriaz-1-en-1-yl)-4-(4-nitrophenyl)-6-phenyl-6H-1,3-oxazine\thiazine), where alkyldiazenyl substituents were: 2-ethylpiperidin-1-yldiazenyl, 9H-carbazol-9-yldiazenyl, morpholinodiazenyl, 3,3-diisobutyltriaz-1-en-1-yl and 3,3-dibutyltriaz-1-en-1-yl. The oxazines and thiazines were identified by IR and ¹H-NMR spectroscopies and studied for their biol. activity against Streptococcus pneumoniae, Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Klebsiella spp. bacteria and Candida albicans yeast. The med. friendliness and pharmacokinetics of the molecules as well as their effects on heart functions were evaluated. The 4-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-thione and 4-(4-nitrophenyl)-6-phenyl-6H-1,3-oxazin/thiazin-2-amines showed good biol. activity.