W niniejszej pracy opisano metodologię syntezy nowych herbicydowych cieczy jonowych (HILs) z kationem alkilo[2- (2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowym oraz anionem 2-(2,4-dichlorofenoksy)propionianowym. Dla otrzymanych związków przebadano wpływ długości łańcucha alkilowego w kationie na szereg właściwości fizykochemicznych takich jak gęstość, lepkość, współczynnik refrakcji czy rozpuszczalność. Ponadto, w badaniach szklarniowych na chwastach komosy białej (Chenopodium album L.) oraz chabra bławatka (Centaurea cyanus L.) określono ich aktywność chwastobójczą. Syntezowane ciecze jonowe wykazywały porównywalną lub wyższą aktywnością biologiczną w porównaniu z herbicydem referencyjnym. Zauważono, że długość podstawnika alkilowego w kationie ma wpływ na redukcję świeżej masy roślin. Najwyższą efektywnością charakteryzowały się sole zawierające podstawnik dodecylowy oraz tetradecylowy.
EN
Here we present a synthesis methodology of novel herbicidal ionic liquids (HILs) with alkyl[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]dimethylammonium cation and 2-(2,4-dichlorophenoxy)-propionate anion. The effect of the alkyl chain length in the cation on the physicochemical properties such as viscosity, density, refractive index as well as solubility was determined. Additionally, the herbicidal efficacy was tested in greenhouse experiments by using common lambsquarters (Chenopodium album L.) and cornflower (Centaurea cyanus L.) as test plants. The studied HILs exhibited a similar or higher efficacy compared to the reference herbicide. It should be noted that the alkyl chain length in the cation influence on fresh reduction of plants. The salts with dodecyl and tetradecyl substituents were the most effective.
2
Dostęp do pełnego tekstu na zewnętrznej witrynie WWW
Otrzymano nowe protonowe herbicydowe ciecze jonowe. Przedstawiono wyniki badań ich stabilności termicznej, a także aktywności biologicznej na roślinach chabra bławatka (Centaurea cyanus) oraz gorczycy białej (Sinapis alba). Skuteczność zsyntezowanych związków porównano z preparatami handlowymi. Nowe sole okazały się efektywniejsze w działaniu chwastobójczym, co w połączeniu z łagodnymi warunkami prowadzenia reakcji ukazuje ich wysoki potencjał aplikacyjny.
EN
Six new herbicidal protic ionic liqs. were synthesized by quarternization of RNMe2, (I, R = (CH2)2OH, (CH2)3OH) with 2-R-3-ClC6H3OCH2COOH (II, R = Me or Cl) or 2-MeO-3,4-Cl2C6H2COOH (III ), identified by elementary anal., and 1H- and 13C-NMR spectroscopies, and studied for thermal stability research and biol. activity against cornflower (Centaurea cyanus) and white mustard (Sinapis alba). The new ionic liqs. showed higher herbicidal activity than com. Herbicides except for the salts of I with II (R = Cl) and with III.
3
Dostęp do pełnego tekstu na zewnętrznej witrynie WWW
Opracowano metodę syntezy nieopisanych w literaturze esterkwatów amoniowych na bazie akrylanu i metakrylanu choliny z anionami organicznymi oraz nieorganicznymi. Syntezowane sole okazały się być cieczami jonowymi. Przedstawiono wyniki badań ich aktywności deterentnej na dorosłych osobnikach wołka zbożowego (Sitophilus granarius) oraz trojszyka ulca (Tribolium confusum) jak i larwach skórka zbożowego (Trogoderma granarium) oraz trojszyka ulca (Tribolium confusum).
EN
CH2=CRCOO(CH2)2NMe3Cl (R = H or Me) were converted to resp. salicylates, D,L-lactates, saccharinates, nitrates(V) or acesulfam salts (ionic liqs.), identified and studied for their deterrent activity on adults of wheat weevil (Sitophilus granarius) and confused flour beetle (Tribolium confusum) as well as on larvae of Khapra beetle (Trogoderma granarium) and confused flour beetle (Tribolium confusum). Most of the prepd. ionic liqs. showed a biolog. activity but lower than that of azadirachtidine used for comparison.
4
Dostęp do pełnego tekstu na zewnętrznej witrynie WWW
Opracowano trzy efektywne metody syntezy czwartorzędowych soli amoniowych z kationem trimetylowinyloamoniowym. Jako prekursor wykorzystano chlorek 2‑chloroetylotrimetyloamoniowy, popularny regulator wzrostu i rozwoju roślin. Dla uzyskanych związków określono przemiany fazowe, stabilność termiczną oraz rozpuszczalność w popularnych rozpuszczalnikach.
EN
Me3N⊕CH2CH2Cl Clө – was converted to 8 salts of general formula Me3N⊕CH=CH2 Xө by reaction (i) with NaBF4 or Na⊕Nө(CN)2 in H2O and then with KOH (X = BF4 or N(CN)2)), or (ii) with KOH in MeOH and then with K acesulfamate, Na saccharinate or Li⊕(CF3SO2)2Nө– (X = acesulfamate, sacchari‑ nate or (CF3SO2)2N), or (iii) with KOH in MeOH and then with HNO3, EtSO3H or 2,4‑Cl2C6H3OCH2COOH (X = NO3, EtSO3, 2,4‑Cl2C6H3OCH2COO). The product yields were 87–98% independently on the synthesis method. The salts produced were studied for chemical structure, thermal stability and soly. in org. solvents. Some of the salts were ionic liqs.)2N), or (iii) with KOH in MeOH and then with HNO3, EtSO3H or 2,4‑Cl2C6H3OCH2COOH (X = NO3, EtSO3, 2,4‑Cl2C6H3OCH2COO). The product yields were 87–98% independently on the synthesis method. The salts produced were studied for chemical structure, thermal stability and soly. in org. solvents. Some of the salts were ionic liqs.
5
Dostęp do pełnego tekstu na zewnętrznej witrynie WWW
Wychodząc z chlorku diallilodimetyloamoniowego otrzymano herbicydy poli(diallilodimetyloamoniowe), które okazały się nowymi herbicydowymi cieczami jonowymi. Opisano syntezę i aktywność herbicydową otrzymanych soli.
EN
(CH2=CHCH2)2NMe2Cl was (i) converted with com. herbicides to org. salts of general formula (CH2=CHCH2)2N+Me2X–, where X– = 4-Cl-2-MeC6H3OCH2COO– (I), 2,4-Cl2C6H3OCH2COO– (II), 4-Cl-2-MeC6H3OCHMeCOO– (III), or 2-MeO-3,6-Cl2C6H2COO– (IV) (yield 96–98%) or (ii) polymerized with 2,2’-azo-bis(2-amidinopropane) dichloride to resp. polymer and converted with pairs of com. herbicides to mixed polymeric salts of I and III (1:1), of I and IV (2:1) of II and III (1:1) or of II and IV (2:1) (yield 90–95%). The salts were studied for biol. activity against some weeds. The salts with X = I, III and IV showed higher activity against cornflower than the com. herbicides. The polymeric salts showed lower activity than the com. herbicides used except for the salt with X = I + IV against cleavers.
6
Dostęp do pełnego tekstu na zewnętrznej witrynie WWW
Opisano nowe bis-amoniowe herbicydowe ciecze jonowe. Określono ich rozpuszczalność w popularnych rozpuszczalnikach oraz ich fitotoksyczność w stosunku do chabra bławatka (Centaurea cyanus L.), gorczycy białej (Sinapis alba L.) oraz rzepaku ozimego (Brassica napus L.).
EN
Eighteen novel bis-ammonium herbicidal ionic liqs. were synthesized by partial or total bromide anion exchange in RMe2N+(CH2)nN+Me2R·2Br– (where n = 4, 5 or 12 and R = Bu, C10H21, C14H29, C16H33, PhCH2 or i-Pr) to 4-chloro-2-methylphenoxyacetate and optionally to 3,6-dichloro-2methoxybenzoate anions and studied for soly. in common solvents and herbicidal activity against cornflower (Centaurea cyanus L.), white mustard (Sinapis alba L.) and oil seed rape (Brassica napus L.). The herbicidal activity of the salts was comparable to a com. herbicide (K or Na 4-chloro-2- methylphenoxyacetate).
7
Dostęp do pełnego tekstu na zewnętrznej witrynie WWW
W wyniku połączenia taniego czwartorzędowego kationu z anionem 2-merkaptobenzotiazolanowym otrzymano ciecze jonowe, dla których określono przemiany fazowe oraz stabilność termiczną. Uzyskane związki z powodzeniem mogą być stosowane, jako aktywatory w procesie wulkanizacji gumy. 2-Merkaptobenzotiazolany amoniowe pozwalają na zdecydowane skrócenie czasu wulkanizacji w porównaniu z klasycznym aktywatorem, jakim jest 2-merkaptobenzotiazol. Określono parametry mechaniczne otrzymanych wulkanizatów.
EN
Four ammonium 2-mercaptobenzothiazolates were prepd. and used as ionic liqs. for curing acrylonitrile-butadiene elastomer to study the vulcanization kinetics, crosslinking d. and mech. properties of the vulcanizates. Use of the ionic liqs. results in accelerating the curing rate but also in determination of mech. strength of the rubber vulcanizates.
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.