Wyniki wyszukiwania - BazTech

1

Azopolyimides – influence of chemical structure on azochromophore photo-orientation efficiency

Konieczkowska J., Kozanecka-Szmigiel A., Piecek W., Węgłowski R., Schab-Balcerzak E.

Polimery

|

2018

|

T. 63, nr 7-8

481--487

EN

This work is a summary of our previous investigations of polyimides containing derivatives of azobenzene or azopyridine. Here we discussed the relationship between the microstructure of azopolyimides and azochromophore photo-orientation efficiency determined in measurements of photoinduced birefringence as well as the relationship between the microstructure ofazopolyimides and their selected physical properties. The designed architecture of azopolymers allowed to trace the effect of such structural elements as the structure of the polymer main chain and chromophore, its content, location including the method of dye assembling with the polymer matrix on thermal, optical and photoinduced properties. We also discussed the possibility of the intermolecular hydrogen bonds formation in functionalized azopolyimides, which hinder isomerization of the azobenzene molecules results the photoinduced birefringence is not observed in the material. Additionally, the possibility of potential applications of azopolyimides as layers for the liquid crystal alignment was presented.

PL

Artykuł stanowi podsumowanie naszych badań dotyczących azopoliimidów zawierających pochodne azobenzenu lub azopirydyny. Przedstawiono zależność między budową azopolimerów a efektywnością fotoorientacji azochromoforów, określaną na podstawie mierzonej fotoindukowanej dwójłomności, z uwzględnieniem wpływu struktury na wybrane właściwości fizyczne. Przedmiotem rozważań były azopolimery o odpowiednio zaprojektowanej budowie chemicznej pozwalającej na określenie wpływu struktury łańcucha głównego polimeru, a także chromoforu, jego zawartości i sposobu przyłączenia oraz lokalizacji w merze polimeru na właściwości termiczne, optyczne i fotoindukowane światłem spolaryzowanym. Omówiono także możliwość tworzenia w polimerach funkcjonalizowanych międzycząsteczkowych wiązań wodorowych, które hamują izomeryzację grup azobenzenowych, w wyniku czego nie obserwuje się generowania fotoindukowanej dwójłomności w materiale. Przedstawiono ponadto badania aplikacyjne, które wykazały możliwość porządkowania mieszaniny ciekłokrystalicznej za pomocą warstw otrzymanych z wybranych azopoliimidów.

2

Azopolimery supramolekularne powstałe na bazie wiązań wodorowych

Konieczkowska J., Schab-Balcerzak E.

Polimery

|

2015

|

T. 60, nr 7-8

425--434

PL

Artykuł stanowi przegląd literatury dotyczącej fotoaktywnych polimerów supramolekularnych, wktórych tworzeniu wykorzystano niekowalencyjne oddziaływania — wiązania wodorowe — między cząsteczkami azochromoforu ałańcuchami makrocząsteczek. Wpracy przedstawiono poszczególne rodzaje tego typu polimerów oraz wyniki badań ich fotoindukowanej anizotropii optycznej. Porównano azopolimery supramolekularne bazujące na wiązaniach wodorowych z: (i) układami zawierającymi chromofory zdyspergowane w matrycy polimerowej, (ii) układami otrzymanymi w wyniku oddziaływań jonowych oraz (iii) azopolimerami funkcjonalizowanymi. Omówiono także sposoby identyfikacji wiązań wodorowych w azopolimerach supramolekularnych.

EN

The paper is a literature review on photoactive supramolecular polymers formed through noncovalent interactions, i.e. hydrogen bonds between azo chromophore molecules and macromolecule chains. The individual kinds of such polymers as well as the results of photoinduced optical anisotropy investigations related to them have been presented. The supramolecular azopolymers based on hydrogen bonds have been compared with (i) systems containing chromophores dispersed in polymer matrix, (ii) supramolecular systems based on ionic interactions and (iii) functionalized azopolymers. Additionally, the methods used for the identification of hydrogen bonds in supramolecular azopolymers were discussed.

3

Nowe azometiny jako składnik organicznych struktur fotowoltaicznych

Nowak E. M., Siwy M., Schab-Balcerzak E.

Journal of Education and Technical Sciences

|

2015

|

Vol. 2, nr 1

24--26

PL

W ciągu ostatnich lat rośnie zainteresowanie fotowoltaiką opartą o związki organiczne (OPV – organic photovoltaic). Na szeroką skalę poszukiwane są substancje, których budowa chemiczna i właściwości fizyczne pozwalałyby na uzyskanie wydajnych ogniw słonecznych. W pracy zbadano możliwości fotowoltaiczne nowych związków z grupy azometin. Wykonano urządzenia fotowoltaiczne dla różnych rodzajów warstwy aktywnej. Urządzenia działały na zasadzie heterozłącza objętościowego (BHJ – bulk heterojunction) i składały się z wielu bardzo cienkich warstw (rzędu 100 nm). Wykorzystano polimerowe związki wykazujące duże przewodnictwo elektryczne tj. politiofeny (P3HT i P3OT) oraz PEDOT:PSS. Zbadano i wyznaczono parametry charakteryzujące układ fotowoltaiczny tj. prąd zwarcia JSC, napięcie obwodu otwartego VOC, współczynnik wypełnienia FF oraz współczynnik konwersji. Zbadano dwie nowe zasady Schiffa uzyskując wydajności z przedziału 0.107-0.193%.

4

Metody uniepalniania polistyrenu uwzględniające istotną rolę modyfikacji chemicznej

Wiącek M., Schab-Balcerzak E.

Polimery

|

2013

|

T. 58, nr 3

181-188

PL

Artykuł stanowi przegląd literaturowy dotyczący metod modyfikacji polistyrenu (PS) w celu zwiększenia jego odporności na palenie. Przedstawiono różne rodzaje środków uniepalniających (antypirenów), koncentrując się głównie na antypirenach reaktywnych, czyli wbudowanych w strukturę łańcucha PS. W praktyce przemysłowej w celu ograniczenia palności polistyrenu stosuje się antypireny addytywne. W literaturze również główną uwagę poświęca się modyfikacji fizycznej. Stosunkowo niewiele można znaleźć prac opisujących zastosowania modyfikacji chemicznej, która może stanowić interesującą alternatywę. Problem uniepalnienia PS pozostaje aktualny z uwagi na konieczność wycofywania powszechnie stosowanych antypirenów addytywnych, wynikającego z prawodawstwa Unii Europejskiej. W artykule omówiono mechanizm palenia polimerów, w tym degradację termiczną PS. Omówiono metody badania palności oraz przedstawiono modyfikacje polistyrenu antypirenami addytywnymi.

EN

The paper is a literature review of the methods of polystyrene (PS) modification to increase its fire resistance. Various types of flame retardants are presented, with a focus on reactive flame retardants incorporated into the PS chain structure. In the industrial practice additive flame retardants are used to reduce the polystyrene flammability. Also, the main area of attention in the literature is physical modification. There are a few papers concerning the use of chemical modification, which can offer an interesting alternative. The problem of PS flame resistance is still present because of the necessity to phase out commonly used additive flame retardants according to European Community legislation. In the paper, combustion mechanism of polymers including thermal degradation of PS is discussed. The flammability test methods are described and the modifications of polystyrene with additive flame retardants are presented.

5

Metody uniepalniania polistyrenu uwzględniające istotną rolę modyfikacji chemicznej. Cz. II. Modyfikacje chemiczne polistyrenu

Wiącek M., Schab-Balcerzak E.

Polimery

|

2013

|

T. 58, nr 4

249-262

PL

Artykuł stanowi drugą część pracy przeglądowej dotyczącej metod modyfikacji polistyrenu (PS) służącej zwiększeniu jego odporności na palenie. Wpracy skoncentrowano się głównie na antypirenach reaktywnych, czyli wbudowywanych wstrukturę łańcucha PS. Modyfikacje chemiczne sklasyfikowano ze względu na rodzaj modyfikowanego związku, tj. styrenu, polistyrenu czy też, komonomeru stanowiącego antypiren, stosowanego do kopolimeryzacji ze styrenem.

EN

The paper is the second part of a review of polystyrene (PS) modification methods designed to improve its fire resistance. The present study is focused on the reactive flame retardants, which form covalent bonds with the PS backbone. The chemical modifications were classified according to the type of the modified compound, i.e. styrene, polystyrene or flame retardant used as a comonomer in the polymerization of styrene.

6

Electro-optic activity of an azopolymer achieved via poling with the aid of silicon nitride insulating layer

Kozanecka-Szmigiel A., Szmigiel D., Switkowski K., Schab-Balcerzak E., Siwy M.

Optica Applicata

|

2011

|

Vol. 41, nr 3

777--785

EN

Nonlinear optical chromophore was synthesized to form a guest-host system with a PMMA matrix. Thin polymer films were spin-coated onto the substrates containing an additional insulating layer. The layer material was high resistivity and high transmittance silicon nitride obtained by chemical vapour deposition with plasma enhancement at a relatively low temperature of 150 °C. The presence of the nitride layer allowed for performing the polymer poling in the range of high electric field strengths not attained in structures without the insulating layer. Here, for the first time to the best of our knowledge, the silicon nitride interlayer was used in the poling process.

7

Studies on azobenzene chromophores content and its localization in functionalized poly(esterimide)s

Wanic A., Siwy M., Schab-Balcerzak E.

Polish Journal of Applied Chemistry

|

2009

|

Vol. 53, nr 4

277-294

EN

In this article determination of azobenzene chromophore content in poly(esterimide)s by 13C NMR spectroscopy was reported for the first time. Azopolymers were obtained by a posf-azo-coupling reaction. The chemical shifts of carbon atoms signal characteristic for evaluation of chromophores load level in polymers were established based on analysis of several proper compounds. It was found that the most important for such analysis are the ranges 147-155 ppm and 112-116 ppm in 13C NMR spectrum. The calculated degree of poly(estrimide)s dye functionalization was compared with results estimated from UV-Vis spectroscopy and were in good agreement. The obtained results led to conclusion that 13C NMR spectroscopy is useful tool for determination chromophore content and moreover its localization in polymer. The elaborated method could be applied not only for polymers investigated in this work but also for all polyimides functionalized by azobenzene derivatives.

8

Novel Poly(etherimide)s with Attached NLO Moieties. I. Synthesis and Characterization

Schab-Balcerzak E.

Polish Journal of Chemistry

|

2008

|

Vol. 82, nr 12

2293-2308

EN

Two types of novel poly(etherimide)s with attached photoresponsive azobenzene chromophores are presented. The polymers differing in the kind of linkage between the azobenzene units with the polymer chain, i.e. rigid and flexible, and in substituents on the chromophore moieties. The poly(etherimide)s with the rigidly incorporated the chromophores were synthesized from 4,4'-(4,4'-isopropylidenediphenoxy)bis(phthalic anhydride) and 2,4-diamino-4'-cyanoazobenzne and 2,4-diamino-4'-methylazobenzene. The polymers with the azobenzene chromophores, linked to the polymer backbone via long aliphatic spacers, were prepared from hydroxylpoly(etherimide) by the covalent bonding of new synthesized chromophores with the polymer backbone via the Mitsunobu reaction. The degree of functionalization of the poly(etherimide)s was estimated by UV-Vis and 1H NMR spectroscopies. The NLO polymers exhibited high glass transition temperatures (150-214 graduate C) and high thermal stability with decomposition temperatures in the range of 370-446 graduate C. The resulting polymers possessed good solubilities in common organic solvents. A dichroism up to 0.19 was induced in a chosen new synthesized poly(etherimide) (PEI 3).

9

Nowe aromatyczne poliamidoimidy - synteza oraz właściwości termiczne i fotoluminescencyjne

Grabiec E., Schab-Balcerzak E., Czaja M., Bodył S., Grobelny Ł., Kurcok K.

Polimery

|

2008

|

T. 53, nr 6

425-432

PL

Otrzymano nowe aromatyczne poliamidoimidy (PAI) na drodze wysokotemperaturowej polikondensacji uprzednio zsyntetyzowanych we własnym zakresie kilku różnych diamidodibezwodników i trzech rozmaitych diamin: 1,5-diaminonaftalenu, 4,4'-(heksafluoroizopropylideno)dianiliny bądź 2,6-diaminoantrachinonu. Budowę chemiczną uzyskanych PAI potwierdzono metodami FT-IR i NMR oraz analizą elementarną. Badane poliamidoimidy charakteryzują się dużą odpornością termiczną zarówno w atmosferze azotu, jak i powietrza oraz wysoką temperaturą zeszklenia mieszczącą się w przedziale 220-265°C. Ocena właściwości optycznych i fotoluminescencyjnych PAI w roztworze N-metylopirolidonu-2 wykazała, że emitują one, w zależności od struktury, światło o długości fali z przedziału 405-572nm.

EN

New aromatic polyamideimides (PAI) were synthesized by high temperature polycondensation from diamidedianhydrides (formerly prepared by us) and diamines: 1,5-diaminonaphthalene, 4,4'-(hexafluoro-isopropylidene)-dianiline or 2,6-diamineanthraquinone. Chemical structures of PAI obtained (Fig. 1) were confirmed by FTIR (Fig. 2) and NMR (Fig. 3) methods and by elemental analysis. Polyamideimides studied showed high thermal stability both in nitrogen or air atmosphere as well as high glass transition temperature in the range 220-265°C (Table 1). An evaluation of optical and photoluminescent properties of PAI in NMP solutions (Fig. 4 and 5) showed that they emit the light of wavelength in the range 405-572nm, dependently on the structure.

10

Holograficzne siatki dyfrakcyjne w funkcjonalizowanych poliamidoimidach

Schab-Balcerzak E.

Polimery

|

2008

|

T. 53, nr 9

663-669

PL

Przedstawiono podsumowanie wyników badań własnych dotyczących holograficznego zapisu siatek dyfrakcyjnych w serii poliamidoimidów (PAI) funkcjonalizowanych chromoforami azobenzenowymi. Polimery te różniły się budową łańcucha głównego, podstawnikami w grupie azobenzenowej, miejscem jej wprowadzenia do polimeru oraz zawartością chromoforu (schemat A). Holograficzny zapis siatek dyfrakcyjnych badano przy użyciu lasera Ar+ o długości linii 488 i 514,5nm. Pomiary wykonano w dwóch wariantach konfiguracji polaryzacji wiązek piszących: s-s i s-p. Wydajność dyfrakcji w badanych polimerach sięga 3,6%. Za pomocą mikroskopu sił atomowych (AFM) obserwowano tworzenie się siatek reliefowych charakteryzujących się regularną, sinusoidalną modulacją powierzchni. Omówiono zależność kinetyki zapisu siatek dyfrakcyjnych oraz głębokości modulacji powierzchni od budowy funkcjonalizowanych PAI.

EN

The paper recapitulates the results of own research concerning the holographic diffraction grating recording for series of polyamide imides (PAI) functionalized with azobenzene chromophores. The polymers differed in the backbone chain structure, in substituents in azobenzene group and this group position in the chain as well as in chromophore content (Scheme A, Table 2). Holographic diffraction grating recording was investigated using Ar+ laser beam at 488 and 514.5nm wavelength (Table 1, Fig. 1). The measurements were done at two variants of configurations of laser beam polarization i.e. s-s or s-p (Fig. 2). The polymers show diffraction efficiency up to 3.6% (Table 3 and 4). The formation of surface relief gratings (SRG), characterized by regular sinusoidal surface modulation, has been observed with use of atomic force microscopy (AFM) (Fig. 3 and 4). Dependences of kinetics of diffraction grating recording and the depth of surface modulation on PAI functionalization were discussed.

11

Fotoindukowane właściwości poliestroimidów zawierających ugrupowania azobenzowe

Schab-Balcerzak E.

Polimery

|

2006

|

T. 51, nr 7-8

524-533

PL

Przedstawiono serię poliestroimidów (PEI) zawierających fotochromowe, podstawione (atomem F bądź grupami NO2, CH3 lub OCF3) ugrupowania azobenzenowe, otrzymanych z różnych diestrodibezwodników i dwóch diamin: 1,3-fenylenodiaminy lub 2,4-diamino-4'-fluoroazobenzenu (schematy B i C). PEI charakteryzują się dobrą rozpuszczalnością w niektórych typowych rozpuszczalnikach organicznych oraz wysoką temperaturą zeszklenia (141-212 °C). Budowę chemiczną tych produktów potwierdzono metodami analizy elementarnej, FTIR, 1H NMR i UV-Vis oraz określono ich stabilność termiczną (TGA). PEI wykazują odwracalną fotoizomeryzację trans-cis-trans w roztworach N-metylopirolidonu-2 (NMP) pod wpływem naświetlania światłem niespolaryzowanym (lampa Hg, l = 365 nm) (rys. 1, schemat A). Naświetlanie światłem spolaryzowanym (laser Ar+, l = 488 nm) powodowało reorientację grup azobenzenowych, co prowadziło do indukowania anizotropii optycznej w początkowo izotropowych polimerach. Fotoindukowaną anizotropię optyczną w błonach PEI badano obliczając wartości generowanego dichroizmu (rys. 3 i 4). Wartości fotoindukowanego dichroizmu (D) mieściły się w przedziale 0,12-0,26. Fotoindukowane właściwości polimerów rozpatrywano w zależności od ich budowy chemicznej, czyli rodzaju podstawnika w ugrupowaniu azobenzenowym oraz udziału tych ugrupowań w merze polimeru. Największą wartość D wykazywały polimery z podstawnikiem nitrowym, natomiast nie obserwuje się wpływu na tę wartość wprowadzenia drugiego ugrupowania azobenzenowego do meru PEI. Przeprowadzono wstępne badania zdolności wybranych błon polimerowych do tworzenia siatek holograficznych (laser Ar+, l = 514,5 nm) stwierdzając odwracalność tego zjawiska (rys. 6).

EN

A series of polyesterimides (PEI) containing photochromic azobenzene groups substituted with either F atom or NO2, CH3 or OCF3 ligands, were presented. They were obtained from various diesterdianhydrides and two amines: 1,3-phenylenediamine or 2,4-diamino-4'-fluoroazobenzene (Scheme B and C). PEI products show good solubility in some typical organic solvents and high glass transition temperature (141-212 °C). Elemental analysis, FTIR, 1HNMR and UV-VIS methods have confirmed the chemical structure of the products obtained. Their thermal stability was also determined (by TGA). PEI products showed reversible photoisomerization trans-cis-trans in NMP solutions while exposed to non-polarized light (Hg lamp, l = 365 nm) (Fig. 1, Scheme A). Exposure to polarized light (laser Ar+, l = 488 nm) caused reorientation of the azobenzene groups what led to induction of optical anisotropy in the initially isotropic polymers. Photoinduced optical anisotropy in PEI films was examined by calculation of the value of dichroism generated (Fig. 3 and 4). The value of photoinduced dichroism (D) were in the range of 0.12-0.26. Photoinduced properties of the polymers were considered dependently on their chemical structure i.e. the kind of substituent in the azobenzene group and on the part of these groups in a polymer unit. The polymers with nitric substituent showed the biggest D values. However, no effect of introduction of the next azobenzene group to PEI mer was observed. Preliminary investigations of ability of selected polymeric films to formation of holographic networks (laser Ar+, l = 514.5 nm) were carried out. It was found that this phenomenon was reversible (Fig. 6).

12

Sieciowanie żywicy epoksydowej rozgałęzionym poliamidem

Schab-Balcerzak E., Kakimoto M.-A.

Polimery

|

2005

|

T. 50, nr 4

262-265

PL

Otrzymano nowe materiały epoksydowe w wyniku termicznego usieciowania diglicydylowego eteru bisfenolu A (żywica "Epikote-828") silnie rozgałęzionym aromatycznym poliaminoamidem (HBP, schemat A). Zbadano wpływ ciężaru cząsteczkowego HBP na przebieg sieciowania oraz na stabilność termiczną, dynamiczne właściwości mechaniczne i właściwości mechaniczne przy rozciąganiu usieciowanej żywicy epoksydowej (EP). Dobierając ciężar cząsteczkowy HBP można regulować badane cechy użytkowe utwardzonej EP. Porównano niektóre właściwości nowej utwardzonej EP z właściwościami żywicy "Epikote" usieciowanej przy użyciu typowej aminy aromatycznej - 1,3-fenylenodiaminy (MPDA).

EN

Novel epoxy materials have been prepared by thermal curing of diglycidyl ether of bisphenol A (Epikote-828 resin) with hyperbranched aromatic polyaminoamide (HBP, scheme A). The effects of HBP molecular weight (Table 1) on the course of curing (Fig. 1) and on the properties of cured epoxy resin (EP): thermal properties (Fig. 2), dynamic mechanical properties (Table 2) and tensile properties (Table 3) were investigated. Having chosen HBP molecular weight one can control the investigated functional features of cured EP. Selected properties of novel cured EP were compared with Epikote resin cured with typical aromatic amine - 1,3-phenyldiamine (MPDA).

13

Photoinduced Optical Anisotropy in Azo-Dye Doped Polyimide Films

Miniewicz A., Komorowska K., Sek .D., Schab-Balcerzak E., Solyga M.

Polish Journal of Chemistry

|

2002

|

Vol. 76 / nr 2-3

395-407

EN

Using a two-wave mixing technique supplemented by the illumination of the second laser, we studied the dynamics of the photoinduced anisotropy in polyimide free-standing films doped by azo-dyes containing one or two N=N bonds.We have measured the characteristics of grating recording using a He-Ne laser source (_ = 632.8 nm) under influence of light coming from a cw YAG laser doubled in frequency (_ = 532 nm). The experiments in polyimide-Disperse Red 1 (4-[N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)]amino-4_-nitro-azobenzene) system revealed complex kinetics of photoinduced birefringence leading to grating recording and light self-diffraction. The two main processes were identified during the grating build-up in this high Tg polymer matrix. Preliminary results on possibility of dynamic color and polarization holographic recording in polyimide containing newly synthesized molecule having two N=N bonds 1,3 diamino-4-azo(4_-nitroazobenzene)benzene are also presented.