Photodegradation by sunlight radiation is one of the most destructive pathways for pesticides after their application in the field. The generated photoproducts can exhibit various toxicological properties and affect non–target organisms. Sulcotrione is a herbicide believed to be a relatively non–toxic alternative to atrazine herbicides used on corn fields. Despite many tests required for placing plant protection products on the market, it still happens that transformation pathway and the toxicological profile of these compounds is not fully understood. The results presented in this article are complementary to the research performed by a research group from National Center for Scientific Research (CNRS) at the University of Blaise Pascal (Auvergne, France). Sulcotrione is one of main herbicides used to protect the maize plantations in the region of Auvergne (France), as well as in Poland. As part of the experiments, the distribution of sulcotrione under the influence of polychromatic radiation (fluorescent lamp, λ> 295 nm, suitable for environmental tests) in aqueous solution of pH 6.5 was tested. The main products of these reactions were 1H-xanthene–1,9–dione–3,4–dihydro–6–methylsulfonyl (CP) and 2-chloro-4-methylsulfonyl-benzoic acid (CMBA), which are the result of intra-molecular cyclization and hydrolysis of sulcotrione, respectively. These products were quantified by using HPLC-diode array detector analysis. The studies clearly show an increase in toxicity towards tested organism (Vibrio fischeri bacteria) with the increase of irradiation time and appearance of the photoproducts. The results suggest that the observed increase in toxicity may be rather attributed to the occurrence of the same minor photoproducts than to the presence of the major photoproducts (CP and CMBA). Identification of the minor photoproducts could not be performed using the current instrumental equipment.
PL
Fotodegradacja pod wpływem promieniowania słonecznego jest jednym z najbardziej destrukcyjnych procesów zachodzących w środowisku po aplikacji herbicydów na polu. Wytworzone fotoprodukty mogą wykazywać bardzo zróżnicowany profil toksykologiczny i wpływać na organizmy, które nie są celem działania herbicydu. Sulkotrion należy do rodziny herbicydów trójketonowych i jest uważany za nietoksyczną alternatywę dla herbicydów triazynowych. Pomimo wielu testów, jakim musi być poddany produkt ochrony roślin przed jego wprowadzeniem na rynek, nadal zdarza się, iż drogi przemian tych związków oraz profile toksykologiczne nie są w pełni poznane. Wyniki badań prezentowanych w niniejszym artykule stanowią uzupełnienie badań prowadzących przez grupę badaczy z Narodowego Centrum badań Naukowych (CNRS) przy Uniwersytecie Blaise Pascal w regionie Owernii (Francja). Sulkotrion jest jednym z głównych herbicydów używanych do ochrony plantacji kukurydzy w regionie Owerii (Francja) i jest on również stosowany w Polsce. W ramach przeprowadzonych eksperymentów badano rozkład sulkotrionu pod wpływem promieniowania polichromatycznego (lampa fluorescencyjna, λ > 295 nm, odpowiednich dla testów środowiskowych) w roztworze wodnym o odczynie wynoszącym pH 6,5. Głównymi produktami tych przemian są 1H-ksanten-1,9-dionu-3,4- dihydro-6-metylosulfonylowy (CP) oraz kwas 2-chloro-4-metylosulfonylo-benzoesowy (CMBA), które są odpowiednio wynikiem wewnątrz cząsteczkowej cyklizacji oraz produktem hydrolizy sulkotrionu. Obecność tych produktów analizowano za pomocą układu chromatograficznego HPLC - z detektorem z matrycą fotodiodową. Przeprowadzone badania jednoznacznie wykazały wzrost toksyczności mieszaniny produktów fotochemicznego rozkładu sulkotrionu w stosunku do testowanego organizmu (bakterii Vibrio fischeri). Wyniki sugerują, iż obserwowany wzrost toksyczności może być wywołany produktami przemian fototochemicznych innymi niż zidentyfikowane jako główne produkty przemian (CP i CMBA). Identyfikacja produktów pośrednich nie mogła być wykonana za pomocą użytej aparatury badawczej.
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.