Modelowanie właściwosci wiązań wodorowych na przykładzie kompleksów układ amidowy - woda

• Autorzy: Rzepiela Kacper , Buczek Aneta , Kupka Teobald , Kar Tapas , Broda Małgorzta A.

Identyfikatory

DOI

10.53584/wiadchem.2023.07.1

Warianty tytułu

EN

Modeling the properties of hydrogen bonds : an example of amide - water complex

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

EN

The energy and structure of intermolecular hydrogen bonds between water molecule and N-methylamide (NMA) or uracil (U) are discussed on the basis of DFT calculations. Theoretical methods are applied to calculate properties of cis- and trans- NMA complexes with one water molecule. Subsequently, H-bonds in six uracil – water complexes are analyzed. The influence of dispersion interactions and the polar environment on the hydrogen bond energy was analyzed. Results obtained by B3LYP functional with and without Grimme D3 dispersion correction indicate that dispersion interaction plays a significant role in an association process. In addition, the polar solvent reduces the hydrogen bond energy and this reduction is directly proportional to the hydrogen bond energy.

Słowa kluczowe

PL

wiązanie wodorowe; energia oddziaływania; poprawka dyspersyjna Grimme’a; uracyl; wiązanie amidowe

EN

hydrogen bond; binding energy; Grimme D3 dispersion correction; uracil; amide bond

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Wiadomości Chemiczne
• Rocznik: 2023
• Tom: [Z] 77, 7-8
• Strony: 629--645
• Opis fizyczny: Bibliogr. 46 poz., rys., tab., wykr.

Twórcy

autor

Rzepiela Kacper

• Uniwersytet Opolski, Wydział Chemii, ul. Oleska 48, 45-052 Opole

autor

Buczek Aneta

• Uniwersytet Opolski, Wydział Chemii, ul. Oleska 48, 45-052 Opole

autor

Kupka Teobald

• Uniwersytet Opolski, Wydział Chemii, ul. Oleska 48, 45-052 Opole

• https://orcid.org/0000-0002-6252-3822

autor

Kar Tapas

• Utah State University, Logan, United States

• https://orcid.org/0000-0001-8493-4254

autor

Broda Małgorzta A.

• Uniwersytet Opolski, Wydział Chemii, ul. Oleska 48, 45-052 Opole

• https://orcid.org/0000-0002-4092-3593

Bibliografia

• [1] Y. Liu, C. Hu, A. Comotti, M.D. Ward, Science, 2011, 333, 436.
• [2] M.L. Bushey, T.-Q. Nguyen, W. Zhang, D. Horoszewski, C. Nuckolls, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 5446.
• [3] R.E. Babine, S.L. Bender, Chem. Rev., 1997, 97, 1359.
• [4] P. Schmidtke, F. Javier Luque, J.B. Murray, X. Barril, JACS, 2011, 133, 18903.
• [5] W.H. Binder, R. Zirbs, S Adv. Polym. Sci., 2007, 207, 1.
• [6] S. Debrus, H. Ratajczak, J. Venturini, N. Pinçon, J. Baran, J. Barycki, T. Głowiak, A. Pietraszko, Synth. Met., 2002, 127, 99.
• [7] C. Shao, H. Chang, M. Wang, F. Xu, J. Yang, ACS Appl. Mater., 2017, 9, 28305.
• [8] A. Werner, Liebigs Ann. Chem., 1902, 322, 261.
• [9] L. Pauling, The Nature of the Chemical Bond, Cornell University Press, Ithaca, 1960.
• [10] P. Schuster, G. Zundel, C. Sanfordy, The Hydrogen Bond: Recent Developments in Theory and Experiments, Vols. I-III. North Holland, Amsterdam, 1976.
• [11] S.J. Grabowski, Ed. Hydrogen Bonding-New Insights. Springer, Dordrecht, 2006.
• [12] P. Gilli, G. Gilli, The Nature of the Hydrogen Bond. Oxford University Press, Oxford, 2009.
• [13] B. Kojić-Prodić, K. Molćanov, Acta Chim. Slov., 2008, 55, 692.
• [14] E. Arunan, G.R. Desiraju, R.A. Klein, J. Sadlej, S. Scheiner, I. Alkorta, D.C. Clary, R.H. Crabtree, J.J Dannenberg, P. Hobza, H.G. Kjaergaard, A.C. Legon, B. Mennucci, D.J. Nesbitt, Pure Appl. Chem., 2011, 83, 1637.
• [15] G.R. Desiraju, Acc. Chem. Res., 2002, 35, 565.
• [16] G.A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding. Oxford University Press, Oxford, 1997.
• [17] S. Scheiner, Hydrogen Bonding: A Theoretical Perspective. Oxford University Press, Oxford, 1997.
• [18] T. Steiner, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 48.
• [19] I. Rozas, Phys. Chem. Chem. Phys., 2007, 9, 2782.
• [20] I.Y, Torshin, I.T. Weber, R.W. Harrison, Protein Eng., 2002, 15, 359.
• [21] I.K. McDonald, J.M. Thornton, J. Mol. Biol., 1994, 238, 777.
• [22] G.R. Desiraju, T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond. Oxford University Press, Oxford, 1999.
• [23] R.G. Parr, W. Yang, Density-functional theory of atoms and molecules. Oxford University Press, Oxford, 1989.
• [24] J. A. Pople, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, Chem. Phys. Lett., 1992, 199, 557.
• [25] S. Miertuš, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys., 1981, 55, 117.
• [26] M. Cossi, V. Barone, R. Cammi, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett., 1996, 255, 327.
• [27] M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A.V. Marenich, J. Bloino, B.G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H.P. Hratchian, J.V. Ortiz, A.F. Izmaylov, J.L. Sonnenberg, Williams, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V.G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J.A. Montgomery Jr., J.E. Peralta, F. Ogliaro, M.J. Bearpark, J.J. Heyd, E.N. Brothers, K.N. Kudin, V.N. Staroverov, T.A. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A.P. Rendell, J.C. Burant, S.S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J.M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J.W. Ochterski, R.L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J.B. Foresman, D.J. Fox, Gaussian 16 Rev. C.01. Wallingford, CT, 2016.
• [28] A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
• [29] R. A. Kendall, T. H. Dunning Jr., R. J. Harrison, J. Chem. Phys., 1992, 96, 6796.
• [30] S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich and H. Krieg, J. Chem. Phys., 2010, 132, 154104.
• [31] S. F. Boys and F. Bernardi, Mol. Phys., 1970, 19, 553.
• [32] A. Panuszko, E. Gojło, J. Zielkiewicz, M. Śmiechowski, J. Krakowiak, J. Stangret, J. Phys. Chem. B, 2008, 112, 2483.
• [33] R. Zhang, H. Li, Y. Lei, S. Han, J. Mol. Struct., 2004, 693, 17.
• [34] D.A. Dixon, K.D. Dobbs, J.J. Valentini, J. Phys. Chem., 1994, 98, 13435.
• [35] W.-G. Han, S. Suhai, J. Phys. Chem., 1996, 100, 3942.
• [36] M.H. Farag, M.F. Ruiz-López, A. Bastida, G. Monard, F. Ingrosso, J. Phys. Chem. B, 2015, 119, 9056.
• [37] N.S. Kang, Y.K. Kang, Chem. Phys. Lett., 2017, 687, 23.
• [38] X. Xiao, Y. Tan, L. Zhu, Y. Guo, Z. Wen, M. Li, X. Pu, A. Tian, J. Mol. Model., 2012, 18, 1389.
• [39] T. Kar, S. Scheiner, J. Phys. Chem. A, 2004, 108, 9161.
• [40] T. Kar, S. Scheiner, J. Chem. Phys., 2003, 119, 1473.
• [41] K. Rzepiela, A. Buczek, T. Kupka, M.A. Broda, Molecules, 2020, 25, 3931.
• [42] K. Rzepiela, A. Buczek, T. Kupka, M.A. Broda, Struct. Chem., 2021, 32, 275.
• [43] D.D. Colasurdo, M.N. Pila, D.A. Iglesias, S.L. Laurella, D.L. Ruiz, Eur. J. Mass Spectrom., 2018, 24, 214.
• [44] Y. Tsuchiya, T. Tamura, M. Fujii, M. Ito, J. Phys. Chem., 1988, 92, 1760.
• [45] T. Fornaro, M. Biczysko, J. Bloino, V. Barone, Phys. Chem. Chem. Phys., 2016, 18, 8479.
• [46] T. Fornaro, D. Burini, M. Biczysko, V. Barone, J. Phys. Chem. A, 2015, 119, 4224.

Uwagi

PL

Opracowanie rekordu ze środków MEiN, umowa nr SONP/SP/546092/2022 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2022-2023).