Synthesis and characterizations of poly(hydroxybenzyl methacrylate-co-acrylamide) based hydrogel as drug delivery system

• Autorzy: Assal Fatima Hekmat , Mohammed Ameen Hadi

Identyfikatory

DOI

10.14314/polimery.2025.1.1

Warianty tytułu

PL

Synteza i charakterystyka hydrożelu na bazie polihydroksybenzylometakrylanu-co-akrylamidu jako układu dostarczania leków

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

The aromatic/hydrophilic monomer, hydroxybenzyl methacrylate (HBM), was synthesized by reaction of 4-hydroxy benzyl alcohol with acrylic acid and then copolymerized with acrylamide (AAM) in various proportions. Potassium persulfate (PPS) was used as the initiator. The copolymer (3HBM/1AAM), selected based on the swelling results in water, was crosslinked using different concentrations of ethylene glycol dimethyl acrylate (EGDMA). The chemical structure of the monomer and copolymers was confirmed by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR) and proton magnetic resonance (1H-NMR). The effect of the crosslinker concentration on the swelling, mechanical and thermal properties of the copolymers was investigated. The equilibrium water content (EWC) increased with the increase in the amount of crosslinker. The mechanical and thermal properties were also improved. The ability of the obtained copolymers to incorporate and release the drug (ciprofloxacin) was investigated based on swelling in the drug solution. A higher proportion of HBM in the copolymer resulted in a higher efficiency of the copolymer as a drug carrier.

PL

W reakcji alkoholu 4-hydroksybenzylowego z kwasem akrylowym otrzymano aromatyczny/hydrofilowy monomer, hydroksybenzylometakrylan (HBM), który następnie kopolimeryzowano z akrylamidem (AAM) w różnych proporcjach. Jako inicjator stosowano nadsiarczan potasu (PPS). Wybrany na podstawie wyników pęcznienia w wodzie kopolimer (3HBM/1AAM) poddano sieciowaniu przy użyciu różnych stężeń dimetyloakrylanu glikolu etylenowego (EGDMA). Strukturę chemiczną monomeru i kopolimerów potwierdzono metodą spektroskopii w podczerwieni z transformacją Fouriera (FT-IR) i protonowego rezonansu magnetycznego (1H-NMR). Zbadano wpływ stężenia środka sieciującego na pęcznienie, właściwości mechaniczne i termiczne kopolimerów. Wraz ze wzrostem ilości środka sieciującego zwiększała się równowagowa zawartość wody (EWC). Poprawiły się również właściwości mechaniczne i termiczne. Zdolność otrzymanych kopolimerów do wprowadzania i uwalniania leku (ciprofloksacyna) zbadano na podstawie pęcznienia w roztworze leku. Większy udział HBM w kopolimerze skutkował większą wydajnością kopolimeru jako nośnika leku.

Słowa kluczowe

EN

hydrophilic monomer; copolymerization; crosslinking; mechanical properties; thermal properties; ciprofloxacin

PL

monomer hydrofilowy; kopolimeryzacja; sieciowanie; właściwości mechaniczne; właściwości termiczne; ciprofloksacyna

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2025
• Tom: Vol. 70, nr 1
• Strony: 3--10
• Opis fizyczny: Bibliogr. 30 poz., rys., wykr.

Twórcy

autor

Assal Fatima Hekmat

• Department of Chemistry, College of Science for Women, University of Baghdad, 10071 Baghdad, Iraq

autor

Mohammed Ameen Hadi

• Department of Chemistry, College of Science for Women, University of Baghdad, 10071 Baghdad, Iraq

• https://orcid.org/0000-0003-2323-198X

Bibliografia

• [1] Lai H., Peng X., Li L.et al.: Progress in Polymer Science 2022, 128, 101529. https://doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2022.101529
• [2] Buss B.L., Lim C.H., Miyake G.M.: Angewandte Chemie International Edition 2020, 59(8), 3209. https://doi.org/10.1002/anie.201910828
• [3] Kizhakidathazhath R., Nishikawa H., Okumura Y. et al.: Polymers 2020, 12(8), 1625. https://doi.org/10.3390/sym13050772
• [4] Mohammed A.H., Ahmad M.B., Ibrahim N.A. et al.: Polimery 2018, 63(9), 577. https://doi.org/10.14314/polimery.2018.9.1
• [5] Kostić M., Igić M., Gligorijević N. et al.: Polymers 2022, 14(21), 4511. https://doi.org/10.3390/polym14214511
• [6] Fiosina J., Sievers P., Drache M. et al.: ACS Polymers Au 2024, 4(5), 438. https://doi.org/10.1021/acspolymersau.4c00047
• [7] Veith C., Diot-Néant F., Miller S.A. et al.: Polymer Chemistry 2020, 11(47), 7452. https://doi.org/10.1039/D0PY01222J
• [8] Abbas N.N., Mohammed A.H., Ahmad M.B.: Egyptian Journal of Chemistry 2022, 65(9), 293. https://doi.org/10.21608/ejchem.2022.112096.5091
• [9] Droesbeke M.A., Aksakal R., Simula A. et al.: Progress in Polymer Science 2021, 117, 101396. https://doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2021.101396
• [10] Akbulut G., Bulbul Sonmez H.: Journal of Coatings Technology and Research 2022, 19(5), 1421. https://doi.org/10.1007/s11998-022-00616-y
• [11] Soleymani Eil Bakhtiari S., Bakhsheshi‐Rad H.R., Karbasi S. et al.: Polymer International 2021, 70(9), 1182. https://doi.org/10.1002/pi.6136
• [12] Mohammed A., Dhedan R.M., Mahmood W.A. et al. Egyptian Journal of Chemistry 2021, 64(8), 4271. https://doi.org/10.21608/ejchem.2021.61665.3327
• [13] Abbas N.N., Mohammed A.H.: Egyptian Journal of Chemistry 2022, 65(132), 719. https://doi.org/10.21608/ejchem.2022.142847.6239
• [14] Mohammed A.H., Mousa E.F., Hamed A.H. et al.: Baghdad Science Journal 2023, 20(6), 2467. https://doi.org/10.21123/bsj.2023.9095
• [15] Wang H., Cao M., Zhao H.B. et al.: Chemical Engineering Journal 2020, 399, 125698. https://doi.org/10.1016/j.cej.2020.125698
• [16] Abed N.A., Mohammed A.H., Musa A.M.: Egyptian Journal of Chemistry 2021, 64(4), 1981. https://doi.org/10.21608/ejchem.2021.44316.2900
• [17] Wang W., Zhou Z., Sathe D. et al.: Angewandte Chemie International Edition 2022, 61(8), e202113302. https://doi.org/10.1002/anie.202113302
• [18] Ameduri B.: Progress in Polymer Science 2022, 133, 101591. https://doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2022.101591
• [19] Van Vugt T.A., Arts J.J., Geurts J.A.: Frontiers in Microbiology 2019, 10, 1626. https://doi.org/10.3389/fmicb.2019.01626
• [20] Hasandoost L., Rodriguez O., Alhalawani A. et al.: Journal of Functional Biomaterials 2020, 11(2), 25. https://doi.org/10.3390/jfb11020025
• [21] Lusina A., Cegłowski M.: Polymers 2022, 14(3), 640. https://doi.org/10.3390/polym14030640
• [22] Moreno R.O., Penott-Chang E.K., de Gáscue B.R. et al.: European Polymer Journal 2017, 88, 148. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2017.01.005
• [23] Begum R., Farooqi Z.H., Khan S.R.: International Journal of Polymeric Materials and Polymeric Biomaterials 2016, 65(16), 841. https://doi.org/10.1080/00914037.2016.1180607
• [24] Siwan G.Q., Mohammed A.H.: Polimery 2024, 69(4), 229. https://doi.org/10.14314/polimery.2024.4.3
• [25] Al-Mokaram A.M.A.A., Mohammed A.H., Ghani H.A.: Polimery 2022, 67(10), 489. https://doi.org/10.14314/polimery.2022.10.3
• [26] Zhang K., Feng W., Jin C.: MethodsX 2020, 7, 100779. https://doi.org/10.1016/j.mex.2019.100779
• [27] Trabbic-Carlson K., Setton L.A., Chilkoti A.: Biomacromolecules 2023, 4(3), 572. https://doi.org/10.1021/bm025671z
• [28] Abdallah Z.S., Mohammed A.H.: Polimery 2023, 68(2), 86. https://doi.org/10.14314/polimery.2023.2.2
• [29] Krumova M., Lopez D., Benavente R. et al.: Polymer 2000, 41(26), 9265. https://doi.org/10.1016/S0032-3861(00)00287-1
• [30] Abed N., Mohammed A.: Egyptian Journal of Chemistry 2021, 64(9), 5175. https://doi.org/10.21608/ejchem.2021.70441.3552