Effectiveness of selected ionic liquids affecting microorganisms causing ”in can” degradation of emulsion paints

• Autorzy: Michalczyk A. , Cieniecka-Rosłonkiewicz A.

Identyfikatory

DOI

10.15199/40.2016.3.1

Warianty tytułu

PL

Skuteczność działania wybranych cieczy jonowych na drobnoustroje degradujące farby emulsyjne w warunkach „in can”

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

The activity of some ionic liquids as potential agents protecting emulsion paints against microbial degradation was tested as a part of the search for new, effective biocides for the preservation of paints under the conditions of manufacture and storage. The bactericidal and yeasticidal effectiveness of five ionic liquids was examined in relation to the bacteria isolated from spoilt white emulsion paint ”Śnieżka”, and against strains of bacteria and yeast most frequently damaging paints. The activity of ionic liquids was compared with that of benzalkonium chloride, which is the active ingredient of a variety of biocidal formulations, and with the effectiveness of known biocides based on isothiazolones and formaldehyde donors used in the preservation of emulsion paints. The strongest activity against the tested microorganisms was of didecyldimethylammonium nitrate. The compound was more effective than the commercial biocides Acticide FS(N) and Acticide MSB used in the preservation of emulsion paints, and its activity was much stronger than in the case of benzalkonium chloride.

PL

W ramach poszukiwań nowych, skutecznych biocydów do konserwacji farb w warunkach produkcji oraz magazynowania, sprawdzono działanie wybranych cieczy jonowych jako potencjalnych środków do zabezpieczania farb emulsyjnych przed rozkładem mikrobiologicznym. Zbadano skuteczność bakterio- i drożdżobójczą pięciu cieczy jonowych w stosunku do bakterii wyizolowanych z zepsutej białej farby emulsyjnej „Śnieżka” oraz do szczepów bakterii i drożdży najczęściej degradujących farby. Działanie cieczy jonowych porównywano ze skutecznością chlorku benzalkoniowego, stanowiącego substancję aktywną wielu preparatów biocydowych, a także ze skutecznością znanych preparatów biobójczych na bazie izotiazolonów oraz donorów formaldehydu stosowanych do konserwacji farb emulsyjnych. Najsilniejsze działanie w stosunku do testowanych mikroorganizmów wykazał azotan didecylodimetyloamoniowy. Związek ten okazał się bardziej skuteczny od komercyjnych preparatów biocydowych Acticide FS(N) oraz Acticide MSB stosowanych do konserwacji farb emulsyjnych, a ponadto działał silniej niż chlorek benzalkoniowy.

Słowa kluczowe

EN

ionic liquids; antimicrobial activity; painting material

PL

ciecze jonowe; aktywność przeciwdrobnoustrojowa; materiały malarskie

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Ochrona przed Korozją
• Rocznik: 2016
• Tom: nr 3
• Strony: 62--65
• Opis fizyczny: Bibliogr. 36 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Michalczyk A.

• The Institute of Industrial Organic Chemistry, Department of Pesticide Use and Formulation, Annopol 6, 03-236 Warsaw, Poland

autor

Cieniecka-Rosłonkiewicz A.

• The Institute of Industrial Organic Chemistry, Department of Pesticide Use and Formulation, Annopol 6, 03-236 Warsaw, Poland

Bibliografia

• [1] Andrews Jennifer M. 2001. ”Determination of minimum inhibitory concentrations”. J. Antimicrob. Chemother. 48 (1): 5–16.
• [2] Cieniecka-Rosłonkiewicz Anna, Alicja Michalczyk, Jerzy Kazimierczak, Agnieszka Łysik, Katarzyna Materna, Juliusz Pernak. ”Ekstrakt z nasion gałki muszkatołowej sposób otrzymywania ekstraktu, jego zastosowanie oraz środki bakteriobójcze i drożdżobójcze”. Patent P. 39170, 02.06. 2015.
• [3] Cieniecka-Rosłonkiewicz Anna, Alicja Michalczyk, Jerzy Kazimierczak, Juliusz Pernak. ”Ekstrat z kory Cinnamomum zeylanicum sposób otrzymywania ekstraktu, jego zastosowanie oraz środki grzybobójcze i drożdżobójcze”. Patent P. 391700, 02.06. 2015.
• [4] Cieniecka-Rosłonkiewicz Anna, Juliusz Pernak, Joanna Kubis-Feder, Alwar Ramani, Allan J. Robertson, Kenneth R. Seddon. 2005. ”Synthesis, anti-microbial activities and anti-electrostatic properties of phosphoniumbased ionic liquids”. Green Chem. 7 (12) : 855–862.
• [5] Cieniecka-Rosłonkiewicz Anna, Agnieszka Sas, Elżbieta Przybysz, Bolesław Morytz, Anna Syguda, Juliusz Pernak. 2007. ”Ionic liquids for the production of insecticidal and microbicidal extracts of the fungus Cantharellus cibarius”. Chem Biodivers. 4 (9) : 2218–2224.
• [6] Cojocaru O. Andreea, Julia L. Shamshina, Gabriela Gurau, Anna Syguda, Tadeusz Praczyk, Juliusz Pernak, Robin D. Rogers. 2013. ”Ionic liquids forms of the herbicide dicamba with increased efficacy and reduced volatility”. Green Chem. 15 : 2110–2120.
• [7] Cybulski Jacek, Anna Wiśniewska, Anna Kulig-Adamiak, Zbigniew Dąbrowski, Tadeusz Praczyk, Alicja Michalczyk, Filip Walkiewicz, Katarzyna Materna, Juliusz Pernak. 2011. ”Mandelate and prolinate ionic liquids: synthesis, characterization, catalytic and biological activity”. Tetrahedron Lett. 52 (12) : 1325–1328.
• [8] Cybulski Jacek, Anna Wiśniewska, Anna Kulig-Adamiak, Lidia Lewicka, Anna Cieniecka-Rosłonkiewicz, Kazimierz Kita, Andrzej Fojutowski, Jan Nawrot, Katarzyna Materna, Juliusz Pernak. 2008. „Long-alkyl-chain quaternary ammonium lactate based ionic liquids”. Chem. Eur. J. 14 (30) : 9305–9311.
• [9] Foksowicz-Flaczyk Joanna, Judyta Walentowska. 2013. ”Antifungal activity of ionic liquids applied to linen fabric”. Int. Biodeter. Biodeg. 84: 412–415.
• [10] Freemantle Michael. 1998. „Ionic liquids may boost clean technology development”. Chem. Eng. News 76 (13) : 32–37.
• [11] Gillatt John. 1990. ”The biodeterioration of polymer emulsions and its prevention with biocides”. Int. Biodeter. Biodeg. 26 (2) : 205–216.
• [12] Karsa David. R., David Ashworth. 2002. Preservation of paints in the wetstate. Industrial biocides. Selection and application, 65–88. Royal Society of Chemistry.
• [13] Kohler Thomas, Anders Carlsen, Gerhard Tiedtke. 2011. ”Breakthrough innovation for in-can preservation”. PPCJ. 201 (4563) : 28–29.
• [14] Kordala-Markiewicz Roksana, Hubert Rodak, Bartosz Markiewicz, Filip Walkiewicz, Agata Sznajdrowska, Katarzyna Materna, Tadeusz Praczyk, Juliusz Pernak. 2014. ”Phenoxy herbicidal ammonium ionic liquids”. Tetrahedron. 70 : 4784–4789.
• [15] Koziróg Anna, Agnieszka Wysocka-Robak, Kazimierz Przybysz, Alicja Michalczyk, Filip Walkiewicz. 2013. ”Azolany imidazoliowe. Właściwości przeciwgrzybowe i możliwości wykorzystania w papiernictwie”, Przem. Chem. 92 (09) : 1561–1776.
• [16] Koziróg Anna, Agnieszka Wysocka-Robak, Kazimierz Przybysz. 2015. ”Antifungal activity of paper modified with ionic liquids”. Fibres Text East Eur. 23, 4 (112) : 134–137.
• [17] Majewski Przemysław, Agnieszka Pernak, Marian Grzymisławski, Katarzyna Iwanik, Juliusz Pernak. 2003. ”Ionic liquids in embalming and tissue preservation. Can traditional formalin-fixation be replaced safely?”. Acta Histochem. 105 (2) : 135–42.
• [18] Markiewicz Bartosz, Agata Sznajdrowska, Łukasz Chrzanowski, Łukasz Ławniczak, Agnieszka Zgoła-Grześkowiak, Krzysztof Kubiak, Jan Nawrot, Juliusz Pernak. 2014. ”Ionic liquids with a theophyllinate anion”. New J. Chem. 38 : 3146–3153.
• [19] Obłąk Ewa, Tadeusz M. Lachowicz, Jacek Łuczyński, Stanisław Witek. 2001. ”Comparative studies of the biological activities of lysosomotropic amino esters and quaternary ammonium salts on the yeast Saccharomyces cerevisiae”. Cell. Mol. Biol. Lett. 6 : 871–880.
• [20] Obłąk Ewa, Andrzej Gamian. 2010. ”Biologiczna aktywność czwartorzędowych soli amoniowych (CSA)”. Postepy Hig Med Dośw. 64 : 201–211.
• [21] Pernak Juliusz, Joanna Feder-Kubis, Anna Cieniecka-Rosłonkiewicz, Cedric Fischmeister, Scott T. Griffin, Robin D. Rogers. 2007. Synthesis and properties of chiral imidazolium ionic liquids with a (1R,2S,5R)-(−)- menthoxymethyl substituent. New J. Chem. 3 : 879–892.
• [22] Pernak Juliusz, Izabela Goc. 2003. ”New ionic liquids with organic anions”. Polish J. Chem. 77 : 975–984.
• [23] Pernak Juliusz, Nawrot Jan, Kot Mariusz, Markiewicz Bartosz, Niemczak Michał. 2013. ”Ionic liquids based stored product insect antifeedants”. RSC Advances. 3 : 25019–25029.
• [24] Pernak Juliusz, Michał Niemczak, Katarzyna Materna, Katarzyna Marcinkowska, Tadeusz Praczyk. 2013. ”Ionic liquids as herbicides and plant growth regulators”. Tetrahedron. 69 (23) : 4665–4669.
• [25] Pernak Juliusz, Michał Niemczak, Katarzyna Zakrocka, Tadeusz Praczyk. 2013. ”Herbicidal ionic liquid with dual-function”. Tetrahedron. 69 (38) : 8132–8136.
• [26] Pernak Juliusz, Kinga Sobaszkiewicz, Joanna Foksowicz-Flaczyk. 2004. ”Ionic liquids with symmetrical dialkoxymethyl-substituted imidazolium cations”. Chem-Eur. J. 10 (14) : 3479–85.
• [27] Pernak Juliusz, Marcin Śmiglak, Scott T. Griffin, Whitney L. Hough, Timothy B. Wilson, Anna Pernak, Jadwiga Zabielska-Matejuk, Andrzej Fojutowski, Kazimierz Kita. 2006. ”Long alkyl chain quaternary ammonium – based ionic liquids and potential applications”. Green Chem. 8 (12) : 798–806.
• [28] Pernak Juliusz, Filip Walkiewicz, M. Maciejewski, M. Zaborski. 2010. ”Ionic liquids as vulcanization accelerators”. Ind. Eng. Chem. Res. 49 (10) : 5012–5017.
• [29] Rantwijk Fred, Lau R. Madeira, Roger A. Sheldon. 2003. ”Biocatalytic transformations in ionic liquids”. Trends Biotechnol. 21 (3) : 131–138.
• [30] Rossmoore Harold W. 1995. The use of biocides in paint preservation. Handbook of Biocide and Preservative Use. London: Blackie Academic and Profesional.
• [31] Russell A. Denver. 1999. ”Bacterial resistance to disinfectants: Present knowledge and future problems”. J. Hosp. Infect. 43 (1) : 57–68.
• [32] Ślusarczyk Anna. 2005. ”Biocydy w farbach i lakierach”. Chemical online.
• [33] Walkiewicz Filip, Materna Katarzyna, Aleksandra Kropacz, Alicja Michalczyk, Romuald Gwiazdowski, Tadeusz Praczyk, Juliusz Pernak. 2010. „Multifunctional long-alkyl-chain quaternary ammonium azolate based ionic liquids”. New J. Chem. 34 (10) : 2281–2289.
• [34] Washington John A. 1981. ”Laboratory procedures in clinical microbiology”. New York: Springer-Verlag.
• [35] Zabielska-Matejuk Jadwiga. 2012. „Ciecze jonowe w innowacyjnych technologiach związanych z przetwarzaniem surowców lignocelulozowych”. Poznań: Instytut Technologii Drewna.
• [36] Żakowska Zofia, Beata Gutarowska. 2003. „Rola biocydów w ochronie przed mikrobiologiczną korozją – kosmetyki, materiały i powłoki malarskie, tworzywa sztuczne”. Konferencja „Środki biobójcze i ich aplikacje – regulacje prawne, krajowy rynek w świetle integracji z Unią Europejską”. Rynek Chemiczny 12 : 2–9.

Uwagi

PL

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę.