Biodegradowalne poliuretanowe nośniki citropiny - otrzymywanie, badania fizykochemiczne i biologiczne

• Autorzy: Piotrowska U. , Sobczak M. , Dębek C.

Warianty tytułu

EN

Biodegradable polyurethane carriers of citropin - preparation, physicochemical and biological characterization

• Języki publikacji: PL EN

Abstrakty

PL

Poważnym problemem współczesnej medycyny jest rosnąca lekooporność mikroorganizmów. W związku z powyższym, w ostatnich latach technologia polimerowych materiałów o właściwościach przeciwdrobnoustrojowych jest jednym z najszybciej rozwijających się obszarów farmacji i inżynierii biomedycznej. Biomateriały te są stosowane w wielu aplikacjach, szczególnie w urządzeniach medycznych oraz technologii systemów dostarczania leków. Peptydy stanowią perspektywiczną grupę związków o właściwościach przeciwdrobnoustrojowych, które mogą być stosowane w technologii wspomnianych materiałów. W niniejszej pracy, otrzymano nowe porowate poliuretanowe nośniki citropiny (CT). Nietoksyczne biodegradowalne poliuretany (PU) zsyntetyzowano przy użyciu dioli poli(ε-kaprolaktonu), polilaktydu i poli(adypinianu etylenu) oraz 1,6-diizocyjanianu heksametylenu i butano-1,4-diolu. Otrzymane PU zostały scharakteryzowane za pomocą technik 1H i 13C NMR. Wyznaczono masę cząsteczkową i właściwości mechaniczne zsyntetyzowanych biomateriałów. Przeprowadzono badania uwalniania CT z porowatych PU w warunkach in vitro. Stwierdzono, że wszystkie otrzymane matryce PU są nietoksyczne w stosunku do bakterii luminescencyjnych V. fischeri oraz pierwotniaków S. ambiguum i T. termophila. Procent uwolnionej CT z uzyskanych porowatych PU, w ciągu 8 tygodni procesu biodegradacji, wynosił od 29% do 79%. Ponadto, wykazano dobrą korelację pomiędzy kinetyką uwalniania CT z matryc a ubytkiem masy porowatych PU. Podsumowując, można stwierdzić, że szybkość uwalniania CT z porowatych materiałów zależy głównie od rodzaju poliolu użytego w syntezie PU. Uzyskane wstępne wyniki badań sugerują, że otrzymane układy stanowią nowe, obiecujące biomateriały jako potencjalne systemy kontrolowanego uwalniania substancji przeciwdrobnoustrojowych.

EN

Particularly problematic of the present medicine are more and more growing drug-resistant microorganisms. Therefore, in the recent years technology of polymeric materials with antimicrobial activity represents one of the most rapidly advancing areas in pharmacy and biomedical engineering. These biomaterials are used in many fields, particularly in medical devices and technology of drug delivery systems. One of the perspective group of antimicrobial substances, which could be used in technology of these materials, are peptides. New porous polyurethane carriers of citropin (CT) were obtained. Non-toxic biodegradable polyurethane (PU) were synthesized from poly(ε-caprolactone), polylactide or poly(ethylene adipate) diols, 1,6-hexamethylene diisocyanate and butanediol. The obtained PU was characterized by 1H and 13C NMR techniques. The molecular weight and mechanical properties of the obtained biomaterials were reported. The controlled release of CT from porous PU was studied in vitro. It was found that all prepared PU matrices are non toxic to the luminescent bacteria V. fischeri and two ciliated protozoa S. ambiguum and T. termophila. The percentage of CT released from prepared porous PU was 29% to 79% after 8 weeks. Moreover, the results directly comparing CT release with mass loss of obtained porous PU studies follow the same trend. Summing up, the release rates of the CT from porous materials were shown to be directly dependent on the nature of polyol used in the synthesis of PU. The preliminary results suggest that these novel biomaterials are promising for application as antimicrobial substance delivery systems.

Słowa kluczowe

PL

poliuretany biodegradowalne; citropina; peptydy przeciwdrobnoustrojowe; polimery przeciwbakteryjne; kontrolowane uwalnianie substancji przeciwbakteryjnych

EN

biodegradable polyurethanes; citropin; peptides with antimicrobial activity; antibacterial polymers; antibacterial substances controlled release

• Wydawca: Polish Society for Biomaterials in Cracow
• Czasopismo: Engineering of Biomaterials
• Rocznik: 2014
• Tom: Vol. 17, no. 124
• Strony: 29--35
• Opis fizyczny: Bibliogr. 16 poz., tab., wykr.

Twórcy

autor

Piotrowska U.

• Warszawski Uniwersytet Medyczny, Wydział Farmaceutyczny, Katedra i Zakład Chemii Nieorganicznej i Analitycznej, ul. Banacha 1, 02-097 Warszawa

autor

Sobczak M.

• Uniwersytet Technologiczno-Humanistyczny w Radomiu, Katedra Chemii, Zakład Chemii Organicznej, ul. Chrobrego 27, 26-600 Radom

autor

Dębek C.

• Instytut Inżynierii Materiałów Polimerowych i Barwników, ul. Marii Skłodowskiej-Curie 55, 87-100 Toruń

Bibliografia

• [1] Sobczak M., Dębek C., Olędzka E., Kozłowski R.: Polymeric Systems of Antimicrobial Peptides-Strategies and Potential Applications. Molecules 18 (2013) 14122-14137.
• [2] Chen C.Z., Cooper S.L.: Recent advances in antimicrobial dendrimers. Advanced Materials 12 (2000) 843-846.
• [3] Kenawy E.R., Worley S.D., Broughton R.: The chemistry and applications of antimicrobial polymers: A state-of-the-art review. Biomacromolecules 8 (2007) 1359-1384.
• [4] Palermo E.F., Kuroda K.: Structural determinants of antimicrobial activity in polymers which mimic host defense peptides. Applied Microbiology and Biotechnology 87 (2010) 1605-1615.
• [5] Munoz-Bonilla A., Fernadez-Garcia M.: Polymeric materials with antimicrobial activity. Progress in Polymer Science 37 (2012) 281-339.
• [6] Liu Q., Jiang L., Shi R., Zhang L.: Synthesis, preparation, in vitro degradation, and application of novel degradable bioelastomers - A review. Progress in Polymer Science 37 (2012) 715-765.
• [7] Son J.S., Lee S.H., Lee B., Kim H.J., Ko J.H., Park Y.H., Chun H.J., Kim C.H., Kim J.H., Kim M.S.: Polyurethanes for biomedical application. Tissue Engineering & Regenerative Medicine 6 (2009) 427-431.
• [8] Santerre J.P., Woodhouse K., Laroche G., Labow R.S.: Understanding the biodegradation of polyurethanes: from classical implants to tissue engineering materials. Biomaterials 26 (2005) 7457-7470.
• [9] Labet M., Thielemans W.: Synthesis of polycaprolactone: A review. Chemical Society Reviews 38 (2009) 3484-3504.
• [10] Albertsson A.C., Varma I.K.: Recent developments in ring opening polymerization of lactones for biomedical applications. Biomacromolecules 4 (2003) 1466-1486.
• [11] Sikorska E., Greber K., Rodziewicz-Motowidło S., Szulika L., Łukasiak J., Kamysz W.: Synthesis and antimicrobial activity of truncated fragments and analogs of citropin 1.1: The solution structure of the SDS micelle-bound citropin-like peptides. Journal of Structural Biology 168(2) (2009) 250-258.
• [12] Fields G.B., Noble R.L.: Solid phase peptide synthesis utilizing 9-fluorenylmethoxycarbonyl amino acids. International Journal of Peptide Research and Therapeutics 35 (1990) 161-214.
• [13] Gorna K., Gogolewski S.: In vitro degradation of novel medical biodegradable aliphatic polyurethanes based on E-caprolactone and Pluronics1 with various hydrophilicities. Polymer Degradation and Stability 75 (2002) 113-122.
• [14] Sobczak M., Nałęcz-Jawecki G., Kołodziejski W.L., Gos P., Żółtowska K.: Synthesis and study of controlled release of ofloxacin from polyester conjugates. International Journal of Pharmaceutics 402 (2010) 37-43.
• [15] Kuran W., Sobczak M., Listoś T., Debek C., Florjanczyk Z.: New route to oligocarbonate diols suitable for the synthesis of polyurethane elastomers. Polymer 41 (2000) 8531-8541.
• [16] Asefnejad A., Khorasani M.T., Behnamghader A., Farsadzadeh B., Bonakdar S.: Manufacturing of biodegradable polyurethane scaffolds based on polycaprolactone using a phase separation method: physical properties and in vitro assay. Journal of Nanomedicine 6 (2011) 2375-2384.

Uwagi

PL

Praca powstała w ramach projektu badawczo rozwojowego pt: “Zastosowanie efektywnych biocydów, w tym peptydów przeciwdrobnoustrojowych, jako biobójczych komponentów tworzyw i materiałów powłokowych w celu polepszenia właściwości środków ochrony przed skażeniami” (Nr OR 0000 25 12), finansowanego przez Ministerstwo Nauki i Szkolnictwa Wyższego.