Syntezy, struktury i aktywność biologiczna pochodnych imidazo[4,5-b] pirydyny. Część II

• Autorzy: Liszkiewicz H. , Nowicka A. , Nawrocka W. P.

Warianty tytułu

EN

Synthesis, structures and biological activity of imidazo[4,5-b]pyridine derivatives. Part 2

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

EN

The main goal of this article is to present selected syntheses, structures and a various biological activity of imidazo[4,5-b]pyridine derivatives. During the past 20 years the biological activity of imidazo[4,5-b]pyridine have been intensively studied. Based on the review of the chemical literature, it was shown that derivatives of imidazole[4,5-b]pyridine showed a multipharmacological effects such as antibacterial effect [20–22] and antituberculotic activity [25–33], nonsteroidal antiinflammatory activity [35–43] and analgesic [44, 45] effect. Among compounds of this class antagonists of angiotensin II receptors that exhibit hypotensive activity are also known [9–11]. Compounds containing imidazo[4,5-b]pyridine moiety can be synthesized from different substrates. The most useful starting compounds for the synthesis of imidazo[4,5-b]pyridine are derivatives of 2,3-diaminopyridine [1–3].

Słowa kluczowe

PL

pochodne imidazo[4,5-b]pirydyny; aktywność biologiczna; syntezy; struktury

EN

imidazo[4,5-b]pyridine derivatives; biological activity; synthesis; structures

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Wiadomości Chemiczne
• Rocznik: 2013
• Tom: [Z] 67, 3-4
• Strony: 227--250
• Opis fizyczny: Bibliogr. 45 poz., schem.

Twórcy

autor

Liszkiewicz H.

• Katedra i Zakład Technologii Leków Uniwersytet Medyczny im Piastów Śląskich we Wrocławiu pl. Nankiera 1, 50-140 Wrocław

autor

Nowicka A.

• Katedra i Zakład Technologii Leków Uniwersytet Medyczny im Piastów Śląskich we Wrocławiu pl. Nankiera 1, 50-140 Wrocław

autor

Nawrocka W. P.

• Katedra i Zakład Technologii Leków Uniwersytet Medyczny im Piastów Śląskich we Wrocławiu pl. Nankiera 1, 50-140 Wrocław

Bibliografia

• [1] K. Bukhryakov, A. Kurkin, M. Yurovskaya, Chem. Heterocycl. Compd., 2011, 47, 534.
• [2] D .V. Dekhane, S.S. Pawar, S.V. Gupta, S. Murlidhar, S.N. Thore, Chin. Chem. Lett., 2010, 21, 519.
• [3] Y . Liu, W. Zhang, L.M. Sayre, J. Heterocycl. Chem., 2011, 48, 426.
• [4] J. Wu, X. Xing, G.D. Cuny, Org. Chem. 2009, 40, 203.
• [5] H . Liszkiewicz, W.P. Nawrocka, B. Sztuba, J. Wietrzyk, J. Jaroszewicz, A. Nasulewicz, M. Pełczyńska, Acta Pol Pharm., 2011, 68, 349.
• [6] P. Naik, P. Murumka, R. Giridhar, M.R. Yadav, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 8418.
• [7] W . Kostowski, Z.S. Herman, Farmakologia, Podstawy farmakoterapii, Wyd. PZWL, Warszawa Wydanie III 2005, Tom I-II.
• [8] A . Zejc, M. Gorczyca, Chemia Lekow, Wyd. PZWL, Warszawa 1999.
• [9] A . Matsuda, J.Y. Nakajima, A. Azumat, M. Tanaka, T.J. Sasakii, J. Med. Chem., 1991, 34, 2919.
• [10] P.K. Chakravarty, E.M. Naylor, A. Chen, R.S.L. Chang, T. Chen, K.A. Faust, V.J. Lott, S.D. Kivlighn, R.A. Gable, G.J. Zingaro, T.W. Shorn, L.W. Schaffer, T.P. Broten, P.K.S. Sieg1, A.A. Patchett, W.J. Greenlee, J. Med. Chem., 1994, 37, 4068.
• [11] N .B. Mantlo, D. Kim, D. Ondeyka, R.S.L. Chang, S.D. Kivlingh, P.K.S. Siegl W.J., Greenlee, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 17.
• [12] D . Kim, N.B. Mantlo, R.S.L. Chang, S.D. Kivlighn, W.J. Greenlee, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 41.
• [13] W .W.K.R. Mederski, K.G.R. Pachler, Tetrahedron, 1992, 48, 10549.
• [14] T .F. Walsh, K.J. Fitch, D.L. Williams, K.L. Murphy, N.A. Nolan, D.J. Pettibone, R.S.L. Chang, S.S. O’Malley, B.V. Clineschmidt, D.F. Veber, W.J. Greenlee, Bioorg. Med. Chem. Lett, 1995, 5, 1155.
• [15] A . Cappelli, G. Pericot Mohr, G. Gallelli, M. Rizzo, M. Anzini, S. Vomero, L. Mennuni, F. Ferrari, F. Makovec, M.C. Menziani, P.G. De Benedetti, G. Giorgi, J. Med. Chem., 2004, 47, 2574.
• [16] A . Cappelli, Gal.la Pericot Mohr, G. Giuliani, S. Galeazzi, M. Anzini, L. Mennuni, F. Ferrari, F. Makovec, E.M. Kleinrath, T. Langer, M. Valoti, G. Giorgi, S. Vomero, J. Med. Chem., 2006, 49, 6451.
• [17] A . Casimiro-Garcia, G.F. Filzen, D. Flynn, C.F. Bigge, J. Chen, J.A. Davis, D.A. Dudley, J.J. Edmunds, N. Esmaeil, A. Geyer, R.J. Heemstra, M. Jalaie, J.F. Ohren, R. Ostroski, T. Ellis, R.P. Schaum, C. Stoner, J Med. Chem., 2011, 54, 4219.
• [18] M . Sokołowska, M.L. Kowalski, R. Pawliczak, Postepy Hig. Med. Dosw., 2005, 59, 472.
• [19] E . Mutschler, G. Geisslinger, H.K. Kroemer, P. Ruth, M. Schaefer-Korting, Farmakologia i Toksykologia, Wyd. II, MedPharm Polska, 2010.
• [20] K. Yamawaki, T. Nomura, T. Yasukata, N. Tanimoto, K. Uotani, H. Miwa, Y. Yamano, K. Tekeda, Y. Nishitani, Bioorg. Med. Chem., 2008, 16, 1632.
• [21] G . Aridoss, S. Balasubramanian, P. Parthiban, S. Kabilan, Eur. J. Med. Chem., 2006, 41, 268.
• [22] P. Xu, L. Liu, X. Chen, Y. Li, J. Liu, Z. Jin, G. Wang, P. Lei, Bioorg. Med. Chem., 2006, 41, 268.
• [23] D . Michałowska-Mitczuk, Postępy Farmakoterapii, 2009, 65, 51.
• [24] W . Janiec, J. Krupińska, Farmakodynamika, Wydawnictwo Lekarskie PZWL, Warszawa 2008.
• [25] L . Bukowski, Pol. J. Pharmacol., Pharm., 1980, 32, 767.
• [26] L . Bukowski, M. Janowiec, Pharmazie., 1988, 5, 315.
• [27] L . Bukowski, M. Janowiec, Pharmazie., 1989, 4, 267.
• [28] L . Bukowski, M. Janowiec, Pharmazie., 1996, 1, 27.
• [29] L . Bukowski, M. Janowiec, Z. Zwolska-Kwiek, Z. Andrzejczyk, Pharmazie., 1998, 6, 373.
• [30] L . Bukowski, M. Janowiec, Z. Zwolska-Kwiek, Z. Andrzejczyk, Pharmazie., 1999, 54, 651.
• [31] L . Bukowski, Chem. Heterocycl. Compd., 2002, 7, 828.
• [32] L . Bukowski, Z. Zwolska, E. Augustynowicz-Kopec, Chem. Heterocycl. Compd., 2006, 42, 1358.
• [33] A .D. Khoje, C. Charnock, B. Wan, S. Franzblau, L.L. Gundersen, Bioorg. Med. Chem., 2011, 19, 3483.
• [34] S. Maśliński, M. Smagorzewski, Patofizjologia, Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010.
• [35] W . Ulrich, patent US 2005/0171125A1, www.ip.com (accesed 27.04 2012).
• [36] M .D. Lehner, D. Marx, R. Boer, A. Strub, C. Hesslinger, M. Eltze, W. Ulrich, F. Schwoebel, R.T. Schermuly, J. Barsig, J. Pharmacol. Exp. Ther., 2005, 1, 181.
• [37] J. Ock, S. Kim, K.Y. Yi, N.J. Kim, H.S. Han, J.Y. Cho, K. Suk, Biochem. Pharm., 2010, 79, 596.
• [38] T .D. Penning, N.S. Chandrakumar, B.N. Desai, S.W. Djuric, A.F. Gasiecki, J.W. Malecha, J.M. Miyashiro, M.A. Russell, L.J. Askonas, J.K. Gierse, E.I. Harding, M.K. Highkin, J.F. Kachur, S.H. Kim, D. Villani-Price, E.Y. Pyla, N.S. Ghoreishi-Haack, W.G. Smith, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 1137.
• [39] K. Borowska, B. Jędrych, K. Czerny, S. Zabielski, Pol/Merk. Lek., 2006, XXI, 362.
• [40] D .J. Phillips, R.J. Davenport, T.A. Demaude, F.P. Galleway, M.W. Jones, L. Knerr, B.G. Perry, A.J. Ratcliffe, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 4146.
• [41] M . Krzyżanowska, W. Świątek, B. Fijałkowska, M. Niemiałtowski, A. Schollenberger, Post. Biol. Komorki, 2009, 36, 295.
• [42] M . Mader, A. de Dios, C. Shih, R. Bonjouklian, T. Li, W. White, B. Lopez de Uralde, C. Sanchez-Martinez, M. del Prado, C. Jaramillo, E. de Diego, L. M. Martin Cabrejas, C. Dominguez, C. Montero, T. Shepherd, R. Dally, J.E. Toth, A. Chatterjee, S. Pleite, J. Blanco-Urgoiti, L. Perez, M. Barberis, M.J. Lorite, E. Jambrina, C.R. Jr. Nevill, P.A. Lee, R.C. Schultz, J.A. Wolos, L.C. Li, R.M. Campbell, B.D. Anderson, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 179.
• [43] R .M. Keenan, M. Amparo Lago, W. Miller, F. Ali, R. Cousins, L. Hall, S. Hwang, D. Jakas, C. Kwon, C. Loudren, T. Nguyen, E. Ohlstein, D. Rieman, S. Ross, J. Samanen, B. Smith, J. Stadel, D. Takata, L. Vickery, C. Yuan, T. Yue, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 3171.
• [44] R .L. Clark, A.A. Pessolano, T.Y. Shen, D.P. Jacobus, H. Jones, V.J. Lotti, L.M. Flataker, J. Med. Chem., 1978, 21, 965.
• [45] C . London, S.B. Hoyt, W.H. Parsons, B.S. Wiliams, V.A. Warren, R. Tschirret-Guth, M.M. Smith, B.T. Priest, E. McGowan, W.J. Martin, K.A. Lyons, X. Li, B.V. Karanam, N. Jochnowitz, M.L. Garcia, J.P. Felix, B. Dean, C. Abbadie, G.J. Kaczorowski, J.L. Duffy, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 1696.