Layered double hydroxides as transesterificationcatalysts and nanofillers for polyester resin

• Autorzy: Kędzierski M. , Bończa-Tomaszewski Z. , Jaworska G. , Niska A.

Identyfikatory

DOI

10.14314/polimery.2015.160

Warianty tytułu

PL

Warstwowe podwójne wodorotlenki jako katalizatory trans estryfikacji i nanonapełniacze żywicy poliestrowej

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Saturated polyester resins were prepared by reaction of dimethylterephthalate with alkylene glycols in the presence of layered doublehydroxides (hydrotalcites, HT). The effect of HT composition (cation and aniontypes) on the rate and progress of transesterification was investigated. It was found that zinc-aluminum HT intercalated with anionic form of aminolauric acid[HT(ZnAl)ALA] efficiently catalyzes transesterification process, increasing therate of reaction or lowering its temperature when compared to the reaction with use of conventional organic tin catalyst. The polyester resin obtained in this way is transparent, which along with X-ray diffraction data indicates the delamination of clay layers and formation of nanocomposite. The limitation of using ALA-intercalated HT as an additive for polyesters used in coatings is coloration of the resin with an increase of the reaction temperature above 180°C. Colorless polyester was obtained using more thermally stable hydrotalciteintercalated with ethylenediaminetetraacetic acid, however, at the expense of significantly longer reaction time. Using HT(ZnAl)ALA catalyst a two-step synthesis of carboxyl polyester resin was performed and the obtained product was used as a component of powder coating formulation.

PL

Przeprowadzono syntezę nasyconych żywic poliestrowych w reakcji tereftalanu dimetylowego z glikolami alkilenowymi, w obecności warstwowego podwójnego wodorotlenku typu hydrotalkitu (HT). Analizowano wpływ składu HT na szybkość i wydajność transestryfikacji. Najlepsze wyniki (zwiększenie szybkości reakcji lub obniżenie średniej temperatury procesu w porównaniu z szybkością i temperaturą reakcji prowadzonej w obecności tradycyjnego katalizatora organocynowego) uzyskano z zastosowaniem hydrotalkitu interkalowanego kwasem aminolaurynowym (ALA). Otrzymane w taki sposób żywice były transparentne, co w połączeniu z zanikiem refleksów hydrotalkitu w widmie XRD produktu transestryfikacji może świadczyć o utworzeniu się delaminowanego nanokompozytu. Wykorzystanie HT interkalowanego ALA w żywicach poliestrowych stosowanych do powłok jest ograniczone ze względu na zabarwienie pojawiające się w temperaturze powyżej 180 °C. W reakcji prowadzonej z udziałem bardziej stabilnego termicznie hydrotalkitu modyfikowanego kwasem etylenodiaminotetraoctowym otrzymano bezbarwny poliester, jednak kosztem znacznego wydłużenia czasu reakcji. Katalizator HT(ZnAl)ALA zastosowano w dwustopniowej syntezie poliestru o łańcuchu zakończonym grupami karboksylowymi, który następnie użyto w charakterze składnika proszkowej kompozycji powłokowej.

Słowa kluczowe

EN

layered double hydroxides; hydrotalcite; intercalation; aminolauric acid; EDTA; transesterification; catalyst; polyester resins; nanocomposites

PL

warstwowe podwójne wodorotlenki; hydrotalkit; interkalacja; kwas aminolaurynowy; EDTA; transestryfikacja; katalizator; żywice poliestrowe; nanokompozyty

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2015
• Tom: T. 60, nr 3
• Strony: 160--166
• Opis fizyczny: Bibliogr. 20 poz., rys.

Twórcy

autor

Kędzierski M.

• Industrial Chemistry Research Institute, Department of Polyesters, Epoxide Resins and Polyurethanes, Rydygiera 8 Street, 01-793 Warsaw, Poland

autor

Bończa-Tomaszewski Z.

• Industrial Chemistry Research Institute, Department of Polyesters, Epoxide Resins and Polyurethanes, Rydygiera 8 Street, 01-793 Warsaw, Poland

autor

Jaworska G.

• Industrial Chemistry Research Institute, Department of Polyesters, Epoxide Resins and Polyurethanes, Rydygiera 8 Street, 01-793 Warsaw, Poland

autor

Niska A.

• Industrial Chemistry Research Institute, Department of Polyesters, Epoxide Resins and Polyurethanes, Rydygiera 8 Street, 01-793 Warsaw, Poland

Bibliografia

• [1] Tomita K., Ida H.: Polymer 1975, 16, 185. http://dx.doi.org/10.1016/0032-3861(75)90051-8
• [2] Chung J.S.: J. Macromol. Sci., A 1990, 27, 479. http://dx.doi.org/10.1080/00222339009349570
• [3] Hsu J., Choi K.Y.: J. Appl. Polym. Sci. 1986, 32, 3117. http://dx.doi.org/10.1002/app.1986.070320120
• [4] Meyer U., Hoelderich W.F.: Appl. Catal., A 1999, 178, 159. http://dx.doi.org/10.1016/S0926-860X(98)00284-1
• [5] Di Serio M., Tesser R., Ferrara A., Santacesaria E.: J. Mol. Catal., A 2004, 212, 251. http://dx.doi.org/10.1016/j.molcata.2003.10.032
• [6] Gorzawski H., Hoelderich W.F.: Appl. Catal., A 1999, 179, 131. http://dx.doi.org/10.1016/S0926-860X(98)00307-X
• [7] Boyer I.J.: Toxicology 1989, 55, 253. http://dx.doi.org/10.1016/0300-483X(89)90018-8
• [8] EU Directive 2009/425 EC.
• [9] Holzmann D., Holzinger D., Hesser G. et al.: J. Mater. Chem. 2009, 19, 8102. http://dx.doi.org/10.1039/B912116A
• [10] Holzmann D., Schöfberger W., Holzinger D. et al.: Monatsh. Chem. 2011, 142, 855. http://dx.doi.org/10.1007/s00706-011-0516-4
• [11] Piazza D., Lorandi N.P., Rieder E.S. et al.: Int. Polym. Proc. 2011, 5, 478. http://dx.doi.org/10.3139/217.2407
• [12] Rosińska J., Kędzierski M., Bończa-Tomaszewski Z.: E-MRS Fall Meeting, Warsaw 2005, 121. http://www.science24.com/paper/3678
• [13] Leroux F., Besse J.P.: Chem. Mater. 2001, 13, 3507. http://dx.doi.org/10.1021/cm0110268
• [14] Frache A., Monticelli O., Nocchetti M. et al.: Polym. Degrad. Stab. 2011, 96, 164. http://dx.doi.org/10.1016/j.polymdegradstab.2010.10.006
• [15] Moyo L., Focke W.W., Heidenreich D. et al.: Mater. Res. Bull. 2013, 48, 1218. http://dx.doi.org/10.1016/j.materresbull.2012.11.040
• [16] Youssef A.M., Bujdoso T., Hornok V. et al.: Appl. Clay Sci. 2013, 77—78, 46. http://dx.doi.org/10.1016/j.clay.2013.03.011
• [17] Di Serio M., Tesser R., Ferrara A., Santacesaria E.: J. Mol. Catal., A 2004, 212, 251. http://dx.doi.org/10.1016/j.molcata.2003.10.032
• [18] Mei F., Chen E., Li G., Zhang A.: React. Kinet. Catal. Lett. 2008, 93, 101. http://dx.doi.org/10.1007/s11144-008-5192-y
• [19] Liu H., Yuan P., Qin Z. et al.: Appl. Clay Sci. 2013, 80—81, 398. http://dx.doi.org/10.1016/j.clay.2013.07.005
• [20] Prolongo M.G., Martínez-Casado F.J., Masegosa R.M., Salom C.: J. Nanosci. Nanotech. 2010, 10, 2870. http://dx.doi.org/10.1166/jnn.2010.1385