Microwave synthesis of sulfanilic acid

• Autorzy: Havlíček J. , Myška K. , Tejchman W. , Karásková N. , Doležal R. , Maltsevskaya N. V. , Kolář K.

Identyfikatory

DOI

10.1515/cdem-2017-0005

Warianty tytułu

PL

Synteza mikrofalowa kwasu sulfanilowego

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Kwas sulfanilowy stanowi ważną substancję, często stosowaną w przemyśle barwników azowych, jak również w produkcji leków przeciwdrobnoustrojowych (np. sulfonamidów). Studenci mogą również spotykać się z takimi związkami w laboratoriach chemicznych, na przykład przy oznaczaniu pH z wykorzystaniem oranżu metylowego lub przy przygotowywaniu Oranżu II dla przemysłu tekstylnego. Oba te barwniki są produktami sprzężenia soli diazoniowych kwasu sulfanilowego odpowiednio z N,N-dimetyloaniliną lub 2-naftolem. W artykule przedstawiono syntezę kwasu sulfanilowego jako przykład dobrze znanego eksperymentu w edukacji chemii organicznej. Syntezę zmodyfikowano jako reakcję bez rozpuszczalników i wspomagano mikrofalowo w warunkach półmikropreparacji. Eksperyment ten powinien być przedstawiany podczas kursów chemii organicznej na uniwersytecie lub w szkole średniej.

EN

Sulfanilic acid represents an important substance, which is frequently utilized in the industry of azo dyes as well as in drug development of antimicrobials (e.g. of sulfonamides). Students can also meet with such type of compounds in chemistry labs, for example, when they estimate pH by methyl orange indicator or prepare Orange II for textile colouring. Both of these dyes are products of azo coupling of sulfanilic acid as diazonium salt with N,N-dimethylaniline or 2-naphthol, respectively. In the article, we focus on the synthesis of sulfanilic acid as a well-known experiment in the organic chemistry education. The synthesis was modified as the solvent free and microwave assisted experiment under semimicroscale conditions. That experiment is very convenient for the organic chemistry courses in the university or the high school teaching.

Słowa kluczowe

PL

synteza kwasu sulfanilowego; synteza mikrofalowa; synteza bez rozpuszczalnika; eksperyment szkolny; edukacja chemii organicznej

EN

synthesis of sulfanilic acid; microwave assisted synthesis; solvent-free synthesis; school experiment; organic chemistry education

• Wydawca: Towarzystwo Chemii i Inżynierii Ekologicznej
• Czasopismo: Chemistry-Didactics-Ecology-Metrology
• Rocznik: 2017
• Tom: R. 22, NR 1-2
• Strony: 93--98
• Opis fizyczny: Bibliogr. 9 poz., rys., fot.

Twórcy

autor

Havlíček J.

• Department of Chemistry, Faculty of Natural Sciences, University of Hradec Kralove, Hradec Králové, Czech Republic

autor

Myška K.

• Institute of Social Work, University of Hradec Kralove, Hradec Králové, Czech Republic

autor

Tejchman W.

• Department of Chemistry, Institute of Biology, Pedagogical University of Kraków, Krakow, Poland

autor

Karásková N.

• Department of Chemistry, Faculty of Natural Sciences, University of Hradec Kralove, Hradec Králové, Czech Republic

autor

Doležal R.

• Department of Chemistry, Faculty of Natural Sciences, University of Hradec Kralove, Hradec Králové, Czech Republic

autor

Maltsevskaya N. V.

• State Budget Institute of Professional Education, Moscow, Russia

autor

Kolář K.

• Department of Chemistry, Faculty of Natural Sciences, University of Hradec Kralove, Hradec Králové, Czech Republic

Bibliografia

• [1] Bourne RJ, Kurt MK, Lenzner J, Maire H. Ind Eng Chem Res. 1990;29:1761-1765. DOI: 10.1021/ie00105a004.
• [2] Young JA. J Chem Educ. 2006;83:990. DOI: 10.1021/ed083p990.
• [3] Rens L, Dijk H, Mulder J, Nieuwland P. J Chem Educ. 2013;90:574-577. DOI: 10.10121/ed300719q.
• [4] Afonso CA, Candeias NR, Simao DP, Trindade AF, Coelho JA, Tan B, Franzen R, editors. Comprehensive Organic Chemistry for the Laboratory Classroom. Cambridge: Royal Society of Chemistry; 2016.
• [5] Loupy A. Microwaves in Organic Synthesis. New Jersey: Wiley-VCh Verlag GmbH Co; 2006.
• [6] Roeges N. J Chem Educ. 1968;45:274. DOI: 10.1021/ed045p274.
• [7] Montes I, Sanabria D, García M, Castro J, Fajardo J. J Chem Educ. 2006;83:628-631. DOI: 10.1021/ed083p628.
• [8] Giguere RJ, Bray TL, Duncan SM, Majetich G. Tetrahedron Lett. 1986;27:4945-4948. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)85103-5.
• [9] Anastas PT, Warner JC. Principles of Green chemistry. In: Green Chemistry: Theory and Practice. New York: Oxford University Press; 1998.