Sequential stereoselective oxidations : simple routes to enantiomeric γ-hydroxysulfoxides

• Autorzy: Skarżewski J.

Warianty tytułu

PL

Sekwencja stereoselektywnych reakcji utleniania : łatwa droga syntezy enancjomerycznych γ-hydroksysulfotlenków

• Konferencja: II International Symposium on Selected Problems of Chemistry of Acyclic and Cyclic Heteroorganic Compounds (2 ; 21.11.2002 ; Częstochowa, Poland)
• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

New synthetic approaches to the enantiomeric hydroxysulfoxides are presented. The first one is based on the sequential asymmetric dihydroxylation and sulfoxidation of homoallylic sulfides. The second approach takes advantage of the highly enantioselective addition of thiophenol to enones. Subsequent reduction and stereoselective sulfoxidation allow the practical preparation of all corresponding chiral hvdroxysulfoxides. Thus obtained products. derivatives with three stereogenic centers can be further transformed documenting their synthetic utility.

PL

Przedstawiono nowe metody syntezy enancjomerycznych hydroksysulfotlenków. Pierwsza polega na asymetrycznej dihydroksylacji i S-utlenianiu sulfidów homoallilowych. Druga metoda wykorzystuje wysoce enancjoselektywną addycję tiofenolu do enonów. Dalsza redukcja i stereoselektywne utlenianie pozwalają na otrzymanie odpowiednio wszystkich chiralnych hydroksysulfotlenków. Tak syntezowane produkty o trzech centrach stereogennych mogą ulegać dalszym reakcjom, co świadczy o ich użyteczności w syntezie.

Słowa kluczowe

EN

enantiomeric hydroxysulfoxides; asymmetric dihydroxylation; synthesis

PL

enancjomeryczne hydroksysulfotlenki; dihydroksylacja asymetryczna; synteza

• Wydawca: Wydawnictwo Wyższej Szkoły Pedagogicznej w Częstochowie
• Czasopismo: Prace Naukowe. Chemia i Ochrona Środowiska / Wyższa Szkoła Pedagogiczna w Częstochowie
• Rocznik: 2003
• Tom: Vol. 7
• Strony: 39--46
• Opis fizyczny: Bibliogr. 9 poz., rys., schem.

Twórcy

autor

Skarżewski J.

• Institute of Organic Chemistry, Biochemistry & Biotechnology, Wrocław University of Technology, 50-370 Wrocław, Wybrzeże Wyspiańskiego 27

Bibliografia

• [1] J.P. Vigneron. M. Dhaenes. A. Horeau. Tetrahedron 1973. 29. 1055-1059
• [2] J Skarzewski. E. Ostrycharz. R. Siedlecka. Tetrahedron: Asymmetry, 1999, JO. 3457-3461
• [3] L.-T. Ho. Stereoselectivity in Synthesis. J. Wiley. New York. 1999, p. 6 and refs herein
• [4] (a) K.B. Sharpless, W. Ambcrg, M. Beller. H. Chen. J. Hartung, Y. Kawanami, D. Lübben. E. Manoury. Y. Ogino. T. Shibata. T. Ukila T../. Org. Chem. 1991. 56. 4585-4588 (b) K.B. Sharpless. W. Arnberg. Y.L. Bennani. G.A. Crispino. J. Hartung, K.-S. Jeong. H.L. Kwong. K. Mori kawa. Z.-M. Wang, D. Xu, X.-L. Zhang. J. Org. Chem. 1992, 57. 2768-2771: P.J. Walsh, P.T. Ho, S.B. King, K.B. Sharpless. Tetrahedron Lett. 1994. 35. 5129-5132
• [5] (a) C. Bolm. F. Bienewald, Angew. Chem., Int. Ed. Engl.. 1995, 34. 2640-2642 (b) J. Skarżewski. E. Ostrvcharz. R. Siedlecka. M. Zielińska-Blajet, B. PisarskiJ. Chem. Res. (S) 2001. 263-264: (M) 2001, 743-757
• [6] (a) R. Siedlecka. J. Skarżewski. Synlett 1996. 757-758(b) A. Lewanowicz, J. Lipiński. R. Siedlecka. J. Skarżewski. Tetrahedron 1998. 54, 6571-6586
• [7] J. Skarżewski. E. Wojaczyńska, 1. Turowska-Tyrk. Tetrahedron: Asymmetry. 2002. 13. 369-376
• [8] J. Skarżewski. M. Zielinska-Blajet. 1. Turowska-Tyrk. Tetrahedron: Asymmetry 2001. 12. 192.3-1928
• [9] J. Skarżewski. R. Siedlecka. E. Wojaczyńska, M Zielinska-Blajet. Tetrahedron: Asymmetry. 2002. 13. 2105-2112.