Enzymatyczne i chemiczne modyfikacje fosfolipidów

Chojnacka, Anna; Niezgoda, Natalia

doi:10.53584/wiadchem.2023.05.3

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Enzymatyczne i chemiczne modyfikacje fosfolipidów

Autorzy

Chojnacka Anna , Niezgoda Natalia

Treść / Zawartość

Pełne teksty:

Chojnacka_A_Enzymatyczne_WCH_5-6_2023.pdf

Pobierz

Identyfikatory

DOI

10.53584/wiadchem.2023.05.3

Warianty tytułu

Enzymatic and chemical modifications of phospholipids

Języki publikacji

Abstrakty

At the moment, phospholipids are among the most interesting molecules. The possibilities of chemical and enzymatic modifications, while maintaining their integrity and unique nature, also contribute to these compounds' great interest. This review paper concerns the preparation of new phospholipid conjugates containing fragments of biologically active compounds not found naturally in phospholipids, and phospholipids enriched with specific fatty acids with health-promoting properties (structured phospholipids). Chemical methods for the synthesis of phospholipids containing conjugated linolenic acid (CLA), dehydroepiandrosterone (DHEA) or selected non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) at the sn-1 and/or sn-2 position have been described. In addition, the evaluation of the antiproliferative activity of the obtained conjugates against selected cancer cell lines was also described. Enzymatic methods of modifying natural phospholipids leading to their enrichment with bioactive polyunsaturated fatty acids and conjugated acids have also been described.

Słowa kluczowe

fosfolipidy strukturyzowane koniugaty fosfolipidowe bioaktywne kwasy tłuszczowe modyfikacje fosfolipidów sprzężony kwas linolowy dehydroepiandrosteron niesteroidowe leki przeciwzapalne lipaza fosfolipaza

structured phospholipids phospholipid conjugates bioactive fatty acids phospholipid modification dehydroepiandrosterone NSAIDs lipase phospholipase

Wydawca

Polskie Towarzystwo Chemiczne

Czasopismo

Wiadomości Chemiczne

Rocznik

2023

Tom

[Z] 77, 5-6

Strony

449--477

Opis fizyczny

Bibliogr. 56 poz., rys., tab., wykr.

Twórcy

autor

Chojnacka Anna

anna.chojnacka@upwr.edu.pl

Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu, Wydział Biotechnologii i Nauk o Żywności, ul. Norwida 25,50-375 Wrocław

https://orcid.org/0000-0002-2975-5605

autor

Niezgoda Natalia

Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu, Wydział Biotechnologii i Nauk o Żywności, ul. Norwida 25,50-375 Wrocław

https://orcid.org/0000-0002-1154-9707

Bibliografia

[1] N. Niezgoda, P. Mituła, K. Kempińska, J. Wietrzyk, C. Wawrzeńczyk, Aust. J. Chem., 2013, 66, 354.
[2] N. Niezgoda, A. Gliszczyńska, W. Gładkowski, K. Kempińska, J. Wietrzyk, C. Wawrzeńczyk, Aust. J. Chem., 2015, 68, 1065. https://doi.org/10.1071/CH14606.
[3] M. Kłobucki, A. Grudniewska, D.A. Smuga, M. Smuga, J. Jarosz, J. Wietrzyk, G. Maciejewska, C. Wawrzeńczyk, Steroids, 2017, 118, 109.
[4] D.A. Smuga, M. Smuga, A. Świzdor, A. Panek, C. Wawrzeńczyk, Steroids, 2010, 75, 1146. https://doi.org/10.1016/j.steroids.2010.08.001.
[5] M. Kłobucki, A. Urbaniak, A. Grudniewska, B. Kocbach, G. Maciejewska, G. Kiełbowicz, M. Ugorski, C. Wawrzeńczyk, Sci. Rep., 2019, 9, 220. https://doi.org/10.1038/s41598-018-36571-1.
[6] A. Chojnacka, W. Gładkowski, G. Kiełbowicz, A. Gliszczynska, N. Niezgoda, C. Wawrzeńczyk, Grasas Aceites, 2014, 65, e053.
[7] A. Chojnacka, W. Gładkowski, G. Kiełbowicz, C. Wawrzeńczyk, Biotechnol. Lett., 2009, 31, 705.
[8] A. Chojnacka, W. Gładkowski, A. Grudniewska, Molecules, 2017, 22, 1771.
[9] A. Chojnacka, W. Gładkowski, A. Gliszczyńska, N. Niezgoda, G. Kiełbowicz, C. Wawrzeńczyk, Catal. Commun., 2016, 75, 60.
[10] N. Niezgoda, A. Gliszczyńska, Catalysts, 2019, 9, 1012. https://doi.org/10.3390/catal9121012.
[11] N. Niezgoda, A. Gliszczyńska, W. Gładkowski, A. Chojnacka, G. Kiełbowicz, C. Wawrzeńczyk, Eur. J. Lipid Sci. Technol., 2016, 118, 1566. https://doi.org/10.1002/ejlt.201500589.
[12] N. Niezgoda, A. Gliszczyńska, W. Gładkowski, A. Chojnacka, G. Kiełbowicz, C. Wawrzeńczyk, J. Mol. Catal. B Enzym., 2016, 123, 14.
[13] P. D’Arrigo, S. Servi, Molecules, 2010, 15, 1354. https://doi.org/10.3390/molecules15031354.
[14] M.A.P. Morgado, J.M.S. Cabral, D.M.F. Prazeres, J. Chem. Technol. Biotechnol., 1995, 63, 181. https://doi.org/10.1002/jctb.280630214.
[15] G. Kiełbowicz, A. Chojnacka, A. Gliszczyńska, W. Gładkowski, M. Kłobucki, N. Niezgoda, C. Wawrzeńczyk, Talanta, 2015, 141, 137.
[16] D.L. Palmquist, A.L. Lock, K.J. Shingfield, D.E. Bauman, Adv. Food Nutr. Res., 2005, 50, 179. https://doi.org/10.1016/S1043-4526(05)50006-8.
[17] C. Niezgoda, N., Mituła, P., Wawrzeńczyk, Przem. Chem., 2011, 90, 949.
[18] K. Koba, T. Yanagita, Obes. Res. Clin. Pract., 2014, 8, e525. https://doi.org/https://doi.org/10.1016/j.orcp.2013.10.001.
[19] D. Sugasini, P. V. Subbaiah, PLoS One., 2017, 12, 1. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0187826.
[20] A. Pucek, N. Niezgoda, J. Kulbacka, C. Wawrzeńczyk, K.A. Wilk, Colloids Surfaces A Physicochem. Eng. Asp., 2017, 532, 377. https://doi.org/https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2017.04.061.
[21] F. Labrie, V. Luu-The, A. Bélanger, S.X. Lin, J. Simard, G. Pelletier, C. Labrie, J. Endocrinol., 2005, 187, 169. https://doi.org/10.1677/joe.1.06264.
[22] R. López-Marure, P.G. Contreras, J.S. Dillon, Eur. J. Pharmacol., 2011, 660, 268. https://doi.org/10.1016/j.ejphar.2011.03.040.
[23] M.D. Johnson, R.A. Bebb, S.M. Sirrs, Ageing Res. Rev., 2002, 1, 29. https://doi.org/10.1016/S0047-6374(01)00369-4.
[24] P. D’Arrigo, E. Fasoli, G. Pedrocchi-Fantoni, C. Rossi, C. Saraceno, D. Tessaro, S. Servi, Chem. Phys. Lipids, 2007, 147, 113. https://doi.org/10.1016/j.chemphyslip.2007.03.008.
[25] S. Shah, V. Mehta, Postgrad. Med. J., 2012, 88, 73. https://doi.org/10.1136/postgradmedj-2011-130291.
[26] B. Möller, M. Pruijm, S. Adler, A. Scherer, P.M. Villiger, A. Finckh, Ann. Rheum. Dis., 2015, 74, 718. https://doi.org/10.1136/annrheumdis-2013-204078.
[27] P.C. Gotzsche, Control. Clin. Trials., 1989, 10, 31. https://doi.org/10.1016/0197-2456(89)90017-2.
[28] M.M. Corkill, Gout, N. Z. Med. J., 1994, 107, 337. https://doi.org/10.1097/rhu.0b013e3181896921.
[29] T. Iwama, J. Gastroenterol., 2009, 44, 72. https://doi.org/10.1007/s00535-008-2265-7.
[30] D. Wang, R.N. Dubois, Gut., 2006, 55, 115. https://doi.org/10.1136/gut.2004.047100.
[31] Y.I. Cha, R.N. DuBois, Annu. Rev. Med., 2007, 58, 239. https://doi.org/10.1146/annurev.med.57.121304.131253.
[32] D. Wang, R.N. DuBois, Annu. Rev. Med., 2013, 64, 131. https://doi.org/10.1146/annurev-med-112211-154330.
[33] D. Mazhar, R. Ang, J. Waxman, Br. J. Cancer., 2006, 94, 346. https://doi.org/10.1038/sj.bjc.6602942.
[34] K.D. Rainsford, Am. J. Med., 1999, 107, 27. https://doi.org/10.1016/S0002-9343(99)00365-4.
[35] I. Bjarnason, J. Hayllar, A.N. Dre. J. Macpherson, A.N. Thon. S. Russell, Gastroenterology, 1993, 104, 1832. https://doi.org/10.1016/0016-5085(93)90667-2.
[36] X. Xu, A.F. Vikbjerg, Z. Guo, L. Zhang, A.K. Acharya, Phospholipid Technology and Applications, Woodhead Publishing, 2012.
[37] Z. Guo, A.F. Vikbjerg, X. Xu, Biotechnol. Adv., 2005, 23, 203. https://doi.org/10.1016/j.biotechadv.2005.02.001.
[38] D. Egger, E. Wehtje, P. Adlercreutz, Biochim. Biophys. Acta - Protein Struct. Mol. Enzymol., 1997, 1343, 76. https://doi.org/10.1016/S0167-4838(97)00115-5.
[39] A. Chojnacka, W. Gładkowski, Catalysts, 2018, 8, 281.
[40] P.M. Kris-Etherton, K.D. Hecker, A.E. Binkoski, Nutr. Rev., 2004, 62, 414. https://doi.org/10.1301/nr.2004.nov.414-426.
[41] F.B. Hu, M.J. Stampfer, J.A.E. Manson, E.B. Rimm, A. Wolk, G.A. Colditz, C.H. Hennekens, W.C. Willett, Am. J. Clin. Nutr., 1999, 69, 890. https://doi.org/10.1093/ajcn/69.5.890.
[42] S. Tandy, R.W.S. Chung, W.A.T. Elaine, A.K.K. Berge, M. Griinari, J.S. Cohn, J. Agric. Food Chem., 2009, 57, 9339. https://doi.org/10.1021/jf9016042.
[43] S.M. Kwak, S.K. Myung, Y.J. Lee, H.G. Seo, Arch. Intern. Med., 2012, 172, 686. https://doi.org/10.1001/archinternmed.2012.262.
[44] W.J. Lukiw, N.G. Bazan, J. Nutr., 2008, 138, 2510. https://doi.org/10.3945/jn.108.096016.
[45] J.M. Alessandri, P. Guesnet, S. Vancassel, P. Astorg, I. Denis, B. Langelier, S. Aïd, C. Poumès-Ballihaut, G. Champeil-Potokar, M. Lavialle, Reprod. Nutr. Dev., 2004, 44, 509. https://doi.org/10.1051/rnd:2004063.
[46] S.T. Russell, M.J. Tisdale, Prostaglandins Leukot. Essent. Fat. Acids., 2005, 72, 409. https://doi.org/10.1016/j.plefa.2005.03.002.
[47] A.P. Simopoulos, J. Am. Coll. Nutr., 2002, 21, 495. https://doi.org/10.1080/07315724.2002.10719248.
[48] J. Callaway, U. Schwab, I. Harvima, P. Halonen, O. Mykkänen, P. Hyvönen, T. Järvinen, J. Dermatolog. Treat., 2005, 16, 87. https://doi.org/10.1080/09546630510035832.
[49] H.S. Hansen, B. Jensen, Biochim. Biophys. Acta (BBA)/Lipids Lipid Metab., 1985, 834, 357. https://doi.org/10.1016/0005-2760(85)90009-8.
[50] M. Białek, J. Rutkowska, Postępy Hig. Med. Dośw., 2015, 69, 892. https://doi.org/10.5604/17322693.1162991.
[51] A. Chojnacka, W. Gladkowski, G. Kielbowicz, C. Wawrzenczyk, Lipid Technol., 2012, 24, 33. https://doi.org/10.1002/lite.201200171.
[52] D.G. Hayes, Y.C. Bengtsson, J.M. Van Alstine, F. Setterwall, JAOCS, 1998, 75, 1403. https://doi.org/10.1007/s11746-998-0190-9.
[53] Simopoulos A.P, Am. J. Clin. Nutr., 1991, 54, 438.
[54] M.E. Grossman, N.K. Mizuno, T. Schuster, M.P. Cleary, Int. J. Oncol., 2010, 36, 421. https://doi.org/10.3892/ijo.
[55] P. Aruna, D. Venkataramanamma, A.K. Singh, R.P. Singh, Compr. Rev. Food Sci. Food Saf. 2016, 15, 16. https://doi.org/10.1111/1541-4337.12171.
[56] R. Holic, Y. Xu, K.M.P. Caldo, S.D. Singer, C.J. Field, R.J. Weselake, G. Chen, Appl. Microbiol. Biotechnol., 2018, 102, 3537. https://doi.org/10.1007/s00253-018-8883-y.

Uwagi

Opracowanie rekordu ze środków MEiN, umowa nr SONP/SP/546092/2022 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2022-2023).

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-fa4365d6-f9ed-4631-829f-6508c34967c5