Stabilność biologicznie aktywnych heterocyklicznych pochodnych stilbenu

• Autorzy: Kluska Mariusz

Warianty tytułu

EN

The stability of biologically active heterocyclic stilbene derivatives

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

EN

The work concerns potential applications of stilbene derivatives as preservatives. The structure of stilbene molecule has been known since 1829. One of the most known stilbene derivatives is resveratrol. Many of derivatives synthesized so far show antimicrobial, estrogenic, antitumor and other effects. Stilbene derivatives discussed in this study show activity against 9 different microorganisms, i.e. Staphylococcus aureus 209P FDA, Streptococcus faecalis ATCC 8040, Bacillus subtilis ATCC 1633, Escherichia coli PZHO 26B6, Klebsiella pneumoniae 231, Pseudomonas aeruginosa 5 Rl, Candida albicanus PCM 1409 PZH, Microsporum gypseum K1, Aspergillus fumigates Cl. The following derivatives were tested: chloride of (E)-N-(o-nitrobenzyl)-2- hydroxystilbazole-4, bromide of (E)-N-(p-bromobenzyl)-4’-hydroxystilbazole-4, bromide of (E)-N-(m-bromobenzyl)-4'-hydroxystilbazole-4, chloride of (E)-N-(p- nitrobenzyl)-4'-hydroxystilbazole-4, bromide of (E)-N-(o-bromobenzyl)-2- hydroxystilbazole-4, chloride of (E)-N-(p-chlorobenzyl)-4’-hydroxystilbazole-4. In order to determine of short- and long-term stability of six stilbene derivatives mentioned, tests were carried out using three matrices, i.e. surface water, wastewater and distilled water. Due to possible changes in time, the content of the analyzed derivatives was determined as standard in four time intervals, i.e. after 1 hour, 7 days, 28 days and 12 months. In the research, the isotachophoresis technique was used. The lowest concentrations of the analyzed derivatives were found in wastewater.

Słowa kluczowe

PL

konserwanty; stabilność; heterocykliczne pochodne stilbenu; stilbazole

EN

preservatives; stability; heterocyclic stilbene derivatives; stilbazoles

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Wiadomości Chemiczne
• Rocznik: 2021
• Tom: [Z] 75, 7-8
• Strony: 997--1016
• Opis fizyczny: Bibliogr. 59 poz., schem., tab.

Twórcy

autor

Kluska Mariusz

• Uniwersytet Przyrodniczo-Humanistyczny w Siedlcach, Wydział Nauk Ścisłych i Przyrodniczych, 3 Maja 54, 08-110 Siedlce

• https://orcid.org/0000-0001-5660-1735

Bibliografia

• [1] B. Olas, Antyoksydanty obecne w diecie w walce z miażdżycą. Kosmos. Probl. Nauk Biol. 2003,52, 249.
• [2] N.S. Kumar, J.V. Siji, B. Nambisan, C. Mohandas, World J. Microbiol. Biotech. 2012, 3143.
• [3] M.M.Y. Chan, Biochem. Pharmacol. 2002, 99.
• [4] G.B. Mahady, S.L. Pendland, Am. J. Gastroenterol. 2000, 95, 1849.
• [5] В. Shan, J.D. Brooks, Y.Z. Cai, H. Corke, Food Chem. 2008,109, 530.
• [6] J.J. Docherty, M.M. Fu, M. Tsai, J. Antimicrob. Chemother. 2001,47,243.
• [7] W.B. Wang, H.C. Lai, P.R. Hsueh, R.Y. Chiou, S.J. Liaw, J. Med. Microbiol. 2006, 55, 1313.
• [8] L. Paulo, E. Gallardo, S. Ferreira, F. Domingues, World J. Microbiol. Biotechnol. 2010, 26, 1533.
• [9] S. Albert, R. Horbach, H.B. Deising, B. Siewert, R. Csuk, Bioorg. Med. Chem. 2011, 5155.
• [10] P. Jeandet, A.C. Douillet-Breuil, R. Bessis, S. Debord, M. Sbaghi, J. Agrie. Food. Chem. 2002, 50,2731.
• [11] S.N. Aslam, P.C. Stevenson, T. Kokubun, D.R. Hall, Microbiol. Res. 2009,164, 191.
• [12] E. Kato, Y. Tokunaga, F.J. Sakan, J. Agrie. Food Chem. 2009,57,2544.
• [13] N.H. Shin, S.Y. Ryu, E.J. Choi, S.H. Kang, I.M. Chang, K.R. Min, Y. Kim, Biochem. Biophys. Res. Commum. 1998,243, 801.
• [14] S.K. Seppnen, L. Syij, K. von Weissenberg, Т.Н. Teeri, A. Paajanen, Plant Cell Rep. 2004, 22, 584.
• [15] J. Chong, A. Poutaraud, P. Hugueney, Plant Sci. 2009,177, 143.
• [16] G. Adwan, M. Mhanna, Middle- East J. Sci. Res. 2008,3, 134.
• [17] K. Almstrup, M.F. Fernandez, J.H. Petersen, N. Olea, N.E. Skakkebaek, H. Leffers, Environ. Health Perspec. 2002,110, 743.
• [18] B.D. Gehm, J.M. McAndrews, P.Y. Chien, J.L. Jameson, PNAS. 1997,94,14138.
• [19] S. Sanoh, K. Sugihara, S. Kitamura, S. Ohta, J. Health Sci. 2003,49, 359.
• [20] H. Fang, W. Tong, L.M. Shi, R. Blair, R. Perkins, W. Branham, B.S. Hass, Q. Xie, S.L. Dial, C.L. Moland, D.M. Sheehan, Chem. Res. Toxicol. 2001,14, 280.
• [21] A. Bogusz, Ocena wpływu wybranych roślin leczniczych na poziom transkrypcji genów CYP3A1, CYP2D2 w badaniach in vivo. Rozprawa Doktorska. 2010.
• [22] B. Piver, F. Berthou, Y. Dreano, D. Lucas, Toxicol. Lett. 2001,125, 83.
• [23] M. Wierzchowski, Z. Dutkiewicz, A. Gielara-Korzańska, A. Korzański, A. Teubert, A. Teżyk, T. Stefański, W. Baer-Dubowska, R. Mikstacka, Chem. Biol. Drug Des. 2017, 90, 1226.
• [24] D.P. Elder, Am. Pharm. Rev. 2012,13, 6.
• [25] D. Stanojevic, Bułgar. J. Aqricul. Sci. 2009,15, 307.
• [26] D.P. Elder, P J. Crowley, Antimicrobial preservatives part three: chalenges facing preservative systems, www.americanpharmaceutical-review.com 2020.
• [27] M.J. Hall, R.F. Middleton, D. Westmacott, J. Antimicrob. Chem 1983,11, 5, 427.
• [28] Rozporządzenie Ministra Zdrowia w sprawie środków konserwujących, słodzących, barwników i przeciwutleniaczy, które mogą wchodzić w skład produktów leczniczych. Dz.U. 2003 nr 19, poz. 169.
• [29] Farmakopea Polska, wyd. XII, 2020.
• [30] Z. Muszyński, M. Ratajczak, Konserwacja przeciwdrobnoustrojowa leków, www.ptfarm.pl. 2020.
• [31] United States Pharmacopeia, general chapter antimicrobial effectiveness testing. Rockville: 2015. USP 34=NF29.
• [32] European Directorate for Quality of Medicines. European Pharmacopeia 5.1.3. Efficacy of Antimicrobial Preservation. Strasbourg, France 2020.
• [33] F. Walsh, Muslim fear hamper drive to eradicate polio. The observer. 2005.
• [34] F.M. Penha, E.B. Rodrigues, M. Maia, B.A. Furlani, C. Regatieri, G.B. Melo, Ophthalmic Res. 2010,44, 205.
• [35] E. Cahill, Benzyl alcohol monograph [in:] R.C. Rowe, P.J. Sheskey, P.J. Weller. Handbook of Pharmaceutical Excipients, Fift Edition. Pharmaceutical Press, 2006, 9-71.
• [36] Anon. Benzyl alkohol may be toxic to newborns. FDA Drug. Bull. 1982,12, 10.
• [37] C.E. Downward, L.I. Roberts, L.I.J.D. Morrow, Clin. Pharm. Ther. 1995, 57, 441.
• [38] P.J. Weller, Benzoic acid monigraph [in:] R.C. Rowe, P.J. Sheskey, P.J. Weller. Handbook of Pharmaceutical Excipients, Fifth Edition. Pharmaceutical Press, 2006,66-68.
• [39] J.K. Aronson, Meyler's Side effects of Drugs. 2016, 844.
• [40] L. Barregard, D. Rekić, M. Horvat, L. Elmberg, T. Lundh, O. Zachrisson, Toxicol. Sci. 2011, 120,499.
• [41] S. Esposito, N. Principi, G. Comaglia, Clin. Microbiol. Inf. 2014, 20, 25.
• [42] G.A. Vena, C. Foti, M. Grandolfo, G. Angelini, Contact Dermatitis. 1994,214.
• [43] M. Unni, Indian J. Dermatol. Venereol. Leprol. 1994, 60, 56.
• [44] J. Matsumoto, M. Natsuaki, Skin. Res. 1997, 39,48.
• [45] L. Kaherva, Eur. J. Derm. 1994,4, 359.
• [46] G. Lohiya, West. J. Med. 1987,147, 341.
• [47] H. Molier, Acta Derm. Venereol. 1977, 57, 509.
• [48] W. Aberer, Contact Dermatitis. 1991, 24, 6.
• [49] D. L'Allemand, J. Pediatr. 1983,102, 935.
• [50] The expert panel of the American College of Toxicology. Final report on the safety assessment of benzethonium chloride and methylbenzethonium chloride. J. Am. Coll. Toxicol. 1985, 4, 65.
• [51] R.T. Guest, Handbook of Pharmaceutical Excipients. 5th Edition. Pharmaceutical Press, 2006.
• [52] J. Rohyans, J. Pediatr. 2009,104, 311.
• [53] E. Wyrzykiewicz, W. Prukała,II Farmaco 1995, 50, 779.
• [54] D. Prukała, W. Prukała, K. Małkiewicz, M. Szymalska, E. Witkowska-Krajewska, M. Kluska, J. Liq. Chromatogr. Rel. Technol. 2010,33,761.
• [55] D. Prukała, W. Prukała, M. Szymalska, E. Witkowska-Krajewska, M. Kluska, J. Liq. Chromatogr. Rel. Technol. 2010, 33, 248.
• [56] R. Gadzała-Kopciuch, M. Kluska, M. Wełniak, В. Buszewski, Mater. Chem. Physics, 2005, 89, 228.
• [57] J. Jabłońska, M. Kluska, N. Erchak, J. Sep. Science, 2020,43, 3399.
• [58] M. Kluska, J. Jabłońska, W. Prukała, S. Popiel, Pol. J. Environ. Stud., 2021,30,1647.
• [59] J. Jabłońska, M. Kluska, Bull. Environ. Cont. Toxicol., 2020,105, 626.

Uwagi

Opracowanie rekordu ze środków MNiSW, umowa Nr 461252 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2021).