Wybrane kierunki w zakresie modyfikacji poliolefin

Białek, Marzena; Bosowska, Kornelia; Groch, Paweł; Ochędzan-Siodłak, Wioletta; Czaja, Krystyna

doi:10.53584/wiadchem.2024.05.1

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Wybrane kierunki w zakresie modyfikacji poliolefin

Autorzy

Białek Marzena , Bosowska Kornelia , Groch Paweł , Ochędzan-Siodłak Wioletta , Czaja Krystyna

Treść / Zawartość

Pełne teksty:

Pobierz

Identyfikatory

DOI

10.53584/wiadchem.2024.05.1

Warianty tytułu

Selected directions in the field of polyolefin modifications

Języki publikacji

Abstrakty

Polyolefins, which include various types of polyethylene and polypropylene and, to a much lesser extent, higher polyolefins and olefin copolymers, have been the dominant group of polymersfor years. Thisis due to both the significant development of their production technology, which has become environmentally friendly over the years, and their diverse physicochemical properties. Additionally, the properties of polyolefins, and therefore their areas of application, can be significantly extended by copolymerizaton of olefins with other vinyl compounds, changing their topology and microstructure as well as by modifying their surface or making composite materials. This review reports the state of the art in the field of copolymerization of olefins with alkenylsilsesquioxanes, polar monomers and cycloolefins, which give the resulting materials favorable characteristics in terms of thermal resistance, adhesion and others properties. The next subjects of consideration were the synthesis of multiblock olefin copolymers by chain shuttling polymerization and the synthesis of telechelic polyolefins using, among others, anionic and coordination polymerization. Finally, the modification of polyolefins towards obtaining antibacterial materials and their use in the field of medicine and the packaging industry were discussed.

Słowa kluczowe

poliolefiny kopolimery multiblokowe kopolimery z monomerami cyklicznymi kopolimery z monomerami polarnymi kopolimery z alkenylosilseskwioksanami poliolefiny o właściwościach antybakteryjnych

polyolefins multiblock copolymers copolymers with cyclic monomers copolymers with polar monomers copolymers with alkenylsilsesquioxanes polyolefins with antibacterial properties

Wydawca

Polskie Towarzystwo Chemiczne

Czasopismo

Wiadomości Chemiczne

Rocznik

2024

Tom

[Z] 78, 5-6

Strony

433--465

Opis fizyczny

Bibliogr. 126 poz., wykr.

Twórcy

autor

Białek Marzena

marzena.bialek@uni.opole.pl

Katedra Technologii Chemicznej i Chemii Polimerów, Instytut Chemii, Wydział Chemii i Farmacji, Uniwersytet Opolski, ul. Oleska 48, 45-052 Opole

https://orcid.org/0000-0003-3926-3337

autor

Bosowska Kornelia

Katedra Technologii Chemicznej i Chemii Polimerów, Instytut Chemii, Wydział Chemii i Farmacji, Uniwersytet Opolski, ul. Oleska 48, 45-052 Opole

https://orcid.org/0000-0001-5513-9438+

autor

Groch Paweł

Katedra Technologii Chemicznej i Chemii Polimerów, Instytut Chemii, Wydział Chemii i Farmacji, Uniwersytet Opolski, ul. Oleska 48, 45-052 Opole

https://orcid.org/0000-0002-4422-0692

autor

Ochędzan-Siodłak Wioletta

Katedra Technologii Chemicznej i Chemii Polimerów, Instytut Chemii, Wydział Chemii i Farmacji, Uniwersytet Opolski, ul. Oleska 48, 45-052 Opole

https://orcid.org/0000-0002-8226-4362

autor

Czaja Krystyna

Katedra Technologii Chemicznej i Chemii Polimerów, Instytut Chemii, Wydział Chemii i Farmacji, Uniwersytet Opolski, ul. Oleska 48, 45-052 Opole

https://orcid.org/0000-0002-0953-5330

Bibliografia

[1] Dane za Plastic Europe – the fast Facts 2023.
[2] D.W. Sauter, M. Taoufik, Ch. Boisson, Polymers 2017, 9, 185.
[3] E.W. Fawcett, R.O. Gibson, Patent GB471590 (1937).
[4] J.P. Hogan, R.I. Banks, U.S. Patent 2825721 (1958) oraz Patent GB790195 (1957).
[5] J.P. Hogan, J. Polym. Sci. Part A Polym. Chem. 1970, 8, 2637.
[6] J. Janzen, R.H. Colby, J. Mol. Struct. 1999, 485–486, 569.
[7] www.acs.org/education/whatischemistry/landmarks/polypropylene.html (dostęp 15.03.2024)
[8] K. Ziegler i inni, Patent DE973626 (1960) oraz Patent GB799392 (1957).
[9] G. Natta i inni, U.S. Patent 3112300 (1963), U.S. Patent 3175999 (1965), U.S. Patent 3261820 (1966) oraz U.S. Patent 3245973 (1966).
[10] W. Kaminsky, J. Polym. Sci. Part. A Polym. Chem. 2004, 42, 3911.
[11] W. Kaminsky, Macromolecules 2012, 45, 3289.
[12] H. Makio, N. Kashiwa, T. Fujita, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 477.
[13] Late Transition Metal Polymerization Catalysts, Rieger B., Saunders Baugh L., Kacker S., Striegler S. (Eds.), Wiley-VCh Verlag GmbH & Co., Weinheim, 2003.
[14] M. Stürzel, S. Mihan, R. Mülhaupt Chem. Rev. 2016, 116, 1398.
[15] K. Czaja, Poliolefiny, WNT Warszawa 2005. ISBN 83-204-3088-7.
[16] J. Qiao, M. Guo, L. Wang, D. Liu, X. Zhang, L. Yu, W. Song, Y. Liu, Polym. Chem., 2011, 2, 1611.
[17] Polypropylene: Technology Review; www.townsendsolutions.com/technology_22may2016_pptechnologyreview (dostęp 13.02.2024).
[18] W. Xiao-Yan, G. Yanshan, T. Yong, Prog. Polym. Sci. 2023, 143, 101713.
[19] T.T. Wenzel, D.J. Arriola,E.M. Carnahan, P.D. Hustad, R.L. Kuhlman, Chain Shuttling Catalysis and Olefin Block Copolymers (OBCs) w: Z. Guan (Ed.) Metal Catalysts in Olefin Polymerization. Top. Organomet. Chem., 2009, 26, 65.
[20] M.C. Baier, M.A. Zuideveld, S. Mecking, Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 9722.
[21] A. Vittoria, V. Busico, F.D. Cannavacciuolo, R. Cipullo, ACS Catal., 2018, 8, 5051.
[22] D.J. Arriola, E.M. Carnahan, P.D. Hustad, R.L. Kuhlman, T.T. Wenzel, Science, 2006, 312, 714.
[23] A. Xiao, L. Wang, Q. Liu, H. Yu, J. Wang, J. Huo, Q. Tan, J. Ding, W. Ding, A. M. Amin, Macromolecules, 2009, 42, 1834.
[24] F. Alfano, H.W. Boone, V. Busico, R. Cipullo, J.C. Stevens, Macromolecules 2007, 40, 7736.
[25] A. Valente, A.́Mortreux, M. Visseaux, P. Zinck, Chem. Rev. 2013, 113, 3836.
[26] G. Kickelbick, Hybrid Materials – Past, Present and Future., Hybrid Materials, 2014. 1.
[27] G. Li, L. Wang, H. Ni, C. Pittman, J. Inorg. Organomet. Polym., 2001, 11, 123.
[28] B. Zhao, H. Mei, H. Wang, L. Li, S. Zheng, ACS Appl. Polym. Mater., 2022, 4, 509.
[29] B. Zhao, H. Mei, S. Zheng, Polym. Chem., 2020, 11, 5819.
[30] V. Raus, E. Čadová, L. Starovoytova, M. Janata, Macromolecules, 2014, 47, 7311.
[31] P. Groch, K. Dziubek, K. Czaja, Polimery/Polymers, 2015, 60, 219.
[32] P. Groch, K. Dziubek, K. Czaja, B. Dudziec, B. Marciniec, Eur. Polym. J., 2017, 90, 368.
[33] P. Groch, K. Dziubek, K. Czaja, M. Białek, K. Adamczyk-Tomiak, S. Rabiej, B. Dudziec, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 2017, 55, 3918.
[34] P. Groch, K. Dziubek, K. Czaja, M. Białek, K. Mituła, B. Dudziec, B. Marciniec, Eur. Polym. J., 2018, 100, 187.
[35] P. Groch, K. Dziubek, K. Czaja, M. Białek, D. Man, Appl. Catal. A: Gen., 2018, 567, 122.
[36] P. Groch, K. Dziubek, K. Czaja, K. Mituła, B. Dudziec, Polymers, 2018, 10, 223.
[37] P. Groch, K. Czaja, U. Szeluga, S. Rabiej, M. Bączek, Polymer, 2021, 212, 123172.
[38] P. Groch, K. Dziubek, K. Czaja, B. Sacher-Majewska, J. Therm. Anal. Calorim., 2020, 142, 1447.
[39] P. Groch, K. Czaja, B. Sacher-Majewska, Polym. Degrad. Stab., 2020, 172, 109075.
[40] P. Groch, K. Dziubek, K. Czaja, M. Grzymek, Polym. Degrad. Stab. 2018, 156, 218.
[41] N. M. G. Franssen, J. N. H. Reek, B. de Bruin, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5809.
[42] J.-S. Mu, J.-Y. Liu, S.-R. Liu, Y.-S. Li, Polymer 2009, 50, 5059.
[43] L. Ahjopalo, B. Löfgren, K. Hakalab, L.-O. Pietilä, Eur. Polym. J., 1999, 35, 1519.
[44] T. C. M. Chung, Macromolecules, 2013, 46, 6671.
[45] B. P. Carrow, K. Nozaki, Macromolecules, 2014, 47, 2541.
[46] Y. Jiang, Z. Zhang, H. Jiang, Q. Wang, S. Li, D. Cui, Macromolecules, 2023, 56, 1547.
[47] A. Nakamura, S. Ito, K. Nozaki, Chem. Rev., 2009, 109, 5215.
[48] Y. Na, S. Dai, C. Chen, Macromolecules, 2018, 51, 4040.
[49] S. Ito, M. Kanazawa, K. Munakata, J.-i. Kuroda, Y. Okumura, K. Nozaki, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 1232.
[50] S. Dai, C. Chen, Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 13281.
[51] Y. Zhu, S. Li, H. Liang, X. Xie, F. Zhu, RSC Adv., 2019, 9, 26582.
[52] B. S. Xin, N. Sato, A. Tanna, Y. Oishi, Y. Konishi, F. Shimizu, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 3611.
[53] M. Chen, C. Chen, ACS Catal., 2017, 7, 1308.
[54] R. Nakano, K. Nozaki, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 10934.
[55] M. Atiqullah, M. Tinkl, R. Pfaendner, M. N. Akhtar, I. Hussain, Polym. Rev., 2010, 50,178.
[56] M. Białek, J. Fryga, React. Funct. Polym., 2019, 137, 11.
[57] P. Groch, M. Białek, Polymer, 2022, 251, 124913.
[58] N.J. Galan, J.M. Burroughs, C.R. Maroon, B.K. Long, J.N. Brantley, Polym. Chem., 2020, 11, 5578.
[59] A. Ali, A. Naveed, T. Rasheed, T. Aziz, M. Imran, Z.-K. Zhang, M.W. Ullah, A.A. Kubar, A.U. Rehman, Z. Fan, L. Guo, Polymers, 2022, 14, 459.
[60] K. Nomura, Polyolefins J., 2023, 10, 59.
[61] W. Wang, S. Qu, X. Li, J. Chen, Z. Guo, W.-H. Sun, Coord. Chem. Rev., 2023, 494, 215351.
[62] K. Isaji, S.I. Matsuoka, M. Suzuki, J. Polym. Sci., 2021, 59, 1952.
[63] M. Li, H. Zhang, Z. Cai, M.S. Eisen, Polym. Chem., 2019, 10, 2741.
[64] J. Cui, J.X. Yang, Y.G. Li, Y.S. Li, Polymers 2015, 7, 1389.
[65] https://www.gminsights.com/industry-analysis/cyclic-olefin-polymer-market (grudzień 2023)
[66] A. M. Raspolli Galletti, M. Hayatifar, J. Polym. Sci. Part A: Polm. Chem., 2012, 50, 4459.
[67] W. Ochędzan-Siodłak, D. Siodłak, A. Piontek, K. Doležal, Catalysts, 2019, 9, 1041.
[68] W. Ochędzan-Siodłak, D. Siodłak, K. Banaś, K. Halikowska, S. Wierzba, K. Doležal, Catalysts, 2021, 11, 923.
[69] F. Wang, D. Huang, H. Gao, F. Wang, L. Pan, Y. Li, Chin. J. Chem., 2022, 40, 1931.
[70] Y.P. Zhang, W.W. Li, B.X. Li, H.L. Mu, Y.S. Li, Dalton Trans., 2015, 44, 7382.
[71] K.H Yu, S.L Huang, Y.H Liu, Y. Wang, S.T Liu, Y.C Cheng, Y.F Lin, J.T Chen, Molecules, 2017, 22, 1095.
[72] L. Boggioni, H. Harakawa, S. Losio, K. Nomura, I. Tritto, Polym. Chem., 2021, 12, 4372.
[73] W. Zhao, K. Nomura, Macromolecules, 2016, 49, 59.
[74] F. Blank, C. Janiak, Coord. Chem. Rev., 2009, 253, 827.
[75] G. Zanchin, I. Pierro, E. Parisini, J. Martí-Rujas, G. Ricci, G. Leone, J. Organomet. Chem. 2018, 861, 142.
[76] W. Wang, M. Fujiki, K. Nomura, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 4582.
[77] X. He, Y. Deng, Z. Han, Y. Yang, D. Chen, J. Polym. Sci. Polym. Chem., 2016, 54, 3495.
[78] D. Yang, J. Dong, B. Wang, Dalton Trans., 2018, 47, 180.
[79] H. Cheng, H. Wang, Y. Li, Y. Hu, X. Zhang, Z. Cai, J. Catal., 2018, 368, 291.
[80] Z. Cai, R. Harada, Y. Nakayama, T. Shiono, Macromolecules, 2010, 43, 4527.
[81] Y. Liu, M. Ouyang, X. He, Y. Chen, K. Wang, J. Appl. Polym. Sci. 2013, 128, 216.
[82] Y. Liao, L. Liu, Z. Ma, Y. Li, Macromolecules, 2020, 53, 2088.
[83] H. Yuan, T. Kida, H. Kim, R. Tanaka, Z. Cai, Y. Nakayama, T. Shiono, Macromolecules, 2020, 53, 4323.
[84] S.I. Chowdhury, R. Tanaka, Y. Nakayama, T. Shiono, Polymers, 2019, 11, 1100.
[85] X. Mi, Z. Ma, L. Wang, Y. Ke, Y. Hu, Macromol. Chem. Phys., 2003, 204, 868.
[86] F.M. Rabagliati, D.E. Yanez, D. Canales, R. Quijada, P.A. Zapata, Polym. Bull., 2013, 70, 2111.
[87] Y. Li, Q. Wu, M. Shana, M. Gao, Appl. Organometal. Chem., 2012, 26, 225.
[88] H. Li, J. Li, Y. Zhang, Y. Mu, Polymer, 2008, 49, 2839.
[89] F.Y. Pong, S. Mandal, A. Sen, Organometallics, 2014, 33, 7044.
[90] I. Pérez-Ortega, A.C. Albéniz, Polym. Chem., 2021, 12,5963.
[91] A. Ravasio, L. Boggioni, I. Tritto, Macromolecules, 2011, 44, 4180.
[92] L. Ding, H. Cheng, Y. Li, R. Tanaka, T. Shiono, Z. Cai, Polym. Chem., 2018, 9, 5476.
[93] M. Xu, Ch. Chen, Sci. Bull., 2021, 66, 1429.
[94] W. Wang, S. Qu, X. Li, J. Chen, Macromol. Chem. Phys., 2023, 224, 2300005.
[95] X. Song, L. Yu, T. Shiono, T. Hasan, Z. Cai, Macromol. Rapid Commun. 2017, 38, 1600815.
[96] H. Gao, S. Chen, B. Du, Z. Dai, X. Lu, K. Zhang, L. Pan, Y. Li, Y. Li, Polym. Chem., 2022, 13, 245.
[97] M.A. Tasdelen, M.U. Kahveci, Y. Yagci, Prog. Polym. Sci., 2011, 36, 455.
[98] M. Rabnawaz, I. Wyman, R. Auras, S. Cheng, Green Chem., 2017, 19, 4737
[99] L.M. Pitet, M.A. Hillmyer, Macromolecules, 2011, 44, 2378.
[100] H. Martinez, N. Ren, M.E. Matta, M.A. Hillmyer, Polym. Chem., 2014, 5, 3507.
[101] L.A. Kassekert, C.E. Dingwell, G.X. De Hoe, M.A., Polym. Chem., 2020, 11, 712.
[102] A.C. Chang, R.J. Weeks, H. Peng, A.K. Doufas, Y.W. Cheung, U.S. Patent, 7355089 (2008).
[103] M.N. Ganivada, M. Dhara, S. Jana, T. Jana, J. Macromol. Sci. A, 2022, 59, 167.
[104] W. Edward Lindsell, S. Tait, Polymer, 1997, 38, 2835.
[105] H. Makio, T. Fujita, Macromol. Rapid Commun., 2007, 28, 698.
[106] D. Lebeaux, J-M. Ghigo, Ch. Beloin, Microbiol. Mol. Biol. Rev., 2014, 78, 510.
[107] E. Kulaga, L. Ploux, L. Balan, G. Schrodj, V. Roucoules, Plasma Process. Polym., 2014, 11, 63.
[108] D. Olmos, J. Gonzales-Benito, Polymers, 2021, 13, 613.
[109] W. Pongnop, K. Sombatsompop, A. Kositchaiyong, N. Sombatsompop, J. Appl. Polym. Sci., 2011, 122, 3456.
[110] R.J. Young, S.L. Begg, C.J. Coghlan, C.A. McDevitt, Ch.J. Sumby, Eur. J. Inorg. Chem., 2018, 3512.
[111] S. Jin, D. Xu, N. Zhou, J. Yuan, J. Shen, J. Appl. Polym. Sci., 2013, 884.
[112] B.P. Chang, H.M. Akil, R.M. Nasir, S. Nurdijati, Polym. Comp., 2013, 1020.
[113] B.L. Espana-Sanchez, C.A. Avila-Orta, F. Padila-Vaca, M.G. Neira-Velazquez, P. Gonzalez-Moronez, J.A. Rodriguez-Gonzalez, E. Hernandez-Hernandez, A. Rangel-Serrano, E.D. Barriga-C., L. Yate, R.F. Ziolo, Plasma Process. Polym., 2014, 11, 353.
[114] A. Roy, M. Joshi, Polym. Int., 2018, 67, 917.
[115] P.M. Sivakumar, G.Iyer, L. Natesan, M. Doble, App. Surface Sci., 2010, 256, 6018.
[116] F. Bilek, T. Krizova, M. Lehocky, Colloids and Surfaces B: Biointerfaces, 2011, 88, 440.
[117] E. Avdeeva, A. Petkevich, A. Mikhalko, A. Shumskaya, S. Sychik, N. Dudchik, M. Anisovich, M. Yarmolenko, N. Halinouski, A. Rogachev, Polym. Eng. Sci., 2023, 63, 3831.
[118] B. Perez-Köhler, M. Fernandez-Gutierrez, G Pascual, F. Garcia-Moreno, J San Roman, J.M. Bellon, Hernia, 2016, 20, 869.
[119] J. Huang, H. Murata, R.R. Koepsel, A.J. Russel, K. Matyjaszewski, Biomacromolecules, 2007, 8, 1396.
[120] R. Cierpiszewski, Nauki Inzynierskie i Technologie, 2021, 37, 57.
[121] A.S. Dehnavi, A. Aroujalian, A. Raisi, S. Fazel, J. Appl. Polym. Sci., 2013, 1180.
[122] R. Shemesh, M. Krepker, D. Goldman, Y. Danin-Poleg, Y. Kashi, N. Nitzan, A. Vaxman, E. Segal, Polym. Adv. Technol., 2015, 26, 110.
[123] M. Bojarska, M. Szwast, Sz. Jakubiak, J. Michalski, L. Gradoń, Inż. Ap. Chem., 2013, 52, 521.
[124] Independent Commodity Inteligence Services. 2023 Global Market Outlook: Polypropylene; https://icis.shorthandstories.com/2023-global-market-outlook-polyethylene/index.html (dostęp 25.03.2024)
[125] ICIS 2023 Global Market Outlook: Polypropylene; https://icis.shorthandstories.com/2023-global-market-outlook-polypropylene/index.html (dostęp 25.03.2024)
[126] European Bioplastics, nova Institute (2023) https://www.european-bioplastics.org/market (dostęp 25.03.2024)

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-f65a8fdd-d59a-42e4-84ec-03e2e3bb8ae4