Kwas 2,5-furanodikarboksylowy jako potencjalny składnik kopolimerów o właściwościach elastomerowych

Kowalczyk, I.; Kwiatkowska, M.; Rosłaniec, Z.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Kwas 2,5-furanodikarboksylowy jako potencjalny składnik kopolimerów o właściwościach elastomerowych

Autorzy

Kowalczyk I. , Kwiatkowska M. , Rosłaniec Z.

Treść / Zawartość

Pełne teksty:

Pobierz

Identyfikatory

Warianty tytułu

2,5-furandicarboxylic acid as a komponent of copolymers with elastomeric properties

Języki publikacji

Abstrakty

Praca stanowi przegląd literatury na temat kwasu 2,5-furanodikarboksylowego, zaliczanego do grona najbardziej obiecujących monomerów pochodzenia roślinnego. Wykazuje podobieństwo pod względem budowy chemicznej oraz reaktywności do kwasu tereftalowego (PTA), głównego monomeru w syntezie poliestrów oraz estrowych elastomerów termoplastycznych. Opisano sposoby jego syntezy z biomasy (polisacharydów, skrobi lub ligninocelulozy), a także jego potencjalne zastosowania oraz prace badawcze nad charakterystyką elastomerów termoplastycznych z jego udziałem. Jak pokazują wyniki badań, zastąpienie PTA kwasem FDCA w estrowych segmentach sztywnych nie pogarsza właściwości kopolimerów, nadal zachowują one cechy elastomerów i łatwość przetwórstwa.

The paper provides an overview on the knowledge on 2,5-furandicarboxylic acid, announced as one of the most promising bio-based monomer. Derived from polysaccharides, starch or lignocellulosic FDCA reveals a similarity in the chemical structure and reactivity to terephthalic acid (PTA) – the main petrochemical monomer for the synthesis of semicrystalline polyesters and ester block copolymers (TPE). The methods of its synthesis from biomass (polysaccharides, starch or lignocelluloses) was described, as well as potential applications, and current research on FDCA containing thermoplastic elastomers. As it is reported in literature the replacement of PTA by FDCA in ester rigid segments does not diminish copolymers performance. They retain the elastomeric behavior, and a processability typical for thermoplastics.

Słowa kluczowe

kwas 2,5-furanodikarboksylowy elastomery termoplastyczne biomasa monomery pochodzenia roślinnego

2,5-furandicarboxylic acid thermoplastic elastomers biomass plant-derived monomers

Wydawca

Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Inżynierii Materiałów Polimerowych i Barwników

Czasopismo

Elastomery

Rocznik

2016

Tom

T. 20, nr 4

Strony

40--47

Opis fizyczny

Bibliogr. 65 poz., rys., wz.

Twórcy

autor

Kowalczyk I.

Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny w Szczecnie, Instytut Inżynierii Materiałowej, Zakład Tworzyw Polimerowych, al. Piastów 19, 70-310 Szczecin

autor

Kwiatkowska M.

Magdalena.Kwiatkowska@zut.edu.pl

Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny w Szczecnie, Instytut Inżynierii Materiałowej, Zakład Tworzyw Polimerowych, al. Piastów 19, 70-310 Szczecin

autor

Rosłaniec Z.

Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny w Szczecnie, Instytut Inżynierii Materiałowej, Zakład Tworzyw Polimerowych, al. Piastów 19, 70-310 Szczecin

Bibliografia

1. Reddya M.M., Vivekanandhana S., Misraa M., Bhatiac S.K., Mohantya A.K, Prog. Polym. Sci., 2013, 38, 1653–1689.
2. Bozell J.J., Petersen G.R., Green Chem., 2010, 12, 539–554.
3. Muñoz-Guerra S., Lavilla C., Japu C., de Ilarduya A.M., Green Chem., 2014, 16, 1716–1739.
4. Ten E. Vermerris W., Polym., 2013, 5, 600–642.
5. Sousa A.F., Vilela C., Fonseca A.C., Matos M., Freire C.S.R., Gruter G-J.M., Coelho J.F.J., Silvestre A.J.D., Polym. Chem., 2015, 6, 5961–5983.
6. Elnashar M. (red.), Biotechnology and Biopolymers, s. 57–74, InTech, Croatia, 2011.
7. Wool R.P., Sun X.S. (red.) Bio-based polymers and composites, s. 1–12, Elsevier Academic Press, USA, 2005.
8. Zhang J., Li J., Tang Y., Lin L., Long M., Carbohydr. Polym., 2015, 130, 5, 420–428.
9. Gandini A., Polym. Chem.: Adv. Polym. Sci., 1977, 25, 47–96.
10. Gandini A., Coelho D., Gomes M., Reis B., Silvestre A., J. Mater. Chem., 2009, 19, 8656–8664.
11. Jöbstl D., Husøy T., Alexander J., Bjellaas T., Leitner E., Murkovic M., Food Chem., 2010, 123, 3, 814–818.
12. Krutošíková A., Kováč J., Sýkora V., Collect. Czech. Chem. C., 1974, 39, 7, 1892–1897.
13. Burczyk B., Wiad. Chem., 2009, 63, 740–776.
14. Van Putten R.-J., van der Waal J.C., de Jong E., Rasrendra C.B., Heeres H.J., de Vries J.G., Chem. Rev., 2013, 113, 1499–1597.
15. Suleiman M., Jisrawi N.M., Dankert O., Reetz M.T., Bahtz C., Kirchheim R., Pundt A., J. Alloy. Compd., 2003, 644, 356–357.
16. Shun H.X., Wei F.J., Long Y.L., Xin J.L., Mat. Chem. Phys., 2007, 106, 82–87.
17. Qi W.H., Wang M.P., Su Y.C., J. Mater. Sci. Lett., 2002, 21, 877–878.
18. Teong S. P., Yi G., Zhang Y., Green Chem., 2014, 16, 2015–2026.
19. Shimizu K., Uozumi R., Satsuma A., Catal. Commun., 2009, 10, 1849–1853.
20. Seri K., Inoue Y., Ishida H., Chem. Lett., 2000, 29, 22–23.
21. Tyrlik S.K., Szerszen D., Olejnik M., Danikiewicz W., J. Mol. Catal. A: Chem., 1996, 106, 223–233.
22. Fayet C., Gelas J., Carbohydr. Res., 1983, 122, 59–68.
23. Zakrzewska M. E., Bogel-Łukasik E., Bogel-Łukasik R., Energy Fuels, 2010, 24, 737–745.
24. Thananatthanachon T., Rauchfuss T.B., Angew. Chem., 2010, 49, 6616–6618.
25. Takagaki A., Takahashi M., Nishimura S., Ebitani K., ACS Catal., 2011, 1, 1562–1565.
26. Wei Z., Liu Y., Thushara D., Ren Q., Green Chem., 2012, 14, 1220–1226.
27. Wang F., Shi A.-W., Qin X.-X., Liu C.-L., Dong W.-S., Carbohydr. Res., 2011, 346, 982–985.
28. Vigier K.D.O., Chatel G., Jerome F., Chem. Cat. Chem., 2015, 7, 1250–1260.
29. Kröger M., Prüße U., Vorlop K.-D., Top. Catal., 2000, 13, 237–242.
30. Ribeiro M. L., Schuchardt U., Catal. Commun., 2003, 4, 83–86.
31. Wang S., Zhang Z., Liu B., ACS Sustain. Chem. Eng., 2015, 3, 406–412.
32. Heinen A.W., Peters J.A., van Bekkum H., Carbohydr. Res., 1997, 304, 155–164.
33. Siankevich S., Savoglidis G., Fei Z., Laurenczy G., Alexander D.T.L., Yan N. Dyson P.J., J. Catal., 2014, 315, 67–74.
34. Sahu R., Dhepe P.L., React. Kinet. Mech. Cat., 2014, 112, 173–187.
35. Ait Rass H., Essayem N., Besson M., Green Chem., 2013, 15, 2240–2251.
36. Siyo B., Schneider M., Radnik J., Pohl M.M., Langer P., Steinfeldt N., Appl. Catal., A, 2014, 478, 107–116.
37. Villa A., Schiavoni M., Campisi S., Veith G.M., Prati L., Chem. Sus. Chem., 2013, 6, 609–612.
38. Chadderdon D.J., Xin L., Qi J., Qiu Y., Krishna P., More K.L., Li W., Green Chem., 2014, 16, 3778–3786.
39. Lai L., Zhang Y., Chem. Sus. Chem. , 2011, 4, 1745–1748.
40. Gupta N.K., Nishimura S., Takagaki A., Ebitani K., Green Chem., 2011, 13, 824–827.
41. Pat. EU EP0356703A3, 1990.
42. Pat. US 8748637B2, 2013.
43. Pat. WO 2010132740, 2013.
44. Pat. WO 2011/043660, 2013.
45. Harmsen P., Hackmann M., Green Building Blocks for Biobased Plastics, 2013, Wegeningen.
46. de Jong E., Dam M.A., Sipos L., Gruter G.-J.M., Polymers and Materials, Washington, DC, 2012
47. https://www.avantium.com/yxy/products-applications/ z dnia 26.09.2016 r.
48. Deng J., Liu X., Li C., Jiang Y., Zhu J., RSC Adv., 2015, 5, 15930–15939.
49. http://www.bioconsept.eu/wp-content/uploads/BioCon- SepT_Market-potential-for-selected-platform-chemicals_report1. pdf z dnia 26.09.2016 r.
50. Gandini A., Silvestre A.J.D., Pascoal Neto C., Sousa A.F., Gomes M., J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 2009, 5, 295–298.
51. Collias D.I., Harris A.M., Nagpal V., Cottrell I.W., Schultheis M.W., Ind. Biotechnol., 2014, 10, 91–105.
52. Tavener S., Hardy J., Hart N., Green Chem., 2003, 5, G46–G48.
53. Vilela C., Sousa A.F., Fonseca A.C., Serra A.C., Coelho J.F.J., Freire C.S.R., Silvestre A.J.D., Polym. Chem., 2014, 5, 3119–3141.
54. Jiang M., Liu Q., Zhang Q., J. Polym. Sci. A: Polym. Chem., 2012, 50, 1026–1036.
55. Gomes M., Gandini A., Silvestre A.J.D., Reis B., J. Polym. Sci. A: Polym. Chem., 2011, 49, 3759–3768.
56. Van Es D.S., J. Renew. Mater., 2013, 1, 61–72.
57. http://www.innovdaysplasturgie.com/innovdays/Illustrations/ Documents/InnovDays/2012/20120927_Plastiques_Souples/10_ARKEMA_sep12.pdf z dnia 26.09.2016 r.
58. https://www.dsm.com/content/dam/dsm/arnitel/en_US/documents/DSM-Paper-Bio-BDO.pdf z dnia 26.09.2016 r.
59. http://www.promaplast.com/uploads/brochures/hytrelRS. pdf z dnia 26.09.2016 r.
60. Boufi S., Gandini A., Belgacem M.N., Polym., 1995, 36, 8, 1689–1696.
61. Zhou W., Zhang Y., Xu Y., Wang P., Gao L., Zhang W., Ji J., Polym. Degrad. Stab., 2014, 109, 21–26.
62. Kwiatkowska M., Kowalczyk I., Kwiatkowski K., Szymczyk A., Rosłaniec Z., Polym., 2016, 99, 503–512.
63. Kwiatkowska M., Kowalczyk I., Kwiatkowski K., Inż. Mater., 2015, 6, 548–551.
64. https://www.avantium.com/media-room z dnia 26.09.2016 r.
65. http://www.dupont.com/products-and-services/industrialbiotechnology/press-releases/dupont-adm-announce-platform-technology-for-long-sought-after-molecule.html z dnia 26.09.2016 r.

Uwagi

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę (zadania 2017).

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-f5e73ee5-9491-418e-b6eb-11b946242682