Zastosowanie cyjanobakterii w biotransformacji 2-oksopropanofosfonianu dietylu

• Autorzy: Górak M. , Żymańczyk-Duda E.

Warianty tytułu

EN

Application of cyanobacteria as biocatalysts for the reduction of diethy-l2-oxopropylphosphonate

• Języki publikacji: PL EN

Abstrakty

PL

Celem przeprowadzonych badań było zastosowanie mikroorganizmów fotoautotroficznych jako biokatalizatora w redukcji -ketoalkilofosfonianu dietylu. Przeprowadzone badania przesiewowe wskazały szczepy cyjanobakterii Arthrospira maxima CCALA 027 oraz Nodularia sphaerocarpa CCALA 114 jako zdolne do redukcji 2-oksopropanofosfonianu dietylu do odpowiedniego 2-hydroksypropanofosfonianu dietylu. W trakcie 7-dniowego procesu biokonwersji stopień przereagowania substratu w przypadku zastosowania wymienionych szczepów wynosił odpowiednio 26,4% oraz 12,9%, zaś czystość optyczna produktu w obu przypadkach wyniosła ponad 99%.

The aim of the study was applying of autotrophic microorganisms as a biocatalyst in the reduction of oxoalkylphosphonates. Cyanobacteria strains Arthrospira maxima CCALA 027 and Nodularia sphaerocarpa CCALA 114 are capable to reduce diethyl 2- oxopropylphosphonate to the corresponding diethyl 2- hydroxypropylphosphonate. The degree of conversion of the substrate was respectively 26.4% and 12.9%, and the optical purity of the product in both cases was over 99%.

Słowa kluczowe

PL

biotransformacja; cyjanobakterie; redukcja ketofosfonianów

EN

biotransformation; cyanobacteria; oxoalkylphosphonates reduction

• Wydawca: Stowarzyszenie Inżynierów i Techników Przemysłu Chemicznego, ZW CHEMPRESS-SITPChem
• Czasopismo: Chemik
• Rocznik: 2014
• Tom: Vol. 68, nr 2
• Strony: 123--128
• Opis fizyczny: Bibliogr. 21 poz., rys.

Twórcy

autor

Górak M.

• Zakład Chemii Bioorganicznej, Wydział Chemiczny, Politechnika Wrocławska, Wrocław

autor

Żymańczyk-Duda E.

• Zakład Chemii Bioorganicznej, Wydział Chemiczny, Politechnika Wrocławska, Wrocław

Bibliografia

• 1. Nakamura K., Yamanaka R., Matsuda T., Harada T.: Recent developments in asymmetric reduction of ketones with biocatalysts. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2659.
• 2. Papke R.T., Ramsing N.B., Bateson M.M., Ward DM.: Geographical isolation in hot spring cyanobacteria. Environmental Microbiology 2003, 5, 650.
• 3. Jungblut A.D., Lovejoy C., Vincent W.F.: Global distribution of cyanobacterial ecotypes in the cold biosphere. The ISME Journal 2010, 4, 191.
• 4. Bhadury P., Wright P.C.: Exploitation of marine algae: biogenic compounds for potential antifouling applications. Planta 2004, 219, 561.
• 5. Abed R.M.M., Dobretsov S., Sudesh K.: Applications of cyanobacteria in biotechnology. Journal of Applied Microbiology 2009, 106, 1.
• 6. Jaki B., Heilmann J., Sticher O.: New antibacterial metabolites from the cyanobacterium Nostoc commune (EAWAG 122b). Journal of Natural Products 2000, 63, 1283.
• 7. Kajiyama S., Kanazaki H., Kawazu K., Kobayashi A.: Nostifungicidine, an antifungal lipopeptide from the field-grown terrestrial blue-green algae Nostoc commune. Tetrahedron Letters 1998, 39, 3737.
• 8. Patterson G.M.L., Larsen L.K., Moore R.E.: Bioactive natural products from blue-green algae. Journal of Applied Phycology 1994, 6, 151.
• 9. Gerwick W.H., Roberts M.A., Proteau P.J., Chen J.L.: Screening cultured marine microalgae for anticancer – type activity. Journal of Applied Phycology 1994, 6, 143.
• 10. Koehn F.E., Lomgley R.E.: Reed J.K.: Microcolins A and B, new immunosuppressive peptide from the blue-green algae Lyngbya majuscule. Journal of Natural Products 1992, 55, 613.
• 11. Papke U., Gross E.M., Francke W.: Isolation, identification and determination of the absolute configuration of Fischerellin B. A new algicide from the freshwater cyanobacterium Fischerella muscicola (Thuret). Tetrahedron Letters 1997, 38, 379.
• 12. Jiittner F., Hans R.: The reducing capacities of cyanobacteria for aldehydes and ketones. Applied Microbiology and Biotechnology 1986, 25, 52.
• 13. Hamada H., Kondo Y., Ishihara K., Nakajima N., Hamada H., Kurihara R., Hirata T.: Stereoselective biotransformation of limonene and limonene oxide by cyanobacterium, Synechococcus sp. PCC 7942. Journal of Bioscience and Bioengineering 2003, 96, 581.
• 14. Shimoda K., Kubota N., Hamada H., Kajib M., Hirata T.: Asymmetric reduction of enones with Synechococcus sp. PCC 7942. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1677.
• 15. Nakamura K., Yamanaka R., Tohi K., Hamada H.: 2000 Cyanobacterium – catalyzed asymmetric reduction of ketones. Tetrahedron Letters 2000, 41, 6799.
• 16. Ryglowski A., Kafarski P.: Preparation of 1-aminoalkylphosphonic acids and 2-aminoalkylphosphonic acids by reductive amination of oxoalkylphosphonates. Tetrahedron 1996, 52, 10685.
• 17. Rippka R., Deruelles J., Waterbury J.B., Herdman M., Stainer R.Y.: Generic assignments, strain histories and properties of pure cultures of cyanolobacteria. Journal of General Microbiology 1979, 111, 1.
• 18. Aiba S., Ogawa T.: Assessment of growth yield of a blue-green alga Spirulina platensis in axenic and continuous culture. Journal of General Microbiology 1977, 1, 179.
• 19. Żymańczyk-Duda E., Skwarczyński M., Lejczak B., Kafarski P.: Accurate assay of enantiopurity of 1-hydroxy- and 2-hydroxyalkylphosphonate esters. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1277.
• 20. Havel J., Weuster-Botz D.: Cofactor regeneration in phototrophic cyanobacteria applied for asymmetric reduction of ketones. Applied Microbiology and Biotechnology 2007, 75, 1031.
• 21. Yamanaka R., Nakamura K., Murakami A.: Reduction of exogenous ketones depends upon NADPH generated photosynthetically in cells of the cyanobacterium Synechococcus PCC 7942. AMB Express 2011, 1, 24.