Laktony. Cz. 40, Synteza i aktywność antyfidantna ε-laktonów skondensowanych z pierścieniem metoksypodstawionego benzenu

• Autorzy: Masłowiec D. , Nawrot J. , Białońska A. , Wawrzeńczyk C.

Warianty tytułu

EN

Lactones. Pt. 40, Synthesis and antifeedant activity of ε-lactones fused to the methoxysubstituted benzene ring

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

EN

W wyniku chemicznego utlenienia 1-tetralonu (1) i jego metoksy- (3, 5, 7) i dimetoksypochodnych (9, 11) w reakcji Baeyera i Villigera otrzymano sześć ε-laktonów: benzoksepan-2-on (2) oraz jego monometoksy- (4, 6, 8), i dimetoksypochodne (10, 12). W przypadku utleniania 1-tetralonu (1), 6-metoksy-1-tetralonu (5) i 7-metoksy-1-tetralonu (7) z udziałem peroksy kwasu otrzymano również niewielkie ilości (3–8%) trzech hydroksylaktonów (2a, 6a, 8a). Powstają one w wyniku elektrofilowej hydroksylacji pierścienia benzenowego, która ma miejsce przy atomach węgla aktywowanych podstawnikiem metoksylowym lub alkoksylowym utworzonego laktonu. Wyjściowe ketony oraz uzyskane laktony 2, 4, 6, 8, 10 i 12 poddano testom biologicznym na aktywność antyfidantną w stosunku do owadzich szkodników magazynowych: chrząszczy wołka zbożowego (Sitophilus granarius L.), larw skórka zbożowego (Trogoderma granarium Ev.) oraz larw i chrząszczy trojszyka ulca (Tribolium confusum Duv.).

EN

Benzoxepan-2-one and its 6 methoxy and dimethoxy derivatives where obtained in the reaction of Baeyer-Villiger oxidation of 1-tetralone and its methoxy and dimethoxy derivatives with m-chloroperbenzoic acid. Thre ε-lactones were affected further electophilic hydroxylation to the resp. hydroxy lactones. The starting ketones and lactones were tested for antifeedant activity against insect storage pests: adults of the grain weevil, larvae of the khapra beetle as well as adults and larvae of the confused flour beetle.

Słowa kluczowe

PL

laktony; ε-laktony; reakcja Baeyera i Villigera; pierścień laktonowy

EN

lactones; ε-lactones; reaction of Baeyer-Villiger

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2012
• Tom: T. 91, nr 5
• Strony: 883--889
• Opis fizyczny: Bibliogr. 21 poz., tab.

Twórcy

autor

Masłowiec D.

• Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu

autor

Nawrot J.

• Instytut Ochrony Roślin – Państwowy Instytut Badawczy w Poznaniu

autor

Białońska A.

• Uniwersytet Wrocławski

autor

Wawrzeńczyk C.

• Katedra Chemii, Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu, ul. Norwida 25, 50-375 Wrocław

Bibliografia

• 1. Laktony cz. 39: R. Gniłka, A. Szumny, A. Białońska, C. Wawrzeńczyk, Phytochem. Lett. 2012, doi: 10.1016/j.phytol.2012.02.15.
• 2. S.V. Ley, P.L. Toogood, Chem. Br. 1990, 26, 31.
• 3. J. Nawrot, I. Harmatha, L. Novotný, Biochem. Syst. Ecol. 1984, 12, 99.
• 4. E. Paruch, Z. Ciunik, C. Wawrzeńczyk, Eur. J. Org. Chem. 1998, 11, 2677.
• 5. E. Paruch, Z. Ciunik, C. Wawrzeńczyk, Eur. J. Org. Chem. 1997, 11, 2341.
• 6. I. Dams, A. Białońska, Z. Ciunik, C. Wawrzeńczyk, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2662.
• 7. M. Szczepanik, I. Dams, C. Wawrzeńczyk, Environ. Entomol. 2005, 34, 1433.
• 8. A. Grudniewska, K. Dancewicz, A. Białońska, Z. Ciunik, B. Gabryś, C. Wawrzeńczyk, RSC Advances 2011, 1, 498.
• 9. A. Gliszczyńska, D. Masłowiec, M. Szczepanik, J. Nawrot, C. Wawrzeńczyk, Przem. Chem. 2011, 90, nr 5, 759.
• 10. B. Ratuś, F. Boratyński, J. Nawrot, C. Wawrzeńczyk, Przem. Chem. 2009, 88, nr 5, 557.
• 11. K. Dancewicz, B. Gabryś, D. Masłowiec, A. Gliszczyńska, C. Wawrzeńczyk, Prog. Plant Protection/Post. Ochr. Roślin 2009, 49, nr 3, 1175.
• 12. K. Dancewicz, B. Ratuś, F. Boratyński, B. Kordan, B. Gabryś, C. Wawrzeńczyk, J. Plant Protect. Res. 2011, 51, 23.
• 13. K.C. Nicolaou, H. Xu, Chem. Commun. 2006, 600.
• 14. K-C. Lian, J-J. Chuang, C-W. Hsieh, B-S. Wung, G-D. Huang, T-Y. Jian, Y-W. Sun, Toxicol. Appl. Pharmacol. 2010, 245, 21.
• 15. R.D. Youssefyeh, H.F. Campbell, S. Klein, J.E. Airey, P. Darkes, M. Powers, M. Schnapper, K. Neuenschwander, L.R. Fitzpatrick, C.E. Pendley, G.E. Martin, J. Med.Chem. 1992, 35, 895.
• 16. Oxford Diffraction. CrysAlis RED, Oxford Diffraction (Poland) Sp. z o.o., Wrocław 2001 r., 2003.
• 17. SHELXTL-NT, v. 5.1, Bruker AXS, 1999 r.
• 18. J. Nawrot, E. Błoszczyk, J. Hormatka, L. Nowotny, B. Drożdż, Acta Entomol. Bohemoslov. 1986, 83, 327.
• 19. J. Nawrot, I. Dams, C. Wawrzeńczyk, J. Stored Prod. Res. 2009, 45, 221.
• 20. H. Günter, Spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego, PWN, Warszawa 1983 r.
• 21. H-R. Bjørsvik, G. Occhipinti, C. Gambarotti, L. Cerasino, V.R. Jensen J. Org. Chem. 2005, 70, 7290