Anion alkoksyallenowy w syntezie związków naturalnych i ich analogów

Busiak, B.; Utecht, G.; Jasiński, M.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Anion alkoksyallenowy w syntezie związków naturalnych i ich analogów

Autorzy

Busiak B. , Utecht G. , Jasiński M.

Treść / Zawartość

Pełne teksty:

Pobierz

Identyfikatory

Warianty tytułu

Alkoxyallene anion in the synthesis of natural products and their analogues

Języki publikacji

Abstrakty

Among diverse systems containing multiple bonds, cumulenes are recognized as the most reactive derivatives towards both nucleophilic and electrophilic agents, and for this reason, they are considered as important class of substrates for organic synthesis. Over the last three decades alkoxyallenes have been demonstrated as highly useful C₃-building blocks for the construction of numerous N-, O-, and S-containing heterocycles, including enantiomerically pure compounds. Special attention has been paid to lithiated alkoxyallenes as suitable nucleophiles for the reactions with alkyl halides, strained heterocycles, carbonyl compounds and their derivatives. The presence of the allene unit in the initially formed adducts opens up several possibilities in the preparation of more complex systems. In this review, selected applications of lithiated alkoxyallenes in the synthesis of natural products and their analogues are discussed.

Słowa kluczowe

alkoksyalleny addycja nukleofilowa synteza organiczna związki naturalne związki heterocykliczne

alkoxyallenes nucleophilic addition organic synthesis natural products heterocycles

Wydawca

Polskie Towarzystwo Chemiczne

Czasopismo

Wiadomości Chemiczne

Rocznik

2016

Tom

[Z] 70, 1-2

Strony

3--23

Opis fizyczny

Bibliogr. 56 poz., schem.

Twórcy

autor

Busiak B.

Wydział Chemii Uniwersytetu Łódzkiego ul. Tamka 12, 91-403 Łódź

autor

Utecht G.

Wydział Chemii Uniwersytetu Łódzkiego ul. Tamka 12, 91-403 Łódź

autor

Jasiński M.

mjasinski@uni.lodz.pl

Wydział Chemii Uniwersytetu Łódzkiego ul. Tamka 12, 91-403 Łódź

Bibliografia

[1] W. Reppe, Liebigs Ann. Chem., 1955, 596.
[2] R. Zimmer, Synthesis, 1993, 165.
[3] M. Helms, W. Schade, R. Pulz, T. Watanabe, A. Al-Harrasi, L. Fišera, I. Hlobilová, G. Zahn, H.-U. Reissig, Eur. J. Org. Chem., 2005, 1003.
[4] A. Hausherr, B. Orschel, S. Scherer, H.-U. Reissig, Synthesis, 2001, 1377.
[5] S. Hoff, L. Brandsma, J.F. Arens, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1968, 87, 916.
[6] S. Hoff, L. Brandsma, J.F. Arens, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1969, 88, 609.
[7] D. Gange, P. Magnus, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 7746.
[8] M. Jasiński, G. Mlostoń, M. Stolarski, W. Costa, M. Domínguez, H.-U. Reissig, Chem. Asian J., 2014, 9, 2641.
[9] M. Okala Amombo, A. Hausherr, H.-U. Reissig, Synlett, 1999, 1871.
[10] O. Flögel, J. Dash, I. Brüdgam, H. Hartl, H.-U. Reissig, Chem.–Eur. J., 2004, 10, 4283.
[11] W. Schade, H.-U. Reissig, Synlett, 1999, 632.
[12] Y. Fall, G. Gomez, C. Fernandez, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8307.
[13] V. Prisyazhnyuk, M. Jachan, I. Brüdgam, R. Zimmer, H.-U. Reissig, Collect. Czech. Chem. Commun., 2009, 74, 1069.
[14] S. Hormuth, H.-U. Reissig, J. Org. Chem. 1994, 59, 67.
[15] M. Brasholz, H.-U. Reissig, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 1634; Angew. Chem., 2007, 119, 1659.
[16] M. Brasholz, B. Dugovič, H.-U. Reissig, Synthesis, 2010, 3855.
[17] P. Magnus, P. Albaugh-Robertson, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1984, 804.
[18] M. Brasholz, H.-U. Reissig, Eur. J. Org. Chem., 2009, 3595.
[19] M. Chino, K. Nishikawa, A. Yamada, M. Ohsono, T. Sawa, F. Hanaoka, M. Ishizuka, T. Takeuchi, J. Antibiot., 1998, 51, 480.
[20] L.E. Overman, S.W. Goldstein, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 5360.
[21] M.W. Edwards, J.W. Daly, C.W. Myers, J. Nat. Prod., 1988, 51, 1188.
[22] Y. Qiu, D. Ma, C. Fu, S. Ma, Org. Biomol. Chem., 2013, 11, 1666.
[23] T. Thongthoom, U. Songsiang, C. Phaosiri, C. Yenjai, Arch. Pharm. Res., 2010, 33, 675.
[24] H. Yoo, Y.S. Lee, S. Lee, S. Kim, T.-Y. Kim, Phytother. Res., 2012, 26, 1927.
[25] Y. Yoshimitsu, S. Oishi, J. Miyagaki, S. Inuki, H. Ohno, N. Fujii, Bioorg. Med. Chem., 2011, 19, 5402.
[26] V.M. Schmiedel, S. Stefani, H.-U. Reissig, Beilstein J. Org. Chem., 2013, 9, 2564.
[27] S. Sörgel, C. Azap, H.-U. Reissig, Org. Lett., 2006, 8, 4875.
[28] J.-P. Surivet, J. Goré, J.-M. Vatele, Tetrahedron, 1996, 52, 14877.
[29] I. Hanna, T. Prangé, R. Zeghdoudi, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7013.
[30] M. Wilsdorf, H.-U. Reissig, Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 4332; Angew. Chem., 2014, 126, 4420.
[31] O. Flögel, M. G. Okala Amombo, H.-U. Reissig, G. Zahn, I. Brüdgam, H. Hartl, Chem.–Eur. J., 2003, 9, 1405.
[32] H. Yonehara, H. Seto, S. Aizawa, T. Hidaka, A. Shimazu, N. Otake, J. Antibiot., 1968, 21, 369.
[33] T. Ogita, H. Seto, N. Otake, H. Yonehara, Agric. Biol. Chem., 1981, 45, 2605.
[34] S. Kaden, M. Brockmann, H.-U. Reissig, Helv. Chim. Acta, 2005, 88, 1826.
[35] T. Kameyama, Y. Hosoya, H. Naganawa, Y. Okami, T. Takeuchi, J. Antibiot., 1993, 46, 1300.
[36] A.E. Power, D.J. Berlau, J.L. McGaugh, O. Steward, Learn. Mem., 2006, 13, 27.
[37] T. Lechel, J. Dash, C. Eidamshaus, I. Brüdgam, D. Lentz, H.-U. Reissig, Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 3007.
[38] G. Beck, K. Kesseler, E. Baader, W. Bartmann, A. Bergmann, E. Granzer, H. Jendralla, B. von Kerekjarto, R. Krause, E. Paulus, W. Schubert, G. Wess, J. Med. Chem., 1990, 33, 52.
[39] A. Al-Harrasi, H.-U. Reissig, Synlett, 2005, 1152.
[40] R. Pulz, S. Cicchi, A. Brandi, H.-U. Reissig, Eur. J. Org. Chem., 2003, 1153.
[41] M. Jasiński, D. Lentz, H.-U. Reissig, Beilstein J. Org. Chem., 2012, 6, 662.
[42] M. Jasiński, D. Lentz, E. Moreno-Clavijo, H.-U. Reissig, Eur. J. Org. Chem., 2012, 3304.
[43] B. Bressel, H.-U. Reissig, Org. Lett., 2009, 11, 527.
[44] A. Moscona, N. Engl. J. Med., 2005, 353, 1363.
[45] B. Bressel, B. Egart, A. Al-Harrasi, R. Pulz, H.-U. Reissig, I. Brüdgam, Eur. J. Org. Chem., 2008, 467.
[46] M. Jasiński, G. Utecht, A. Fruziński, H.-U. Reissig, Synthesis, 2016, 48, 893.
[47] Z. Pakulski, Polish J. Chem., 2006, 80, 1293.
[48] M. Jasiński, T. Watanabe, H.-U. Reissig, Eur. J. Org. Chem., 2013, 605.
[49] M. Jasiński, E. Moreno-Clavijo, H.-U. Reissig, Eur. J. Org. Chem., 2014, 442.
[50] A.T. Carmona, J. Fuentes, P. Vogel, I. Robina, Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 323.
[51] C. Parmeggiani, F. Cardona, L. Giusti, H.-U. Reissig, A. Goti, Chem. Eur. J., 2013, 19, 10595.
[52] B. Busiak, Praca magisterska, Uniwersytet Łódzki, 2015.
[53] R. Whitby, P. Kocieński, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 906.
[54] M.T. Fletcher, B.E. Mazomenos, J.H. Georgakopoulos, M.A. Konstantopoulou, B.J. Wood, J.J. De Voss, W. Kitching, Chem. Commun., 2002, 1302.
[55] H.J. Jung, J.S. Shim, J. Lee, Y. M. Song, K.C. Park, S.H. Choi, N.D. Kim, J.H. Yoon, P.T. Mungai, P. T. Schumacker, H.J. Kwon, J. Biol. Chem., 2010, 285, 11584.
[56] G.O. Berger, M.A. Tius, J. Org. Chem., 2007, 72, 6473.

Uwagi

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-ed9fb6d1-4cb9-4f6f-bfb5-fe5148597b12