PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Anion alkoksyallenowy w syntezie związków naturalnych i ich analogów

Treść / Zawartość
Identyfikatory
Warianty tytułu
EN
Alkoxyallene anion in the synthesis of natural products and their analogues
Języki publikacji
PL
Abstrakty
EN
Among diverse systems containing multiple bonds, cumulenes are recognized as the most reactive derivatives towards both nucleophilic and electrophilic agents, and for this reason, they are considered as important class of substrates for organic synthesis. Over the last three decades alkoxyallenes have been demonstrated as highly useful C3-building blocks for the construction of numerous N-, O-, and S-containing heterocycles, including enantiomerically pure compounds. Special attention has been paid to lithiated alkoxyallenes as suitable nucleophiles for the reactions with alkyl halides, strained heterocycles, carbonyl compounds and their derivatives. The presence of the allene unit in the initially formed adducts opens up several possibilities in the preparation of more complex systems. In this review, selected applications of lithiated alkoxyallenes in the synthesis of natural products and their analogues are discussed.
Rocznik
Strony
3--23
Opis fizyczny
Bibliogr. 56 poz., schem.
Twórcy
autor
  • Wydział Chemii Uniwersytetu Łódzkiego ul. Tamka 12, 91-403 Łódź
autor
  • Wydział Chemii Uniwersytetu Łódzkiego ul. Tamka 12, 91-403 Łódź
autor
  • Wydział Chemii Uniwersytetu Łódzkiego ul. Tamka 12, 91-403 Łódź
Bibliografia
  • [1] W. Reppe, Liebigs Ann. Chem., 1955, 596.
  • [2] R. Zimmer, Synthesis, 1993, 165.
  • [3] M. Helms, W. Schade, R. Pulz, T. Watanabe, A. Al-Harrasi, L. Fišera, I. Hlobilová, G. Zahn, H.-U. Reissig, Eur. J. Org. Chem., 2005, 1003.
  • [4] A. Hausherr, B. Orschel, S. Scherer, H.-U. Reissig, Synthesis, 2001, 1377.
  • [5] S. Hoff, L. Brandsma, J.F. Arens, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1968, 87, 916.
  • [6] S. Hoff, L. Brandsma, J.F. Arens, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1969, 88, 609.
  • [7] D. Gange, P. Magnus, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 7746.
  • [8] M. Jasiński, G. Mlostoń, M. Stolarski, W. Costa, M. Domínguez, H.-U. Reissig, Chem. Asian J., 2014, 9, 2641.
  • [9] M. Okala Amombo, A. Hausherr, H.-U. Reissig, Synlett, 1999, 1871.
  • [10] O. Flögel, J. Dash, I. Brüdgam, H. Hartl, H.-U. Reissig, Chem.–Eur. J., 2004, 10, 4283.
  • [11] W. Schade, H.-U. Reissig, Synlett, 1999, 632.
  • [12] Y. Fall, G. Gomez, C. Fernandez, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8307.
  • [13] V. Prisyazhnyuk, M. Jachan, I. Brüdgam, R. Zimmer, H.-U. Reissig, Collect. Czech. Chem. Commun., 2009, 74, 1069.
  • [14] S. Hormuth, H.-U. Reissig, J. Org. Chem. 1994, 59, 67.
  • [15] M. Brasholz, H.-U. Reissig, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 1634; Angew. Chem., 2007, 119, 1659.
  • [16] M. Brasholz, B. Dugovič, H.-U. Reissig, Synthesis, 2010, 3855.
  • [17] P. Magnus, P. Albaugh-Robertson, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1984, 804.
  • [18] M. Brasholz, H.-U. Reissig, Eur. J. Org. Chem., 2009, 3595.
  • [19] M. Chino, K. Nishikawa, A. Yamada, M. Ohsono, T. Sawa, F. Hanaoka, M. Ishizuka, T. Takeuchi, J. Antibiot., 1998, 51, 480.
  • [20] L.E. Overman, S.W. Goldstein, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 5360.
  • [21] M.W. Edwards, J.W. Daly, C.W. Myers, J. Nat. Prod., 1988, 51, 1188.
  • [22] Y. Qiu, D. Ma, C. Fu, S. Ma, Org. Biomol. Chem., 2013, 11, 1666.
  • [23] T. Thongthoom, U. Songsiang, C. Phaosiri, C. Yenjai, Arch. Pharm. Res., 2010, 33, 675.
  • [24] H. Yoo, Y.S. Lee, S. Lee, S. Kim, T.-Y. Kim, Phytother. Res., 2012, 26, 1927.
  • [25] Y. Yoshimitsu, S. Oishi, J. Miyagaki, S. Inuki, H. Ohno, N. Fujii, Bioorg. Med. Chem., 2011, 19, 5402.
  • [26] V.M. Schmiedel, S. Stefani, H.-U. Reissig, Beilstein J. Org. Chem., 2013, 9, 2564.
  • [27] S. Sörgel, C. Azap, H.-U. Reissig, Org. Lett., 2006, 8, 4875.
  • [28] J.-P. Surivet, J. Goré, J.-M. Vatele, Tetrahedron, 1996, 52, 14877.
  • [29] I. Hanna, T. Prangé, R. Zeghdoudi, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7013.
  • [30] M. Wilsdorf, H.-U. Reissig, Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 4332; Angew. Chem., 2014, 126, 4420.
  • [31] O. Flögel, M. G. Okala Amombo, H.-U. Reissig, G. Zahn, I. Brüdgam, H. Hartl, Chem.–Eur. J., 2003, 9, 1405.
  • [32] H. Yonehara, H. Seto, S. Aizawa, T. Hidaka, A. Shimazu, N. Otake, J. Antibiot., 1968, 21, 369.
  • [33] T. Ogita, H. Seto, N. Otake, H. Yonehara, Agric. Biol. Chem., 1981, 45, 2605.
  • [34] S. Kaden, M. Brockmann, H.-U. Reissig, Helv. Chim. Acta, 2005, 88, 1826.
  • [35] T. Kameyama, Y. Hosoya, H. Naganawa, Y. Okami, T. Takeuchi, J. Antibiot., 1993, 46, 1300.
  • [36] A.E. Power, D.J. Berlau, J.L. McGaugh, O. Steward, Learn. Mem., 2006, 13, 27.
  • [37] T. Lechel, J. Dash, C. Eidamshaus, I. Brüdgam, D. Lentz, H.-U. Reissig, Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 3007.
  • [38] G. Beck, K. Kesseler, E. Baader, W. Bartmann, A. Bergmann, E. Granzer, H. Jendralla, B. von Kerekjarto, R. Krause, E. Paulus, W. Schubert, G. Wess, J. Med. Chem., 1990, 33, 52.
  • [39] A. Al-Harrasi, H.-U. Reissig, Synlett, 2005, 1152.
  • [40] R. Pulz, S. Cicchi, A. Brandi, H.-U. Reissig, Eur. J. Org. Chem., 2003, 1153.
  • [41] M. Jasiński, D. Lentz, H.-U. Reissig, Beilstein J. Org. Chem., 2012, 6, 662.
  • [42] M. Jasiński, D. Lentz, E. Moreno-Clavijo, H.-U. Reissig, Eur. J. Org. Chem., 2012, 3304.
  • [43] B. Bressel, H.-U. Reissig, Org. Lett., 2009, 11, 527.
  • [44] A. Moscona, N. Engl. J. Med., 2005, 353, 1363.
  • [45] B. Bressel, B. Egart, A. Al-Harrasi, R. Pulz, H.-U. Reissig, I. Brüdgam, Eur. J. Org. Chem., 2008, 467.
  • [46] M. Jasiński, G. Utecht, A. Fruziński, H.-U. Reissig, Synthesis, 2016, 48, 893.
  • [47] Z. Pakulski, Polish J. Chem., 2006, 80, 1293.
  • [48] M. Jasiński, T. Watanabe, H.-U. Reissig, Eur. J. Org. Chem., 2013, 605.
  • [49] M. Jasiński, E. Moreno-Clavijo, H.-U. Reissig, Eur. J. Org. Chem., 2014, 442.
  • [50] A.T. Carmona, J. Fuentes, P. Vogel, I. Robina, Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 323.
  • [51] C. Parmeggiani, F. Cardona, L. Giusti, H.-U. Reissig, A. Goti, Chem. Eur. J., 2013, 19, 10595.
  • [52] B. Busiak, Praca magisterska, Uniwersytet Łódzki, 2015.
  • [53] R. Whitby, P. Kocieński, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 906.
  • [54] M.T. Fletcher, B.E. Mazomenos, J.H. Georgakopoulos, M.A. Konstantopoulou, B.J. Wood, J.J. De Voss, W. Kitching, Chem. Commun., 2002, 1302.
  • [55] H.J. Jung, J.S. Shim, J. Lee, Y. M. Song, K.C. Park, S.H. Choi, N.D. Kim, J.H. Yoon, P.T. Mungai, P. T. Schumacker, H.J. Kwon, J. Biol. Chem., 2010, 285, 11584.
  • [56] G.O. Berger, M.A. Tius, J. Org. Chem., 2007, 72, 6473.
Uwagi
Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę.
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-ed9fb6d1-4cb9-4f6f-bfb5-fe5148597b12
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.