Synteza pochodnych hydroksy-2H-1-benzopiran-2-onu w polu promieniowania mikrofalowego oraz w warunkach ogrzewania konwencjonalnego

• Autorzy: Czarna M. , Ortyl J.

Warianty tytułu

EN

Synthesis of derivatives of hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one using microwave-assisted and conventional heating methods

• Języki publikacji: PL EN

Abstrakty

PL

W wyniku przeprowadzonych eksperymentów w polu promieniowania mikrofalowego oraz w warunkach ogrzewania konwencjonalnego, otrzymano szereg pochodnych hydroksy-2H-1-benzopiran- 2-onu o wysokim stopniu czystości. Wykonane badania spektroskopowe oraz analiza związków wykazały, że większość otrzymanych produktów charakteryzuje się interesującymi właściwościami spektroskopowymi, co pozwala na wykorzystanie ich do roli molekularnych sond fluorescencyjnych.

EN

As a result of the conducted experiments under microwave radiation and under conditions of conventional heating, a number of high-purity derivatives of hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one were obtained. The conducted spectroscopic measurements and compound analysis showed that the majority of obtained products exhibit interesting spectroscopic properties, which allows their use as a molecular fluorescence probes.

Słowa kluczowe

PL

pochodne hydroksykumaryny; kumaryna; promieniowanie mikrofalowe; fluorescencja

EN

hydroxycoumarin derivatives; coumarin; microwave radiation; fluorescence

• Wydawca: Stowarzyszenie Inżynierów i Techników Przemysłu Chemicznego, ZW CHEMPRESS-SITPChem
• Czasopismo: Chemik
• Rocznik: 2015
• Tom: Vol. 69, nr 5
• Strony: 297--306
• Opis fizyczny: Bibliogr. 24 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Czarna M.

• Wydział Inżynierii i Technologii Chemicznej, Katedra Biotechnologii i Chemii Fizycznej, Politechnika Krakowska im. T. Kościuszki, Kraków

autor

Ortyl J.

• Wydział Inżynierii i Technologii Chemicznej, Katedra Biotechnologii i Chemii Fizycznej, Politechnika Krakowska im. T. Kościuszki, Kraków

Bibliografia

• 1. Venugopala K.N., Rashmi V., Odhav B.: Review on Natural Coumarin Lead Compounds for Their Pharmacological Activity. BioMed Research International, 2013 963248, v1, 1–15.
• 2. Wu L., Wang X., Xu W., Farzaneh F., Xu R. :The structure and pharmacological functions of coumarins and their derivatives. Curr Med Chem. 2009, 16(32), 4236–4260.
• 3. Jun Yu, Limin Wang, Rosemary L. Walzem, Edward G. Miller, Leonard M. Pike, Bhimanagouda S. Patil: Antioxidant Activity of Citrus Limonoids, Flavonoids, and Coumarins. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 2009–2014.
• 4. Wei Li, Ya Nan Sun, Xi Tao Yan, Seo Young Yang, Eun-Ji Kim, Hee Kyoung Kang, Young Ho Kim: Coumarins and Lignans from Zanthoxylum schinifolium and Their Anticancer Activities. J Agric Food Chem. 2013, 61(45), 10730–10740.
• 5. Silva´n A.M, Abad M.J., Bermejo P., Sollhuber M., Villar A.: Antiinflammatory Activity of Coumarins from Santolina oblongifolia. J. Nat. Prod. 1996, 59, 1183–1185.
• 6. Coumarin in flavourings and other food ingredients with flavouring properties The EFSA Journal, 2008, 793, 1–15.
• 7. Murray R.D.H., Medez J., Brown S.A.: The Natural Coumarins: Occurrence, Chemistry and Biochemistry, Wiley, 1982.
• 8. Brady W.T., Shiek C.H.: J. Heterocycl. Chem.,1984, 21, 1337.
• 9. Trenor S.R., Shultz A.R., Love B.J., Long T.E.: Chemical Reviews 2004, 104, 3059–3077.
• 10. Wheelock C.: Journal of the American Chemical Society, 1959, 81, 1348–1352.
• 11. Ganguly B.K.: Bagchi P., Journal of Organic Chemistry, 1956, 21, 1415–1419.
• 12. de Melo J.S., Fernandes P.F.: Journal of Molecular Structure, 2001, 69, 565–566.
• 13. Perkin, Henry W. H., W., Sr. J. Chem. Soc. 1875, 28, 10–11.
• 14. Pechmann V.H., Duisberg C.: Chem. Ber. 1884, 17, 929–979.
• 15. Jones F., Piermatti O., Pizzo F.: Heterocycles 1996, 43, 1257–1266.
• 16. Shriner R.L.: Org. React. 1942, 1, 15–46.
• 17. Mali R.S.; Tilve S.G.: Synth. Commun. 1990, 20, 1781–1791.
• 18. Maercker A.: Org. Synth. 1934, 14, 270–291.
• 19. Bogdal D.: Zastosowanie promieniowania mikrofalowego w reakcjach przeniesienia międzyfazowego w układach bezrozpuszczalnikowych. Monografia 248, Politechnika Krakowska, Kraków, 1999.
• 20. Bogdal D.: Microwave-Assisted Organic Synthesis: One Hundred Reaction Procedures. Elsevier, 2005, 216 pp.
• 21. Johnson I., Fluorescent probes for living cells. Histochemical Journal, 1998, 30 123–140.
• 22. Sameiro M., Gonçalves T.: Fluorescent Labeling of Biomolecules with Organic Probes. Chem. Rev. 2009, 109, 190–212.
• 23. Roy N. Dsouza, Pischel U., Werner M. Nau: Fluorescent Dyes and Their Supramolecular Host/Guest Complexes with Macrocycles in Aqueous Solution. Chem. Rev. 2011, 111, 7941–7980.
• 24. Long L., Zhou L., Wang L., Meng S., Gong A., Du F., Zhang C.: A coumarin-based fluorescent probe for biological thiols and its application for living cell imaging., Org Biomol Chem. 2013, 11(47), 8214–8220.