Synteza izoprenoidowych fosfolipidów

Biodrowska, K.; Draus, A. W.; Gliszczyńska, A.; Gładkowski, W.; Leśniak, A.; Wawrzeńczyk, C.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Synteza izoprenoidowych fosfolipidów

Autorzy

Biodrowska K. , Draus A. W. , Gliszczyńska A. , Gładkowski W. , Leśniak A. , Wawrzeńczyk C.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

https://przemyslchemiczny.com/

Identyfikatory

Warianty tytułu

Synthesis of isoprenoid phospholipids

Języki publikacji

Abstrakty

Otrzymano cztery nowe 1,2-diacylofosfatydylocholiny z resztami acylowymi kwasów izoprenoidowych w pozycji sn-2. 1-Palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholinę estryfikowano kwasami: geranylowym, (E)-3,7-dimetylookt-4-enowym, (2E, 8E)-3,7,11-trimetylododeka-2,8-dienowym oraz (4E, 8Z)-5,9,13-trimetylotetradeka- -4,8,12-trienowym w obecności N,N’-dicykloheksylokarbodiimidu (DCC) i 4-dimetyloaminopirydyny (DMAP). Otrzymane fosfolipidy będą poddane badaniom na aktywność cytotoksyczną w stosunku do linii komórkowych nowotworów ludzkich, gdyż w świetle danych literaturowych mogą okazać się przydatne w terapii chorób nowotworowych.

1-Palmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine was esterified with geranic, (E)-3,7-dimethyloct-4-enoic, (2E, 8E)-3,7,11- trimethyldodeca-2,8-dienoic and (4E, 8Z)-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoic acids in presence of N,N’- dicyclohexylcarbodiimide and 4-dimethylaminopyridine to prep. 4 resp. new 1,2-diacylphosphatidylcholines with isoprenoid residues in sn-2 position as prospective anticancer agents.

Słowa kluczowe

fosfolipidy kwasy izoprenoidowe leki przeciwnowotworowe aktywność cytotoksyczna

phospholipids isoprenoid acids anticancer drugs cytotoxic activity

Wydawca

Wydawnictwo SIGMA-NOT

Czasopismo

Przemysł Chemiczny

Rocznik

2012

Tom

T. 91, nr 5

Strony

692--696

Opis fizyczny

Bibliogr. 26 poz.

Twórcy

autor

Biodrowska K.

Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu

autor

Draus A. W.

Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu

autor

Gliszczyńska A.

Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu

autor

Gładkowski W.

Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu

autor

Leśniak A.

Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu

autor

Wawrzeńczyk C.

czeslaw.wawrzenczyk@up.wroc.pl

Katedra Chemii, Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu, ul. Norwida 25, 50-375 Wrocław

Bibliografia

1. D.A. Vance, J.E. Vance, Biochemistry of lipids, lipoproteins and membranes, Elsevier, Amsterdam 2002 r.
2. C. Wawrzeńczyk, B. Tubek, D. Smuga, M. Smuga, Synthetic Commun. 2011 (w druku) doi 10.1080/00397911. 2011. 588817.
3. D. Smuga, M. Smuga, A. Świzdor, A. Panek, C. Wawrzeńczyk, Steroids 2010, 75, 1146.
4. W. Chen, A.M. Viljoen, S. African Botany 2010, 76, 643.
5. Y. Inoue, A. Shiraishi, T. Hada, K. Hirose, H. Hamashima, J. Shimada, FEMS Microbiol. Lett. 2004, 237, 325.
6. B.F. Brehm-Stecher, F.A. Johnson, Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 3357.
7. J.G. Jeon, S. Pandit, J. Xiao, S. Gregoire, M.L. Falsetta, M.I. Klein, H. Koo, Int. J. Oral Sci. 2011, 3, 98.
8. T.P. Ong, R. Heidor, A. deConti, M.L. Dagli, F.S. Moreno, Carcinogenesis 2006, 27, 1194.
9. Y.D. Burke, M.J. Stark, S.L. Roach, S.E. Sen, P.L. Crowell, Lipids 1997, 32, 151.
10. S.H. Kim, H.C. Bae, E.J. Park, C.R. Lee, B.J. Kim, S. Lee, H.H. Park, S.J. Kim, J. So, T.W. Kim, J.H. Jeon, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2011, 407, 129.
11. Z. Wang, H.T. Chen, W. Roa, H.T. Finlay, J. Pharm. Sci. 2003, 6, 95.
12. Y. Yamamoto, M. Hosokawa, H. Kurihava, K. Miyashita, J. Am. Oil Chem. Soc. 2008, 85, 313.
13. Y. Yamamoto, M. Hosokawa, H. Kurihara, T. Maoka, K. Miyashita, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4044.
14. S.G. Yu, L.A. Hildebrandt, C.E. Elson, J. Nutrition 1995, 125, nr 11, 2763.
15. S. Cornesecchi, J. Pharm. Experimental Therapeuties 2001, 298, 197.
16. H. Araki, Y. Shidoji, Y. Yamada, H. Moriwaki, Y. Muto, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 209, 1364.
17. J.M. Kim, M.R. Marshall, J.A. Cornell, J.F. Preston III, C.I. Wei, J. Food Sci. 1995, 60, 1364.
18. S. Kim, E. Kim, D.-S. Shin, H. Kang, K.-B. Oh, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 895.
19. S-Y. Kim, C. Kim, J.S. Han, S.C. Lee, S.H. Kim, E.S. Lee, Y. Choi, Y. Byun, Metabolism 2001, 50, 1356.
20. A. Chojnacka, W. Gładkowski, G. Kiełbowicz, C. Wawrzeńczyk, Biotechnol. Lett. 2009, 34, 705.
21. R. Obara, A. Szumny, A. Wzorek, M. Szmigiel-Pieczewska, A. Białońska, Z. Ciunik, C. Wawrzeńczyk, Flavour Fragr. J. 2008, 23, 416.
22. C. Wawrzeńczyk, A. Żabża, Bull. Acad. Polon. Sci., Ser. Sci. Chim. 1980, 28, 599.
23. C. Wawrzeńczyk, Z. Przepiórka, A. Żabża, Pol. J. Chem. 1981, 55, 819.
24. P. Backstroem, L. Li, Tetrahedron 1991, 47, nr 32, 6521.
25. E. Fasoli, A. Arnone, A. Caligiuri, P. D’Arrigo, L. de Ferra, S. Servi, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2974.
26. P. d’Arrigo, E. Fasoli, G. Pedrocchi-Fantoni, C. Rossi, C. Saraceno, D. Tessaro, S. Servi, Chem. Phys. Lipids 2007, 147, nr 2, 113.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-ecbf6dc1-66f1-44c1-8747-1d976ac9f79f