Synteza izoprenoidowych fosfolipidów

• Autorzy: Biodrowska K. , Draus A. W. , Gliszczyńska A. , Gładkowski W. , Leśniak A. , Wawrzeńczyk C.

Warianty tytułu

EN

Synthesis of isoprenoid phospholipids

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Otrzymano cztery nowe 1,2-diacylofosfatydylocholiny z resztami acylowymi kwasów izoprenoidowych w pozycji sn-2. 1-Palmitoilo-sn-glicero-3-fosfocholinę estryfikowano kwasami: geranylowym, (E)-3,7-dimetylookt-4-enowym, (2E, 8E)-3,7,11-trimetylododeka-2,8-dienowym oraz (4E, 8Z)-5,9,13-trimetylotetradeka- -4,8,12-trienowym w obecności N,N’-dicykloheksylokarbodiimidu (DCC) i 4-dimetyloaminopirydyny (DMAP). Otrzymane fosfolipidy będą poddane badaniom na aktywność cytotoksyczną w stosunku do linii komórkowych nowotworów ludzkich, gdyż w świetle danych literaturowych mogą okazać się przydatne w terapii chorób nowotworowych.

EN

1-Palmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine was esterified with geranic, (E)-3,7-dimethyloct-4-enoic, (2E, 8E)-3,7,11- trimethyldodeca-2,8-dienoic and (4E, 8Z)-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoic acids in presence of N,N’- dicyclohexylcarbodiimide and 4-dimethylaminopyridine to prep. 4 resp. new 1,2-diacylphosphatidylcholines with isoprenoid residues in sn-2 position as prospective anticancer agents.

Słowa kluczowe

PL

fosfolipidy; kwasy izoprenoidowe; leki przeciwnowotworowe; aktywność cytotoksyczna

EN

phospholipids; isoprenoid acids; anticancer drugs; cytotoxic activity

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2012
• Tom: T. 91, nr 5
• Strony: 692--696
• Opis fizyczny: Bibliogr. 26 poz.

Twórcy

autor

Biodrowska K.

• Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu

autor

Draus A. W.

• Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu

autor

Gliszczyńska A.

• Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu

autor

Gładkowski W.

• Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu

autor

Leśniak A.

• Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu

autor

Wawrzeńczyk C.

• Katedra Chemii, Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu, ul. Norwida 25, 50-375 Wrocław

Bibliografia

• 1. D.A. Vance, J.E. Vance, Biochemistry of lipids, lipoproteins and membranes, Elsevier, Amsterdam 2002 r.
• 2. C. Wawrzeńczyk, B. Tubek, D. Smuga, M. Smuga, Synthetic Commun. 2011 (w druku) doi 10.1080/00397911. 2011. 588817.
• 3. D. Smuga, M. Smuga, A. Świzdor, A. Panek, C. Wawrzeńczyk, Steroids 2010, 75, 1146.
• 4. W. Chen, A.M. Viljoen, S. African Botany 2010, 76, 643.
• 5. Y. Inoue, A. Shiraishi, T. Hada, K. Hirose, H. Hamashima, J. Shimada, FEMS Microbiol. Lett. 2004, 237, 325.
• 6. B.F. Brehm-Stecher, F.A. Johnson, Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 3357.
• 7. J.G. Jeon, S. Pandit, J. Xiao, S. Gregoire, M.L. Falsetta, M.I. Klein, H. Koo, Int. J. Oral Sci. 2011, 3, 98.
• 8. T.P. Ong, R. Heidor, A. deConti, M.L. Dagli, F.S. Moreno, Carcinogenesis 2006, 27, 1194.
• 9. Y.D. Burke, M.J. Stark, S.L. Roach, S.E. Sen, P.L. Crowell, Lipids 1997, 32, 151.
• 10. S.H. Kim, H.C. Bae, E.J. Park, C.R. Lee, B.J. Kim, S. Lee, H.H. Park, S.J. Kim, J. So, T.W. Kim, J.H. Jeon, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2011, 407, 129.
• 11. Z. Wang, H.T. Chen, W. Roa, H.T. Finlay, J. Pharm. Sci. 2003, 6, 95.
• 12. Y. Yamamoto, M. Hosokawa, H. Kurihava, K. Miyashita, J. Am. Oil Chem. Soc. 2008, 85, 313.
• 13. Y. Yamamoto, M. Hosokawa, H. Kurihara, T. Maoka, K. Miyashita, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4044.
• 14. S.G. Yu, L.A. Hildebrandt, C.E. Elson, J. Nutrition 1995, 125, nr 11, 2763.
• 15. S. Cornesecchi, J. Pharm. Experimental Therapeuties 2001, 298, 197.
• 16. H. Araki, Y. Shidoji, Y. Yamada, H. Moriwaki, Y. Muto, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 209, 1364.
• 17. J.M. Kim, M.R. Marshall, J.A. Cornell, J.F. Preston III, C.I. Wei, J. Food Sci. 1995, 60, 1364.
• 18. S. Kim, E. Kim, D.-S. Shin, H. Kang, K.-B. Oh, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 895.
• 19. S-Y. Kim, C. Kim, J.S. Han, S.C. Lee, S.H. Kim, E.S. Lee, Y. Choi, Y. Byun, Metabolism 2001, 50, 1356.
• 20. A. Chojnacka, W. Gładkowski, G. Kiełbowicz, C. Wawrzeńczyk, Biotechnol. Lett. 2009, 34, 705.
• 21. R. Obara, A. Szumny, A. Wzorek, M. Szmigiel-Pieczewska, A. Białońska, Z. Ciunik, C. Wawrzeńczyk, Flavour Fragr. J. 2008, 23, 416.
• 22. C. Wawrzeńczyk, A. Żabża, Bull. Acad. Polon. Sci., Ser. Sci. Chim. 1980, 28, 599.
• 23. C. Wawrzeńczyk, Z. Przepiórka, A. Żabża, Pol. J. Chem. 1981, 55, 819.
• 24. P. Backstroem, L. Li, Tetrahedron 1991, 47, nr 32, 6521.
• 25. E. Fasoli, A. Arnone, A. Caligiuri, P. D’Arrigo, L. de Ferra, S. Servi, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2974.
• 26. P. d’Arrigo, E. Fasoli, G. Pedrocchi-Fantoni, C. Rossi, C. Saraceno, D. Tessaro, S. Servi, Chem. Phys. Lipids 2007, 147, nr 2, 113.