Study of extraction equilibria in the reaction of alkaline hydrolysis of activated amino acid esters

• Autorzy: Doroshkevich V. S. , Baranova O. V. , Shendrik A. N. , Doroshkevich A. S. , Lygina O. S. , Lyubchyk S. B.

Identyfikatory

DOI

10.1515/cdem-2014-0006

Warianty tytułu

PL

Badanie równowag ekstrakcji w reakcji zasadowej hydrolizy aktywowanych estrów aminokwasów

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Correlation between observed kinetic effects of phase-transfer catalytic reaction of the alkaline hydrolysis of 4-nitrophenyl ester of N-benzyloxycarbonylglycine-4 in the two-phase system chloroform-borate buffer pH = 10 and a content of ionic forms of catalyst was investigated. The phosphonium salts QX (X = Cl¯, Br¯, I¯) shows high catalytic reactivity. Dependence of the reaction kinetics discussed in the framework of the extraction mechanism with a competitive extraction of a nucleophile ОН¯, nucleofuge 4-NO2C6H4O¯ and anion X¯ of the phase-transfer catalyst.

PL

Zbadano korelację pomiędzy obserwowanym efektem kinetycznym przejścia fazowego katalitycznej reakcji zasadowej hydrolizy estru 4-nitrofenylowego N-benzyloksycarbonylglycyny-4 w dwufazowym układzie chloroform-bufor boranowy, pH = 10, z zawartością jonowych form katalizatora. Sole fosfoniowe QX (X = Cl¯, Br¯, I¯) wykazują wysoką aktywność katalityczną. Zależności kinetyki reakcji przeanalizowano w ramach mechanizmu ekstrakcji z konkurencyjną ekstrakcją nukleofilu ОН¯, grupą odchodzącą 4-NO2C6H4O¯ i anionem X¯ katalizatora przejścia fazowego.

Słowa kluczowe

EN

phase-transfer catalysis; kinetics; hydrolysis; quaternary phosphonium salts; branched catalytic cycle; extraction equilibria

PL

kataliza przejścia fazowego; kinetyka; hydroliza; czwartorzędowe sole fosfoniowe; rozgałęziony cykl katalityczny; równowaga ekstrakcji

• Wydawca: Towarzystwo Chemii i Inżynierii Ekologicznej
• Czasopismo: Chemistry-Didactics-Ecology-Metrology
• Rocznik: 2014
• Tom: R. 19, NR 1-2
• Strony: 69--77
• Opis fizyczny: Bibliogr. 15 poz., rys.

Twórcy

autor

Doroshkevich V. S.

• Chemical Department, Donetsk National University, ul. Shorsa 17a, Donetsk, 83001, Ukraine, phone [phone]

autor

Baranova O. V.

• Chemical Department, Donetsk National University, ul. Shorsa 17a, Donetsk, 83001, Ukraine, phone [phone]

autor

Shendrik A. N.

• Chemical Department, Donetsk National University, ul. Shorsa 17a, Donetsk, 83001, Ukraine, phone [phone]

autor

Doroshkevich A. S.

• Donetsk Institute of Physics and Engineering, NASU, Donetsk, 83114, Ukraine
• Joint Institute for Nuclear Research, Dubna, Moscow oblast, 141980, Russia

autor

Lygina O. S.

• Universidade Nova de Lisboa, Portugal, 2829-516 Caparica Ext.: 12201/3/4/5

autor

Lyubchyk S. B.

• Universidade Nova de Lisboa, Portugal, 2829-516 Caparica Ext.: 12201/3/4/5

Bibliografia

• [1] Yadav GD. Insight into green phase transfer catalysis. Topics Catalysis. 2004;29:145-161. DOI: 10.1023/B:TOCA.0000029797.93561.cd.
• [2] Hashimoto T, Maruoka K. The Basic Principle of Phase-Transfer Catalysis and Some Mechanistic Aspects. In: Maruoka K, editor. Asymmetric Phase Transfer Catalysis. Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA; 2008. DOI: 10.1002/9783527622627.
• [3] Senthamizh SR, Nanthini R, Sukanyaa G. The basic principle of phase-transfer catalysis, some mechanistic aspects and important applications. Int J Sci Tech Res. 2012;1:61-63.
• [4] Sasson Y, Neuman R. Handbook of Phase Transfer Catalysis. Glasgow: Blackie Academic; 1997. DOI: 10.1007/978-94-009-0023-3.
• [5] Dehmlow EV, Dehmlow SS. Phase Transfer Catalysis, 3rd ed. New York: VCH; 1993.
• [6] Starks C, Liotta C, Halpern M. Phase-transfer Catalysis: Fundamentals, Applications and Industrial Perspectives. New York: Chapman & Hall; 1994. DOI: 10.1007/978-94-011-0687-0.
• [7] Satrio JAB, Doraiswamy LK. Phase Transfer Catalysis: a new rigorous mechanistic model for liquid-liquid systems. Chem Eng Sci. 2002;57:1355-1377. DOI: 10.1016/S0009-2509(02)00061-1.
• [8] Ilia G, Macarie L, Bálint E, Keglevich G. Phase transfer catalysis in phosphorus chemistry. Catal Rev - Sci Eng. 2011;53:152-198. DOI: 10.1080/01614940.2011.569235.
• [9] Halpern ME. Phase-Transfer Catalysis: Mechanisms and Syntheses. Washington: ACS; 1997. DOI: 10.1021/bk-1997-0659.
• [10] Shendrik AN, Baranova OV, Doroshkevich VS. Estimation of the catalytic activity of onium chlorides and bromides in the alkaline hydrolysis of amino acids esters. Rus J Organic Chem. 2012;48:663-666. DOI: 10.1134/S1070428012050053.
• [11] Dehmlow EV. Rus Chem Bul. 1995;44:1998-2005. DOI: 10.1007/BF00696697.
• [12] Lide DR. editor. CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2005, <http://www.hbcpnetbase.com>, Boca Raton: CRC Press; 2005.
• [13] Mąkosza M, Chesnokov A. Tetrahedron. 2008;64:5925-5932. DOI: 10.1016/j.tet.2008.04.042.
• [14] Baranova OV, Kosmynin VV, Savelova VA, Popov AF. Rus J Organic Chem. 2001;37:667-672. DOI: 10.1023/A:1012439531879.
• [15] Yufit SS, Kryshtal GV, Esikova IA. Adsorption on Interfaces and Solvation in Phase-Transfer Catalysis. In: Halpern ME, editor. Phase-Transfer Catalysis. Washington: ACS; 1997. DOI: 10.1021/bk-1997-0659.ch005.