Study of the effect the rate of addition of the antisolvent on the crystallization of the CL-20

• Autorzy: Szczygielska Joanna , Maksimowski Paweł , Skupiński Wincenty

Identyfikatory

DOI

10.22211/matwys/0120E

Warianty tytułu

PL

Badanie wpływu szybkości dozowania nierozpuszczalnika na przebieg krystalizacji CL-20

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

In this paper, the effect of antisolvent addition rate on the yield and polymorphic purity of the obtained product, in order to optimise the 2,4,6,8,10,12-hexanitro-2,4,6,8,10,12-hexaazaisowurtzitane (CL-20) precipitation process using a solvent/antisolvent system, was determined. It was found that increased dispensing rate of the antisolvent results in increased supersaturation in the mother liquor. This, in turn, increases the nucleation rate. The prevalence of the process of creating new seeds reduces the growth rate of the crystal, which affects the size distribution of the final crystallisation product. Reducing the time of the process results in the transformation of the initially formed, kinetically stable polymorph β, into the thermodynamically stable ε form with a lower yield, than the yield obtained after increased time.

PL

W niniejszej pracy w ramach optymalizacji procesu krystalizacji 2,4,6,8,10,12-heksanitro– 2,4,6,8,10,12-heksazaizowurcytanu (CL-20) metodą wytrącania z układu rozpuszczalnik/ nierozpuszczalnik, określono wpływ szybkości dozowania nierozpuszczalnika na wydajność oraz czystość polimorficzną otrzymywanego produktu. Podsumowując rezultaty badań stwierdzono, że im szybciej dozowany jest nierozpuszczalnik tym większe jest, generowane w roztworze macierzystym, przesycenie, co w efekcie przekłada się na zwiększenie szybkości nukleacji. Przewaga procesu tworzenia nowych zarodków powoduje zmniejszenie szybkości wzrostu kryształów, co ma wpływ na rozkład ziarnowy finalnego produktu krystalizacji. Krótszy czas prowadzenia procesu powoduje, że powstała, jako pierwsza forma, kinetycznie stabilna – β ulega w mniejszym stopniu transformacji do formy stabilnej termodynamicznie – ε, niż ma to miejsce przy dłuższym czasie prowadzenia procesu.

Słowa kluczowe

EN

ε-CL-20; antisolvent crystallization; polymorphic purity

PL

ε-CL-20; krystalizacja przez wytrącanie; czystość polimorficzna

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz - Instytut Przemysłu Organicznego
• Czasopismo: Materiały Wysokoenergetyczne
• Rocznik: 2019
• Tom: T. 11(1)
• Strony: 95--102
• Opis fizyczny: Bibliogr. 23 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Szczygielska Joanna

• Institute of Industrial Organic Chemistry**, 6 Annopol Street, 03-236 Warsaw, Poland

autor

Maksimowski Paweł

• Faculty of Chemistry, Warsaw University of Technology, 3 Noakowskiego Street, 00-664 Warsaw, Poland

autor

Skupiński Wincenty

• Faculty of Chemistry, Warsaw University of Technology, 3 Noakowskiego Street, 00-664 Warsaw, Poland

Bibliografia

• [1] Teipel U. 2005. Energetic Materials. Crystallization. Wiley-VCH, 53-132.
• [2] Bouma H.B.R., Duvalois W., van der Heijden E.D.M.A., Steen A.C. 2000. Characterization of a commercial grade CL-20 morphology, crystal shape, sensitivity and shock initiation testing by flyer impact. Int. Conf. ICT, Proc., Karlsruhe, June 27-30.
• [3] van der Heijden E.D.M.A., Bouma H.B.R. 2004. Crystallization and Characterization of RDX, HMX, and CL-20. Cryst. Growth Des. 4 (5): 999-1007.
• [4] Bescond P., Graindorge H., Mace H.. 1999. Antisolvent-Solvent Crystallization of Hexanitrohexaazaisowurtzitane to Obtain the ε-Polymorph. European Patent Application 91337A1.
• [5] Peralta-Inga Z., Degirmenbasi N., Olgun U., Gocmez H., Kalyon M.D. 2006. Recrystallization of CL-20 and HNFX from Solution for Rigorous Control of the Polymorph Type: Part I, Mathematical Modeling using Molecular Dynamics Method. J. Energ. Mater. 24 (2): 69-101.
• [6] Degirmenbasi N., Peralta-Inga Z., Olgun U., Gocmez H., Kalyon M.D 2006. Recrystallization of CL-20 and HNFX from Solution for Rigorous Control of the Polymorph Type: Part II, Experimental Studies. J. Energ. Mater. 24 (2): 103-139.
• [7] Sanderson J.A., Hamilton S.R., Warner F.K. 2002. Crystallization of 2,4,6,8,10,12-hexanitro-2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]-dodecane. Patent USA 6,350,871 B1.
• [8] Ghosh M., Venkatesan V., Sikder K.A., Sikder N. 2012. Preparation and Characterisation of ε-CL-20 by Solvent Evaporation and Precipitation Methods. Def. Sci. J. 62 (6): 390-398.
• [9] Lee M.-H., Kim J.-H., Park Y.-C., Hwang J.-H., Kim W.-S. 2007. Control of Crystal Density of ε-Hexanitrohexaazaisowurzitane in Evaporation Crystallization. Ind. Eng. Chem. Res. 46: 1500-1504.
• [10] Lapina Yu.T., Savitskii A.S., Motina E.V., Bychin N.V., Lobanova A.A., Golovina N.I. 2009. Polymeric Transformation of Hexanitrohexaazaisowurzitane. Russ. J. Appl. Chem. 82: 1821-1828.
• [11] Foltz M.F., Coon L.C., Garcia F., Nichols III L.A. 1994. The thermal stability of the polymorphs of hexanitrohexaazaisowurtzitane, Part I. Propellants Explos. Pyrotech. 19: 19-25.
• [12] Foltz M.F. 1994. Thermal Stability of ε-Hexanitrohexaazaisowurtzitane in an Estane Formulation. Propellants Explos. Pyrotech. 19: 63-69.
• [13] Schefflana R., Kovenklioglu S., Kalyon D., Redner P., Heider E. 2006. Mathematical Model for a Fed-Batch Crystallization Process for Energetic Crystals to Achieve Targeted Size Distributions. J. Energ. Mater. 24: 157-172.
• [14] Vaullerin M., Espagnacq A., Morin-Allory L. 1998. Prediction of impact sensitivity. Propellants Explos. Pyrotech. 23 (5): 237-239.
• [15] Oxley C.J., Smith L.J., Buco R., Huang J. 2007. A Study of Reduced-sensitivity RDX. J. Energ. Mater. 25 (3): 141-160.
• [16] Kim J.H., Park Y.Ch., Yim Y.J., Han J.-S. 1998. Crystallization Behavior of Hexanitrohexaazaisowurtzitane at 298 K and Quantitative Analysis of Mixtures of Its Polymorphs by FTIR. J. Chem. Eng. Jpn. 31: 478-481.
• [17] Calmanovici E.C., Biscans B., Gilot B., Laguerie C., Giulietti M. 1996. Stable and Metastable Modifications Relates with Solid Formation from Solutions. Industrial Crystallization, 13th Symp. Proc., Toulouse, France, 349-354.
• [18] Giulietti M., Seckler M.M., Derenzo S., Ré I.M., Cekinski E. 2001. Industrial crystallization and precipitation from solutions: state of the technique. Braz. J. Chem. Eng. 18 (4): 423-440.
• [19] Mullin W.J. 1997. Crystallization. Oxford : Butterworth.
• [20] Nývlt J. 1995. The Ostwald Rule of Stages. Cryst. Res. Technol. 30 (4): 443-449.
• [21] Mersmann A. 1994. Crystallization Technology Handbook. New York : Marcel Dekker Inc.
• [22] Manth T., Mignon D., Offermann H. 1996. The role of hydrodynamics in precipitation. J. Cryst. Growth 166: 998-1003.
• [23] Mersmann A. 1999. Crystallization and precipitation. Chem. Eng. Process. 38: 345-353.

Uwagi

Artykuł został pierwotnie opublikowany w jęz. polskim w: Materiały Wysokoenergetyczne 2015 (7): 117-124.