Zależności pomiędzy stereoselektywnością i szybkością reakcji a polarnością cieczy jonowych

• Autorzy: Janus E. , Wróblewska E. K.

Warianty tytułu

EN

Relationships between stereoselectivity/reaction rate constant and polarity of ionic liquids

• Konferencja: Sympozjum "Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania" (8 ; 01-03.07.2013 ; Poznań, Polska)
• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Zbadano reakcję Dielsa i Aldera pomiędzy cyklopentadienem i maleinianem dimetylu w cieczach jonowych zbudowanych z anionu NTf2- i różnych kationów. Wartości stałej szybkości i stereoselektywności endo:egzo skorelowano z parametrami polarności Kamleta i Tafta i lepkością cieczy jonowych. Zastosowanie wielowymiarowej regresji liniowej pozwoliło ustalić, że właściwości protonodonorowe, związane z parametrem polarności α oraz lepkość cieczy jonowej mają największy wpływ na stałą szybkości reakcji. Natomiast polaryzowalność, związana z parametrem π* przyczynia się w dużym stopniu do zmian stereoselektywności, podczas gdy zdolności do donacji i akceptacji protonu są mniej ważne.

EN

Eleven ionic liqs. were used as medium of the Diels-Alder reaction between cyclopentadiene and dimethyl maleate carried out at 25°C to det. reaction rate constants and stereoselectivities correlated with Kamlet-Taft polarity parameters and viscosity of the ionic liqs. Multidimensional linear regression model was chosen. The H bond donating ability and viscosity of ionic liqs. had a significant impact on the reaction rate const. Polarizability contributed to a large extent to the changes in stereoselectivity, whereas H bondaccepting and donating abilities were of lesser importance.

Słowa kluczowe

PL

ciecze jonowe; polarność; stereoselektywność

EN

ionic liquids; polarity; stereoselectivity

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2013
• Tom: T. 92, nr 9
• Strony: 1610--1614
• Opis fizyczny: Bibliogr. 31 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Janus E.

• Zakład Technologii Chemicznej Organicznej, Instytut Technologii Chemicznej Organicznej, Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny w Szczecinie, ul. Pułaskiego 10, 70-322 Szczecin

autor

Wróblewska E. K.

• Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny w Szczecinie

Bibliografia

• 1. R.W. Taft, M.J. Kamlet, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2886.
• 2. M.J. Kamlet, R.W. Taft, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 377.
• 3. T. Yokoyama, R.W. Taft, M.J. Kamlet, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3233.
• 4. M.J. Kamlet, J.L. Abboud, R.W. Taft, J. Am. Chem. Soc.1977, 99, 6027.
• 5. P.G. Jessop, D.A. Jessop, D. Fu, L. Phan, Green Chem. 2012, 14, 1245.
• 6. T. Rispens, J.B.F.N. Engberts, J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 725.
• 7. A. Aggarwal, N.L. Lancaster, A.R. Sethi T. Welton, Green Chem. 2002, 4, 517.
• 8. A.R. Harifi-Mood, A. Habibi-Yangjeh, M. Reza Gholami J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 783.
• 9. A. Kumar, S.S. Deshpande, J. Org. Chem. 2003, 68, 5411.
• 10. S. Tiwari, N. Khupse, A. Kumar, J. Org. Chem. 2008, 73, 9075.
• 11. N. Khupse, A. Kumar, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 711.
• 12. S. Tiwari, A. Kumar, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 1191.
• 13. A. Vidis, C.A. Ohlin, G. Laurenczy, E. Küsters, G. Sedelmeier, P.J. Dyson, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 266.
• 14. R. Bini, C. Chiappe, V.L. Mestre, C.S. Pomelli, T. Welton, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2522.
• 15. C. Chiappe, M. Malvaldi, C.S. Pomelli, Green Chem. 2010, 12, 1330.
• 16. J.W. Ford, J. Lu, C.L. Liotta, C.A. Eckert, Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, 632.
• 17. E. Janus, I. Goc-Maciejewska, M. Łożyński, J. Pernak, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4079.
• 18. E. Janus, Przem. Chem. 2010, 89, 1447.
• 19. E. Janus, A. Syguda, K. Materna, Cent. Eur. J. Chem. 2010, 8, 1140.
• 20. J. Pernak, A. Syguda, K. Materna, E. Janus, P. Kardasz, T. Praczyk, 2012, Tetrahedron 2012, 68, 4267.
• 21. C. Reichardt, Chem. Rev. 1994, 94, 2319.
• 22. Pakiet programów Medson M48, Medson S.C., www.medson.pl
• 23. H. Tokuda, S. Tsuzuki, M.A.B.H. Susan, K. Hayamizu, M. Watanabe, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19593.
• 24. S. Coleman, R. Byrne, S. Minkovska, D. Diamond, Phys Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 5608.
• 25. A. Jelicic, N. Garcia, H.-G. Lohmannsroben, S. Beuermann, Macromolecules 2009, 42, 8801.
• 26. M.J. Muldoon, C.M. Gordon, I.R. Dunkin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001, 2, 433.
• 27. L. Crowhurst, P.R. Mawdsley, J.M. Perez-Arlandis, P.A. Salter, T. Welton, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 2790.
• 28. M.A. Ab Rani, A. Brant, L. Crowhurst, A. Dolan, M. Lui, N.H. Hassan, J.P. Hallet, P.A. Hunt, H. Niedermeyer, J.M. Perz-Arlandis, M. Schrems, T. Welton, R. Wilding, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 16831.
• 29. N.D. Khupse, A. Kumar, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 376.
• 30. B.R. Mellein, S.N.V.K. Aki, R.L. Ladewski, J.F. Brennecke, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 131.
• 31. J.-M. Lee, Chem. Eng. J. 2011, 172, 10.